Dê o produto majoritário obtido na hidratação catalisada por ácido de cada um dos seguintes compostos:
\mathrm{CH}_{3} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{C} \equiv \mathrm{CH}

Passo 1

O enunciado pede o produto majoritário obtido na hidratação catalisada por ácido do alcino \mathrm{CH_3CH_2C\equiv CH}. Para resolver, vamos usar que a adição de água a alquinos, na presença de ácido e H g^{2}⁺, segue a regra de Markovnikov, formando primeiro um enol que depois tautomeriza numa cetona.

Passo 2

Na adição de \mathrm{H_2O}, o próton \mathrm{H^+} liga-se ao carbono menos substituído (o terminal) e o grupo hidroxila \mathrm{OH} ao carbono mais substituído, gerando o enol \mathrm{CH_3CH_2C(OH)=CH_2}.

Passo 3

Esse enol é instável e sofre tautomerização, deslocando o hidrogênio e migrando a dupla ligação, para formar a cetona correspondente. O produto final é a 2-butanona: \mathrm{CH_3CH_2COCH_3}.

Resposta

\mathrm{CH_3CH_2COCH_3}

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