O produto da síntese da Flexys, 4-ADPA, é um intermediário importante na síntese de antidegradantes utilizados na composição de borrachas. Um desses antidegradantes, que serve como composto antiozonante e antifissuras, é a N-isopropil-N’-fenil-p-fenilenodiamina. Proponha uma rota sintética razoável para este composto utilizando 4-ADPA.
Passo 1
Beleza, então o que a gente tem aqui é um exercício de química orgânica que trata da síntese de antidegradantes usados em borrachas. O composto que queremos produzir é a N-isopropil-N’-fenil-p-fenilenodiamina. Para chegar lá, vamos usar um intermediário chamado 4-ADPA (4-aminodiphenylamine). Vamos precisar entender um pouco sobre reações de alquilação para adicionar grupos alquil (como o isopropil) ao nosso intermediário.
Passo 2
Primeiro, vamos olhar para a estrutura do 4-ADPA. Ele possui dois grupos amino (-NH₂) ligados a anéis benzênicos. Nosso objetivo é transformar um desses grupos amino em N-isopropil, ou seja, adicionar um grupo isopropil (-CH(CH₃)₂) a ele. Para isso, usamos uma reação de alquilação.
Alquilação é uma reação onde um grupo alquil é adicionado a uma molécula. No nosso caso, queremos adicionar o grupo isopropil ao 4-ADPA.
Passo 3
Vamos reagir o 4-ADPA com cloreto de isopropila (também conhecido como cloreto isopropílico) em presença de uma base, como o hidróxido de sódio (NaOH). A base serve para neutralizar o ácido clorídrico que se forma durante a reação.
A equação química fica assim:
Passo 4
Após essa alquilação, teremos o N-isopropil-4-ADPA, onde um dos grupos amino agora possui o grupo isopropil. O próximo passo é modificar o outro grupo amino para N’-fenil, ou seja, adicionar um grupo fenila (-C₆H₅) a ele.
Para isso, podemos usar uma reação de acilação ou condensação com fenilamina (anilina). Vamos reagir o N-isopropil-4-ADPA com anilina em condições apropriadas para formar a ligação entre os grupos amino.
Passo 5
Essa reação resultará na formação da N-isopropil-N’-fenil-p-fenilenodiamina, nosso produto final. A estrutura final terá um grupo isopropil e um grupo fenila ligados aos nitrogênios dos grupos amino, tornando-o eficaz como antidegradante nas borrachas.
Resposta
Assim, a rota sintética proposta para a N-isopropil-N’-fenil-p-fenilenodiamina utilizando 4-ADPA envolve uma reação de alquilação do 4-ADPA com cloreto isopropílico para adicionar o grupo isopropil, seguida de uma condensação com anilina para introduzir o grupo fenila, resultando no antidegradante desejado.