Dê o produto majoritário para cada uma das seguintes reações:
\mathrm{HC} \equiv \mathrm{CCH}_{3}
\xrightarrow[\text { peroxide }]{\mathrm{HBr}}

Passo 1

O enunciado pede o produto majoritário da adição de HBr ao alcino \mathrm{HC}\equiv \mathrm{CCH}_3 na presença de peróxido. O conteúdo principal é a adição radicalar de HBr (regra de Kharasch), que inverte a regioregularidade em relação à adição iônica (anti‐Markovnikov).

Passo 2

Na presença de peróxidos, inicia‐se uma cadeia radicalar em que se forma primeiro o radical brometo \mathrm{Br}^\bullet e depois ocorre a etapa de adição desse radical ao alcino.

Passo 3

No passo de adição ao triplo vínculo, o radical \mathrm{Br}^\bullet se adiciona ao carbono menos substituído (o carbono terminal, C1), gerando um radical vinýlico no carbono interno (C2). Em seguida esse radical capta um átomo de H de outra molécula de HBr, fechando a adição.

Passo 4

Ao final dessa etapa temos um aleno vinýlico, mas como a adição de HBr normalmente se dá em duas etapas sobre o alcino, o mais comum sob uma única adição radicalar é a formação do brometo vinílico. Aqui, com um equivalente de HBr, o produto é o monobrometo: \mathrm{BrCH}= \mathrm{CHCH}_3
ou seja, 1-bromopropeno (anti-Markovnikov).

Resposta

O produto majoritário é
\mathrm{BrCH}= \mathrm{CHCH}_3
(1-bromopropeno, com Br no carbono terminal).

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