Quais os produtos formados na reação de oxidação com
dos seguintes compostos:
1,4-hexanodiol
1,4-hexanodiol
Passo 1
O enunciado pede: “Quais os produtos formados na reação de oxidação com
do composto 1,4-hexanodiol?”
Informações dadas: o reagente oxidante é dicromato em meio ácido ( ) e o substrato é o diol com grupos hidroxila nas posições 1 e 4 da cadeia de seis carbonos (1,4-hexanodiol). A pergunta é: quais compostos serão obtidos após oxidação?
Informações dadas: o reagente oxidante é dicromato em meio ácido (
Passo 2
Conceitos-chave (explicação didática e necessária para entender a resposta):
- Classificação de álcoois:
- Um álcool é primário quando o carbono com
está ligado a apenas um outro carbono (ex.: terminal). - Um álcool é secundário quando o carbono com
está ligado a dois outros carbonos (ex.: ). - Um álcool é terciário quando o carbono com
está ligado a três outros carbonos.
- Um álcool é primário quando o carbono com
- Comportamento frente ao oxidante forte
: - Álcool primário é oxidado primeiro a aldeído e, em presença de excesso de oxidante e meio aquoso/ácido, o aldeído é oxidado até ácido carboxílico.
- Álcool secundário é oxidado a cetona (não prossegue normalmente até ácido sob condições suaves).
- Álcool terciário, em geral, não é oxidado sem quebra de ligação C–C (requer condições drásticas).
- Portanto, para prever produtos, primeiro identificamos se cada
do composto é primário ou secundário.
Passo 3
Identificação dos tipos de álcool no 1,4-hexanodiol. Vou escrever a estrutura linear do composto com as posições indicadas:
- O grupo
na extremidade (carbono 1) está em um : é um álcool primário. - O grupo
em posição 4 está em um carbono que liga dois outros carbonos (é ): é um álcool secundário.
Passo 4
Aplicando as regras de oxidação:
- O álcool primário em C1 será oxidado até ácido carboxílico. A sequência é:
. Então o grupo terminal vira . - O álcool secundário em C4 será oxidado a cetona:
.
Passo 5
Escrevendo a estrutura do produto após oxidação de ambos os centros (produto final isolável após trabalho-up):
Aqui o carbono 1 é agora o grupo carboxílico
e o carbono 4 é uma carbonila de cetona
.
Passo 6
Nome IUPAC e explicação do nome:
- O nome IUPAC desse composto é
. - “hexanoico” indica cadeia de seis carbonos com grupo carboxílico (
) na posição 1; - “4-oxo” indica que há um grupo carbonila (cetona) no carbono 4 da cadeia numerada a partir do grupo carboxílico.
- “hexanoico” indica cadeia de seis carbonos com grupo carboxílico (
Passo 7
Observações finais rápidas e dica para a prova:
- Em problemas parecidos, identifique sempre se cada
é primário/ secundário/ terciário antes de aplicar as regras de oxidação. - Lembre-se: primário → aldeído → ácido (com oxidante forte e meio aquoso), secundário → cetona, terciário → normalmente não oxida sem quebra de C–C.
- Não se esqueça de numerar a cadeia a partir do grupo carboxílico ao dar o nome IUPAC final.