Qual produto você esperaria da reação \mathrm{S}_{\mathrm{N}} 2 do 1-bromobutano com os seguintes reagentes?
\mathrm{H}-\mathrm{C} \equiv \mathrm{C}-\mathrm{Li}

Passo 1

Vou listar claramente o que o enunciado dá e o que pede, sem resolver ainda.
  • Reagentes fornecidos:
    • \mathrm{BrCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}} (isto é, 1-bromobutano).
    • \mathrm{HC\equiv C^{-}Li^{+}} (isto é, o ânion acetileto de lítio derivado do acetileno).
  • O que a questão pede:
    • Determinar qual produto se espera da reação do tipo \mathrm{S}_{\mathrm{N}}2 entre esses reagentes (ou seja, qual será o produto orgânico principal formado).

Passo 2

Entender o nucleófilo: o que é \mathrm{HC\equiv C^{-}Li^{+}} e por que ele reage.
  • \mathrm{HC\equiv C^{-}} é o ânion acetileto (ou etinilato). Tem carga negativa localizada no carbono terminal do alcino e é um nucleófilo forte porque traz um par de elétrons livres no carbono.
  • É também uma base forte (por causa da grande s‑caracter do orbital sp), mas quando o eletrofilo é um haleto de alquila primário, a via preferencial é ataque nucleofílico (substituição), não eliminação.
  • Em presença de um haleto de alquila primário, o acetileto atua como nucleófilo e ataca o carbono ligado ao halogênio formando uma nova ligação C–C.

Passo 3

Entender o substrato: por que 1-bromobutano favorece \mathrm{S}_{\mathrm{N}}2.
  • \mathrm{BrCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}} é um haleto de alquila primário (o carbono com o bromo é primário).
  • Em haletos primários, a barreira estérica é baixa, portanto o mecanismo \mathrm{S}_{\mathrm{N}}2 (ataque por trás e expulsão simultânea do grupo saliente) é favorecido.
  • O brometo ( \mathrm{Br^{-}}) é um bom grupo saliente, facilitando a substituição.

Passo 4

Descrever mecanisticamente o passo chave ( \mathrm{S}_{\mathrm{N}}2) de forma didática.
  • No \mathrm{S}_{\mathrm{N}}2, o nucleófilo ataca o carbono ligado ao haleto pelo lado oposto ao halogênio (ataque “backside”), formando ao mesmo tempo a nova ligação C–C e desfazendo a ligação C–Br. É uma etapa concertada (uma única etapa: formação da ligação nova e saída do haleto).
  • Aplicando isso aqui: o átomo de carbono carregado negativamente do acetileto aproxima‑se do carbono primário que suporta o bromo, doa seu par de elétrons para formar a ligação C–C, e o \mathrm{Br} sai como \mathrm{Br^{-}}.
  • Não há centro estereogênico no carbono atacado (é primário), então não precisamos nos preocupar com inversão de configuração neste caso; o resultado é simplesmente a substituição do bromo pela unidade etinil: \mathrm{HC\equiv C-}.

Passo 5

Escrever a equação química do evento e identificar produtos orgânicos e inorgânicos formados.
  • A equação global (retirando solvente/condições) pode ser escrita como:
\mathrm{HC\equiv C^{-}Li^{+} + BrCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3} \longrightarrow HC\equiv C-CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3} + LiBr.}
  • O produto orgânico principal é a molécula em que o fragmento etinil ( \mathrm{HC\equiv C-}) está ligado ao grupo butil: \mathrm{HC\equiv C-CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}}.
  • O subproduto inorgânico é o sal de troca de contra‑íon: \mathrm{LiBr}.

Passo 6

Nomear e interpretar o produto organicamente (para saber o que escrever na prova).
  • A cadeia resultante tem seis átomos de carbono contados a partir do carbono do alcino terminal; o triplo fica na posição terminal (entre C‑1 e C‑2). Portanto o nome sistemático do alcino é \text{1-hexyne}.
  • Fórmula estrutural do produto (escrita linearmente): \mathrm{HC\equiv C-CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}}.
  • Resumindo em palavras amigáveis: une‑se o fragmento etinil ao butil, dando um alcino terminal com seis carbonos.

Passo 7

Observações finais e alternativas que normalmente aparecem em exames (para te deixar confiante):
  • Por que não ocorre eliminação (E2) aqui? Porque o substrato é primário: E2 competitiva só seria relevante se o nucleófilo/base fosse muito volumoso e o substrato fosse secundário/terciário. O acetileto é forte, mas em primários a via \mathrm{S}_{\mathrm{N}}2 domina.
  • Por que não há acoplamento de Wurtz ou reações complicadas com o lítio? Em condições típicas de laboratório para alkilação de acetiletos, o resultado esperado com haletos primários é a substituição nucleofílica formando o alcino; outras reações dependem fortemente de solvente, excesso de reagente e condições especiais.
  • Assim, na prova: reconheça o ânion acetileto como nucleófilo C‑nucleófilo que realiza \mathrm{S}_{\mathrm{N}}2 sobre haleto primário e escreva o produto como o alcino correspondente mais o sal inorgânico.

Resposta

\mathrm{HC\equiv C-CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}} (1‑hexyne) e \mathrm{LiBr}

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