Preveja o(s) produto(s) majoritário(s) da nitração das seguintes substâncias. Quais reagem mais rapidamente e quais reagem mais lentamente que o benzeno?
(c) Ácido benzoico
(c) Ácido benzoico
Passo 1
O enunciado pede a previsão do produto principal da nitração do ácido benzoico e a comparação da rapidez dessa reação em relação à do benzeno. O conteúdo é reação de substituição eletrofílica aromática (nitração) e vamos usar conceitos de efeitos de orientação (ativação/deativação e direção de substituição).
Passo 2
O grupo carboxila é desativador do anel aromático porque, por efeito indutivo e ressonância, retira densidade eletrônica do anel, tornando-o menos reativo a eletrófilos. Além disso, por ressonância, o substituinte
dirige a substituição para a posição meta em relação a si.
Passo 3
Na etapa de ataque do cátion nitronio (
), a posição meta ao grupo
apresenta maior densidade de carga negativa relativa às posições orto e para, que são ainda mais desestabilizadas pelos efeitos de ressonância da carboxila. Logo, o produto majoritário é o ácido 3-nitrobenzoico, com pequenas quantidades de isômeros orto e para.
Passo 4
Como o grupo
retira elétrons do anel, o ácido benzoico reage mais lentamente do que o benzeno na nitração.
Resposta
O produto majoritário é o ácido 3-nitrobenzoico (meta). A nitração do ácido benzoico acontece mais lentamente que a do benzeno.