Dê o produto majoritário obtido na hidratação catalisada por ácido de cada um dos seguintes compostos:
Passo 1
O enunciado pede o produto majoritário obtido na hidratação catalisada por ácido do alcino
. Para resolver, vamos usar que a adição de água a alquinos, na presença de ácido e H
⁺, segue a regra de Markovnikov, formando primeiro um enol que depois tautomeriza numa cetona.
Passo 2
Na adição de
, o próton
liga-se ao carbono menos substituído (o terminal) e o grupo hidroxila
ao carbono mais substituído, gerando o enol
Passo 3
Esse enol é instável e sofre tautomerização, deslocando o hidrogênio e migrando a dupla ligação, para formar a cetona correspondente. O produto final é a 2-butanona: