Preveja o produto da reação do propanal em cada uma das seguintes condições:
(o) Semicarbazida
(o) Semicarbazida
Passo 1
O enunciado pede para prever o produto da reação do propanal com semicarbazida. O conteúdo aqui é a condensação de um aldeído com uma hidrazina derivada (semicarbazida), gerando uma semicarbazona. Vamos aplicar o mecanismo geral de adição–eliminação em carbonilas.
Passo 2
A semicarbazida tem a estrutura
. No primeiro estágio, o par de elétrons do nitrogênio atacante faz adição nucleofílica ao carbono carbonílico do propanal, formando um intermediário alcóxido. Em seguida ocorre protonação e eliminação de
, reformando o sistema
.
Passo 3
O produto é a semicarbazona de propanal, cujo esqueleto é
Em reação global:
Resposta
A semicarbazona de propanal, ou seja,