Dê o produto da reação do propeno com:
HCl
HCl
Passo 1
O enunciado pede: “Dê o produto da reação do propeno com HCl”.
Informações dadas:
Informações dadas:
- Reagente orgânico: propeno, cuja fórmula estrutural pode ser escrita como
. - Reagente inorgânico: ácido clorídrico,
. - Nenhuma condição extra foi especificada (temperatura, luz, peróxidos etc.).
Passo 2
Que tipo de reação é essa (apenas identificação, sem resolver ainda): trata‑se de uma adição eletrofílica a uma alqueno. Vou explicar o que isso significa antes de aplicar ao caso concreto.
A adição eletrofílica a um alceno ocorre porque a ligação dupla
tem elétrons pi acessíveis; um eletrófilo (uma espécie deficiente em elétrons) ataca a ligação dupla, formando um carbocátion intermediário, e então um nucleófilo (espécie rica em elétrons) se liga ao carbocátion. No nosso caso, o eletrófilo é o próton
proveniente do
e o nucleófilo é o ânion cloreto
.
Passo 3
Primeiro passo do mecanismo: protonação do alceno. Vou mostrar isso com as fórmulas:
- O propeno é
. - O
fornece e .
Existem duas maneiras que o
pode adicionar à dupla ligação:
- O
se liga ao carbono terminal ( ) formando um carbocátion no carbono central. - O
se ligaria ao carbono central, formando um carbocátion no carbono terminal.
Qual acontece depende de qual carbocátion é mais estável — isso leva ao passo seguinte.
Passo 4
Princípio-chave: estabilidade de carbocátions e a Regra de Markovnikov (explicada de forma prática)
- Carbocátions mais substituídos (ligados a mais grupos alquila) são mais estáveis por efeito indutivo e hiperconjugação.
- A Regra de Markovnikov diz, na prática, que em adições de HX a alcenos o H tende a acrescentar ao carbono que já tem mais hidrogênios, de modo a gerar o carbocátion mais estável.
Aplicando ao propeno:
- Se o
se liga ao carbono terminal ( ), o carbocátion resultante fica no carbono central: . Esse é um carbocátion secundário (ligado a dois grupos metila), relativamente estável. - Se o
se liga ao carbono central, o carbocátion ficaria no carbono terminal: , que é primário e menos estável.
Logo, a protonação preferencial gera o carbocátion secundário no carbono central (isso é a Regra de Markovnikov em ação).
Passo 5
Segundo passo do mecanismo: ataque nucleofílico do
- Depois que o carbocátion secundário
é formado, o íon ataca esse centro positivo. - O resultado é a ligação do cloro ao carbono central, produzindo a molécula:
Nome comum/IUPAC: 2‑cloropropano (também chamado cloreto de isopropila).
Passo 6
Observações importantes e alternativas (para a prova)
- Estereoquímica: o carbocátion é planar; no caso do propeno, após ataque do
forma‑se , que é simétrico (os dois grupos substituintes do carbono 2 são metilas), portanto não há centro quiral final. Não há mistura R/S relevante aqui. - Rearranjos: em muitas adições que passam por carbocátions podem ocorrer rearranjos para gerar carbocátions ainda mais estáveis. No caso do propeno o carbocátion formado já é secundário e não há rearranjo favorável para melhorar a estabilidade, então não se espera rearranjo.
- Anti‑Markovnikov: para HBr, em presença de peróxidos, pode ocorrer adição anti‑Markovnikov via mecanismo radicalar. Para HCl isso praticamente não ocorre porque as etapas radicalares não são favoráveis energeticamente; então para HCl a adição Markovnikov (formando 2‑cloropropano) é o produto esperado sob condições normais.
Resposta
2‑cloropropano,