Dê os produtos formados quando o 3 -metilciclopenteno é tratado com os seguintes reagentes:
i)
em hexano; ii)
i)
Passo 1
O enunciado pede para fazer a ozonólise do 3-metilciclopenteno com (i)
em hexano (condição neutra, que normalmente leva a aldeídos) e (ii) trabalho a quente com
(condição oxidativa, que transforma aldeídos em ácidos). O conteúdo aqui é ozonólise de alcenos, que rompe a ligação dupla e gera carbonilas na posição de cada carbono originalmente insaturado.
Passo 2
Desenhamos o 3-metilciclopenteno e numeramos o anel de modo que a dupla fique entre os carbonos 1 e 2 e o metil em 3:
3
―C–C=
↺ ║
5 2
__/
1
―C–C=
↺ ║
5 2
__/
1
Quebramos a ligação C1=C2 pela ozonólise, gerando duas carbonilas, uma em C1 e outra em C2, e abrimos o ciclo numa cadeia linear de cinco carbonos com metil no carbono que veio de C3.
Passo 3
Sob
/hexano (work-up neutro), as duas carbonilas formam aldeídos. Isso dá o dialdeído linear:
que é o composto conhecido como 2-metilpentana-1,5-dial.
Passo 4
Se o trabalho for feito em presença de
, cada aldeído é oxidado a ácido carboxílico, dando o diácido:
que corresponde ao ácido 2-metilpentano-1,5-dioico (também chamado de ácido 2-metilglutárico).
Resposta
i)
(2-metilpentana-1,5-dial)
ii) (ácido 2-metilpentano-1,5-dioico)
ii)