- Qual produto é obtido através da hidrólise ácida em meio aquoso, do aspartame?
Passo 1
O que o enunciado pede: identificar qual(is) produto(s) se obtém pela hidrólise ácida em meio aquoso do aspartame.
Informações relevantes dadas (peguei estes dados da imagem fornecida):
- A molécula mostrada é o aspartame, que é o éster metílico do dipeptídeo aspartil‑fenilalanina (ou seja, L‑aspartil‑L‑fenilalanina metil éster).
- Há uma ligação peptídica (amide) entre o grupo carboxila do resíduo de ácido aspártico e o grupo amina do resíduo de fenilalanina.
- O terminal carboxílico da fenilalanina está na forma éster metílico (grupo OCH3).
O enunciado pede apenas o(s) produto(s) da hidrólise ácida aquosa; a resolução começa no próximo passo.
Passo 2
Conceitos essenciais (aula curtinha e prática sobre o que acontece em hidrólise ácida):
- Hidrólise ácida de ésteres: em meio ácido, o oxigênio carbonílico do éster é protonado, o que torna o carbono carbonílico mais eletrofílico; água ataca esse carbono formando um intermediário tetraédrico; depois ocorre eliminação do grupo alcoxi (no nosso caso, metóxi) e restaura-se o carbonilo, gerando o ácido carboxílico e liberando o álcool correspondente. Em linguagem simples: éster + água (H+, aquoso) → ácido carboxílico + álcool. O álcool produzido do grupo OCH3 é metanol (CH3OH).
- Hidrólise ácida de amidas (ligação peptídica): o mecanismo é análogo em ideia (protonação do carbonilo para ativá‑lo, ataque de água, formação de intermediário tetraédrico, e ruptura da ligação C–N), mas as amidas são menos reativas que ésteres, por isso exigem condições mais severas (HCl concentrada e aquecimento) para hidrólise completa. O produto da hidrólise de uma ligação peptídica é um ácido carboxílico e uma amina (que, em meio fortemente ácido, fica protonada na forma ammonium).
- Em meio ácido aquoso, os grupos amino resultantes estarão protonados (–NH3+), e os ácidos carboxílicos estarão na forma não ionizada (–COOH) por estarem em excesso de H+.
Explicando sem jargão: ácido “quebra” tanto éster quanto a ligação peptídica, transformando trechos que antes estavam ligados em moléculas separadas — um dos fragmentos vira álcool (metanol) quando o éster é quebrado; a quebra da amida separa os dois aminoácidos.
Passo 3
Aplicando ao aspartame — identificar que ligações serão quebradas:
- Da imagem (informação usada explicitamente): o aspartame tem uma ligação peptídica entre o resíduo de ácido aspártico (N‑terminal) e o resíduo de fenilalanina (C‑terminal), e o C‑terminal da fenilalanina está esterificado como metil éster (OCH3).
- Em hidrólise ácida aquosa completa ocorrerão duas hidrólises relevantes:
- Hidrólise da ligação peptídica (C(=O)–NH) → separa os dois resíduos, formando o ácido aspártico (resíduo N‑terminal) e a porção correspondente à fenilalanina (ainda como éster, se somente a peptidase atuar).
- Hidrólise do éster metílico (–COOCH3) → converte o éster em ácido carboxílico livre e libera metanol (
).
- Combinando os dois passos: a hidrólise ácida completa do aspartame gera os dois aminoácidos livres — ácido aspártico e fenilalanina — mais metanol liberado do grupo éster.
Passo 4
Escrevendo os produtos de forma clara (formas esperadas em meio ácido aquoso):
- Ácido aspártico (na solução ácida o grupo amino estará protonado):
. - Fenilalanina (na solução ácida o grupo amino estará protonado):
. - Metanol:
.
Breve observação prática: em condições leves pode ocorrer inicialmente apenas clivagem amídica; sob hidrólise ácida prolongada (condição típica para degradar edulcorantes ou digerir peptídeos) o éster metílico também é hidrolisado, por isso o produto final isolado costuma ser fenilalanina livre e metanol além do ácido aspártico.
Passo 5
Resumo da justificativa (passo a passo do porquê):
- O grupo éster metílico é convertido em ácido carboxílico + metanol por hidrólise ácida.
- A ligação peptídica (amida) é hidrolisada em ácido carboxílico + amina; em meio ácido a amina aparece como
, então os resíduos aparecem como aminoácidos protonados. - Portanto, os produtos observáveis em solução ácida são os aminoácidos (ácido aspártico e fenilalanina, em suas formas protonadas) e metanol.
Vai dar certo na prova — decora mentalmente: aspartame → ácido aspártico + fenilalanina + metanol (em meio ácido aquoso).
Resposta
Ácido aspártico
Fenilalanina
Metanol
Fenilalanina
Metanol