Dê os produtos da reação do 2-hexino com os seguintes reagentes:
2 mols de \mathrm{Br}_{2}

Passo 1

O enunciado pede os produtos da adição de 2 mols de \mathrm{Br}_2 ao 2-hexino. O conteúdo é a halogenação de alcinos: com uma molaridade de halogênio por ligação múltipla obtemos primeiro um di-haloalceno e, com excesso (2 eq) obtemos um tetra-haloalcano.

Passo 2

A estrutura do 2-hexino é
\text{CH}_3\text{-C}\equiv\text{C-CH}_2\text{-CH}_2\text{-CH}_3
Na halogenação de alcinos, o primeiro equivalente de \mathrm{Br}_2 faz adição anti ao triplo, gerando um di-bromoalceno.

Passo 3

Com 1 eq de \mathrm{Br}_2 forma-se preferencialmente o isômero trans:
(E)\text{-2,3-dibromohex-2-eno:}\quad \text{CH}_3\text{-C(Br)=C(Br)-CH}_2\text{-CH}_2\text{-CH}_3

Passo 4

Como há 2 mols de \mathrm{Br}_2, o segundo equivalente se adiciona ao duplo, resultando em adição anti novamente e dando o tetra-haloalcano:
\text{CH}_3\text{-C(Br)}_2\text{-C(Br)}_2\text{-CH}_2\text{-CH}_2\text{-CH}_3
que é o 2,2,3,3-tetrabromohexano.

Resposta

2,2,3,3-tetrabromohexano
\text{CH}_3\text{-C(Br)}_2\text{-C(Br)}_2\text{-CH}_2\text{-CH}_2\text{-CH}_3

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