Preveja o(s) produto(s) majoritário(s) da nitração das seguintes substâncias. Quais reagem mais rapidamente e quais reagem mais lentamente que o benzeno?
(e) Ácido benzenossulfônico

Passo 1

O enunciado pede a nitração do ácido benzenossulfônico, ou seja, do benzeno substituído por \text{-SO}_3\text{H}, sob condições de eletrófilo \text{NO}_2^+. O tema é substituição eletrofílica aromática, onde precisamos usar os efeitos de substituintes (direção e reatividade) para prever o produto majoritário e comparar a velocidade com a nitração do benzeno.

Passo 2

O grupo \text{-SO}_3\text{H} é fortemente desativador e atua como dirigidor meta. Em termos de mecanismo, ele retira densidade eletrônica do anel por efeito indutivo e por ressonância, tornando os carbonos orto e para menos reativos e favorecendo a posição meta.

Passo 3

Assim, o ataque do íon nitronio \text{NO}_2^+ ocorre preferencialmente na posição meta em relação ao \text{-SO}_3\text{H}. O produto majoritário é
\text{ácido 3-nitrobenzenossulfônico}áô
isto é, o isômero meta:
\begin{array}{c} \chemfig{**6((=O)-S(=O)(=O)-OH-(-[::-30]NO_2))}\\\ \text{(substituição em meta)} \end{array}

Passo 4

Como \text{-SO}_3\text{H} é um forte desativador, o anel reage mais lentamente que o benzeno. Portanto, a velocidade de nitração do ácido benzenossulfônico é menor que a do benzeno simples.

Resposta

Produto majoritário: ácido 3-nitrobenzenossulfônico (isômero meta)
Reatividade relativa: mais lenta que o benzeno.

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