Dê o produto da reação do propeno com:
HCl

Passo 1

O enunciado pede: “Dê o produto da reação do propeno com HCl”.
Informações dadas:
  • Reagente orgânico: propeno, cuja fórmula estrutural pode ser escrita como \mathrm{CH_3-CH=CH_2}.
  • Reagente inorgânico: ácido clorídrico, \mathrm{HCl}.
  • Nenhuma condição extra foi especificada (temperatura, luz, peróxidos etc.).

Passo 2

Que tipo de reação é essa (apenas identificação, sem resolver ainda): trata‑se de uma adição eletrofílica a uma alqueno. Vou explicar o que isso significa antes de aplicar ao caso concreto.
A adição eletrofílica a um alceno ocorre porque a ligação dupla \mathrm{C=C} tem elétrons pi acessíveis; um eletrófilo (uma espécie deficiente em elétrons) ataca a ligação dupla, formando um carbocátion intermediário, e então um nucleófilo (espécie rica em elétrons) se liga ao carbocátion. No nosso caso, o eletrófilo é o próton \mathrm{H^+} proveniente do \mathrm{HCl} e o nucleófilo é o ânion cloreto \mathrm{Cl^-}.

Passo 3

Primeiro passo do mecanismo: protonação do alceno. Vou mostrar isso com as fórmulas:
  • O propeno é \mathrm{CH_3-CH=CH_2}.
  • O \mathrm{HCl} fornece \mathrm{H^+} e \mathrm{Cl^-}.
Existem duas maneiras que o \mathrm{H^+} pode adicionar à dupla ligação:
  1. O \mathrm{H^+} se liga ao carbono terminal ( \mathrm{CH_2}) formando um carbocátion no carbono central.
  2. O \mathrm{H^+} se ligaria ao carbono central, formando um carbocátion no carbono terminal.
Qual acontece depende de qual carbocátion é mais estável — isso leva ao passo seguinte.

Passo 4

Princípio-chave: estabilidade de carbocátions e a Regra de Markovnikov (explicada de forma prática)
  • Carbocátions mais substituídos (ligados a mais grupos alquila) são mais estáveis por efeito indutivo e hiperconjugação.
  • A Regra de Markovnikov diz, na prática, que em adições de HX a alcenos o H tende a acrescentar ao carbono que já tem mais hidrogênios, de modo a gerar o carbocátion mais estável.
Aplicando ao propeno:
  • Se o \mathrm{H^+} se liga ao carbono terminal ( \mathrm{CH_2}), o carbocátion resultante fica no carbono central: \mathrm{CH_3-CH^+-CH_3}. Esse é um carbocátion secundário (ligado a dois grupos metila), relativamente estável.
  • Se o \mathrm{H^+} se liga ao carbono central, o carbocátion ficaria no carbono terminal: \mathrm{CH_3-CH(H)-CH_2^+}, que é primário e menos estável.
Logo, a protonação preferencial gera o carbocátion secundário no carbono central (isso é a Regra de Markovnikov em ação).

Passo 5

Segundo passo do mecanismo: ataque nucleofílico do \mathrm{Cl^-}
  • Depois que o carbocátion secundário \mathrm{CH_3-CH^+-CH_3} é formado, o íon \mathrm{Cl^-} ataca esse centro positivo.
  • O resultado é a ligação do cloro ao carbono central, produzindo a molécula: \mathrm{CH_3-CH(Cl)-CH_3}.
Nome comum/IUPAC: 2‑cloropropano (também chamado cloreto de isopropila).

Passo 6

Observações importantes e alternativas (para a prova)
  • Estereoquímica: o carbocátion é planar; no caso do propeno, após ataque do \mathrm{Cl^-} forma‑se \mathrm{CH_3-CH(Cl)-CH_3}, que é simétrico (os dois grupos substituintes do carbono 2 são metilas), portanto não há centro quiral final. Não há mistura R/S relevante aqui.
  • Rearranjos: em muitas adições que passam por carbocátions podem ocorrer rearranjos para gerar carbocátions ainda mais estáveis. No caso do propeno o carbocátion formado já é secundário e não há rearranjo favorável para melhorar a estabilidade, então não se espera rearranjo.
  • Anti‑Markovnikov: para HBr, em presença de peróxidos, pode ocorrer adição anti‑Markovnikov via mecanismo radicalar. Para HCl isso praticamente não ocorre porque as etapas radicalares não são favoráveis energeticamente; então para HCl a adição Markovnikov (formando 2‑cloropropano) é o produto esperado sob condições normais.

Resposta

2‑cloropropano, \mathrm{CH_3-CH(Cl)-CH_3}

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