Dê o produto de reação do brometo de metila com cada um dos seguintes nucleófilos?
Passo 1
Beleza, o exercício pede para a gente descobrir qual produto orgânico surge quando o brometo de metila (CH₃Br) reage com o nucleófilo H₂S. O conteúdo aqui é reação de substituição nucleofílica do tipo SN2, que rola em haletos de alquila primários (como o CH₃Br). Para resolver, a gente vai precisar lembrar do mecanismo SN2 (ataque do nucleófilo e saída do grupo de saída ao mesmo tempo) e de como o H₂S atua como nucleófilo.
Passo 2
Teoria do SN2 na faixa:
- Em SN2, um nucleófilo ataca o carbono ligado ao halogênio por trás (inversão de configuração, mas aqui não tem centro quiral).
- O grupo de saída (Br⁻) sai simultaneamente ao ataque.
- Precisamos de um nucleófilo razoavelmente forte e de um haleto primário (CH₃Br é perfeito).
No nosso caso, H₂S vai doar um par de elétrons do enxofre (S) para atacar o carbono – enxofre é bom nucleófilo porque é grande e polarizável.
Passo 3
Aplicando o mecanismo:
- O átomo de S em H₂S usa um par de elétrons para atacar o C do CH₃Br.
- O Br sai como Br⁻, quebrando a ligação C–Br ao mesmo tempo.
- Resultado imediato: ligação C–S com carga positiva no enxofre (já que ele tinha dois H ligados).
Em forma de equação:
Depois rola transferência de próton interno para formar o produto neutro.
Passo 4
Ajustando a carga e liberando HBr:
- O íon intermediário transfere um próton (H⁺) de enxofre para o Br⁻.
- Assim, sai HBr e sobra CH₃SH (metanotiol), que é o nosso produto final.
Resposta
O produto da reação é o metanotiol, cujo esquema resumido é: