Dê o produto de reação do brometo de metila com cada um dos seguintes nucleófilos?
H2 S

Passo 1

Beleza, o exercício pede para a gente descobrir qual produto orgânico surge quando o brometo de metila (CH₃Br) reage com o nucleófilo H₂S. O conteúdo aqui é reação de substituição nucleofílica do tipo SN2, que rola em haletos de alquila primários (como o CH₃Br). Para resolver, a gente vai precisar lembrar do mecanismo SN2 (ataque do nucleófilo e saída do grupo de saída ao mesmo tempo) e de como o H₂S atua como nucleófilo.

Passo 2

Teoria do SN2 na faixa:
  • Em SN2, um nucleófilo ataca o carbono ligado ao halogênio por trás (inversão de configuração, mas aqui não tem centro quiral).
  • O grupo de saída (Br⁻) sai simultaneamente ao ataque.
  • Precisamos de um nucleófilo razoavelmente forte e de um haleto primário (CH₃Br é perfeito).
No nosso caso, H₂S vai doar um par de elétrons do enxofre (S) para atacar o carbono – enxofre é bom nucleófilo porque é grande e polarizável.

Passo 3

Aplicando o mecanismo:
  1. O átomo de S em H₂S usa um par de elétrons para atacar o C do CH₃Br.
  2. O Br sai como Br⁻, quebrando a ligação C–Br ao mesmo tempo.
  3. Resultado imediato: ligação C–S com carga positiva no enxofre (já que ele tinha dois H ligados).
Em forma de equação:
CH3Br + H2S ;xrightarrowSN2; [CH3S(H)2]^+ + Br^-
Depois rola transferência de próton interno para formar o produto neutro.

Passo 4

Ajustando a carga e liberando HBr:
  • O íon intermediário transfere um próton (H⁺) de enxofre para o Br⁻.
  • Assim, sai HBr e sobra CH₃SH (metanotiol), que é o nosso produto final.

Resposta

O produto da reação é o metanotiol, cujo esquema resumido é:
CH3Br + H2S ;longrightarrow; CH3SH + HBr

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