Dê os produtos formados quando o 3 -metilciclopenteno é tratado com os seguintes reagentes:
i) O3 em hexano; ii) H2 O2

Passo 1

O enunciado pede para fazer a ozonólise do 3-metilciclopenteno com (i) O3 em hexano (condição neutra, que normalmente leva a aldeídos) e (ii) trabalho a quente com H2O2 (condição oxidativa, que transforma aldeídos em ácidos). O conteúdo aqui é ozonólise de alcenos, que rompe a ligação dupla e gera carbonilas na posição de cada carbono originalmente insaturado.

Passo 2

Desenhamos o 3-metilciclopenteno e numeramos o anel de modo que a dupla fique entre os carbonos 1 e 2 e o metil em 3:
3
―C–C=
↺ ║
5 2
__/
1
Quebramos a ligação C1=C2 pela ozonólise, gerando duas carbonilas, uma em C1 e outra em C2, e abrimos o ciclo numa cadeia linear de cinco carbonos com metil no carbono que veio de C3.

Passo 3

Sob O3/hexano (work-up neutro), as duas carbonilas formam aldeídos. Isso dá o dialdeído linear:
OHC-CH2-CH2-CH(CH3)-CHO
que é o composto conhecido como 2-metilpentana-1,5-dial.

Passo 4

Se o trabalho for feito em presença de H2O2, cada aldeído é oxidado a ácido carboxílico, dando o diácido:
HOOC-CH2-CH2-CH(CH3)-COOH
que corresponde ao ácido 2-metilpentano-1,5-dioico (também chamado de ácido 2-metilglutárico).

Resposta

i) OHC-CH2-CH2-CH(CH3)-CHO (2-metilpentana-1,5-dial)
ii) HOOC-CH2-CH2-CH(CH3)-COOH (ácido 2-metilpentano-1,5-dioico)

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