Dê o produto majoritário obtido da reação de cada uma das seguintes substâncias com 1 equivalente de HCl . Faça o mecanismo.
\mathbf{C H}_{\mathbf{3}} \mathbf{C H}_{\mathbf{2}} \mathbf{C} \equiv \mathbf{C H}

Passo 1

O enunciado nos dá a reação de adição de 1 equivalente de HCl ao terminal alcino \mathrm{CH_3CH_2C{\equiv}CH}. O conteúdo é “adição eletrofílica de HX a alcinos”: primeiro temos protonação da ligação tripla, formando um carbocátion vinylico, e depois ataque do nucleófilo (C l^{-}). Como é um alcino terminal, a protonação ocorrerá de modo a gerar o carbocátion no carbono interno (mais estabilizado), e o cloreto atacará esse centro.

Passo 2

Protonação da ligação tripla
  1. O par π da ligação \mathrm{C{\equiv}C} captura o próton de HCl.
  2. Segue-se a formação de um carbocátion vinylico no carbono interno (carbono ligado ao grupo etil), conforme o esquema:
\mathrm{CH_3CH_2C{\equiv}CH} \;+\;HCl \;\longrightarrow\; \mathrm{CH_3CH_2\overset{+}{C}=CH_2} \;+\;Cl^-
Aqui o próton se liga ao carbono terminal para maximizar a estabilidade do carbocátion no carbono secundário (vinylico).

Passo 3

Ataque nucleofílico do cloreto
O íon \mathrm{Cl^-} ataca o centro carbocatiônico vinylico, formando o produto vinyl-cloreto:
\mathrm{CH_3CH_2\overset{+}{C}=CH_2} \;+\;Cl^- \;\longrightarrow\; \mathrm{CH_3CH_2C(Cl)=CH_2}

Resposta

O produto majoritário é 1-cloro-1-buteno, de fórmula estrutural \mathrm{CH_2=C(Cl)CH_2CH_3}.

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