Dê o produto majoritário obtido da reação de cada uma das seguintes substâncias com 1 equivalente de HCl . Faça o mecanismo.
Passo 1
O enunciado nos dá a reação de adição de 1 equivalente de HCl ao terminal alcino
. O conteúdo é “adição eletrofílica de HX a alcinos”: primeiro temos protonação da ligação tripla, formando um carbocátion vinylico, e depois ataque do nucleófilo (C
). Como é um alcino terminal, a protonação ocorrerá de modo a gerar o carbocátion no carbono interno (mais estabilizado), e o cloreto atacará esse centro.
Passo 2
Protonação da ligação tripla
- O par π da ligação
captura o próton de HCl. - Segue-se a formação de um carbocátion vinylico no carbono interno (carbono ligado ao grupo etil), conforme o esquema:
Aqui o próton se liga ao carbono terminal para maximizar a estabilidade do carbocátion no carbono secundário (vinylico).
Passo 3
Ataque nucleofílico do cloreto
O íon ataca o centro carbocatiônico vinylico, formando o produto vinyl-cloreto:
O íon
Resposta
O produto majoritário é 1-cloro-1-buteno, de fórmula estrutural