Preveja o(s) produto(s) majoritário(s) da nitração das seguintes substâncias. Quais reagem mais rapidamente e quais reagem mais lentamente que o benzeno?
(e) Ácido benzenossulfônico
(e) Ácido benzenossulfônico
Passo 1
O enunciado pede a nitração do ácido benzenossulfônico, ou seja, do benzeno substituído por
, sob condições de eletrófilo
. O tema é substituição eletrofílica aromática, onde precisamos usar os efeitos de substituintes (direção e reatividade) para prever o produto majoritário e comparar a velocidade com a nitração do benzeno.
Passo 2
O grupo
é fortemente desativador e atua como dirigidor meta. Em termos de mecanismo, ele retira densidade eletrônica do anel por efeito indutivo e por ressonância, tornando os carbonos orto e para menos reativos e favorecendo a posição meta.
Passo 3
Assim, o ataque do íon nitronio
ocorre preferencialmente na posição meta em relação ao
. O produto majoritário é
isto é, o isômero meta:
Passo 4
Como
é um forte desativador, o anel reage mais lentamente que o benzeno. Portanto, a velocidade de nitração do ácido benzenossulfônico é menor que a do benzeno simples.
Resposta
Produto majoritário: ácido 3-nitrobenzenossulfônico (isômero meta)
Reatividade relativa: mais lenta que o benzeno.
Reatividade relativa: mais lenta que o benzeno.