Preveja o produto da reação do propanal em cada uma das seguintes condições:
(o) Semicarbazida

Passo 1

O enunciado pede para prever o produto da reação do propanal com semicarbazida. O conteúdo aqui é a condensação de um aldeído com uma hidrazina derivada (semicarbazida), gerando uma semicarbazona. Vamos aplicar o mecanismo geral de adição–eliminação em carbonilas.

Passo 2

A semicarbazida tem a estrutura H2N-NH-C(=O)NH2. No primeiro estágio, o par de elétrons do nitrogênio atacante faz adição nucleofílica ao carbono carbonílico do propanal, formando um intermediário alcóxido. Em seguida ocorre protonação e eliminação de H2O, reformando o sistema C=N.

Passo 3

O produto é a semicarbazona de propanal, cujo esqueleto é
CH3CH2CH=N-NH-C(=O)NH2
Em reação global:
CH3CH2CHO + H2N-NH-C(=O)NH2 ;longrightarrow; CH3CH2CH=N-NH-C(=O)NH2 ;+;H2O

Resposta

A semicarbazona de propanal, ou seja,
CH3CH2CH=N-NH-C(=O)NH2

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