Quais os produtos formados na reação de oxidação com \mathrm{K}_{2} \mathrm{Cr}_{2} \mathrm{O}_{7} / \mathrm{H}^{+}dos seguintes compostos:
1,4-hexanodiol

Passo 1

O enunciado pede: “Quais os produtos formados na reação de oxidação com \mathrm{K}_{2}\mathrm{Cr}_{2}\mathrm{O}_{7}/\mathrm{H}^{+} do composto 1,4-hexanodiol?”
Informações dadas: o reagente oxidante é dicromato em meio ácido ( \mathrm{K}_{2}\mathrm{Cr}_{2}\mathrm{O}_{7}/\mathrm{H}^{+}) e o substrato é o diol com grupos hidroxila nas posições 1 e 4 da cadeia de seis carbonos (1,4-hexanodiol). A pergunta é: quais compostos serão obtidos após oxidação?

Passo 2

Conceitos-chave (explicação didática e necessária para entender a resposta):
  • Classificação de álcoois:
    • Um álcool é primário quando o carbono com -\mathrm{OH} está ligado a apenas um outro carbono (ex.: \mathrm{CH_2OH} terminal).
    • Um álcool é secundário quando o carbono com -\mathrm{OH} está ligado a dois outros carbonos (ex.: \mathrm{CH(OH)R_2}).
    • Um álcool é terciário quando o carbono com -\mathrm{OH} está ligado a três outros carbonos.
  • Comportamento frente ao oxidante forte \mathrm{K}_{2}\mathrm{Cr}_{2}\mathrm{O}_{7}/\mathrm{H}^{+}:
    • Álcool primário é oxidado primeiro a aldeído e, em presença de excesso de oxidante e meio aquoso/ácido, o aldeído é oxidado até ácido carboxílico.
    • Álcool secundário é oxidado a cetona (não prossegue normalmente até ácido sob condições suaves).
    • Álcool terciário, em geral, não é oxidado sem quebra de ligação C–C (requer condições drásticas).
  • Portanto, para prever produtos, primeiro identificamos se cada -\mathrm{OH} do composto é primário ou secundário.

Passo 3

Identificação dos tipos de álcool no 1,4-hexanodiol. Vou escrever a estrutura linear do composto com as posições indicadas:
\mathrm{HO\!-\!CH_{2}\!-\!CH_{2}\!-\!CH_{2}\!-\!CH(OH)\!-\!CH_{2}\!-\!CH_{3}}
  • O grupo \mathrm{OH} na extremidade (carbono 1) está em um \mathrm{CH_{2}OH}: é um álcool primário.
  • O grupo \mathrm{OH} em posição 4 está em um carbono que liga dois outros carbonos (é \mathrm{CH(OH)}): é um álcool secundário.

Passo 4

Aplicando as regras de oxidação:
  • O álcool primário em C1 será oxidado até ácido carboxílico. A sequência é: \mathrm{CH_{2}OH \to CHO \to COOH}. Então o grupo terminal \mathrm{CH_{2}OH} vira \mathrm{COOH}.
  • O álcool secundário em C4 será oxidado a cetona: \mathrm{CH(OH)} \to C(=O).

Passo 5

Escrevendo a estrutura do produto após oxidação de ambos os centros (produto final isolável após trabalho-up):
\mathrm{HOOC\!-\!CH_{2}\!-\!CH_{2}\!-\!CO\!-\!CH_{2}\!-\!CH_{3}}
Aqui o carbono 1 é agora o grupo carboxílico \mathrm{COOH} e o carbono 4 é uma carbonila de cetona C(=O).

Passo 6

Nome IUPAC e explicação do nome:
  • O nome IUPAC desse composto é \text{ácido }4\!-\!oxohexanoicoá.
    • “hexanoico” indica cadeia de seis carbonos com grupo carboxílico ( \mathrm{COOH}) na posição 1;
    • “4-oxo” indica que há um grupo carbonila (cetona) no carbono 4 da cadeia numerada a partir do grupo carboxílico.

Passo 7

Observações finais rápidas e dica para a prova:
  • Em problemas parecidos, identifique sempre se cada -\mathrm{OH} é primário/ secundário/ terciário antes de aplicar as regras de oxidação.
  • Lembre-se: primário → aldeído → ácido (com oxidante forte e meio aquoso), secundário → cetona, terciário → normalmente não oxida sem quebra de C–C.
  • Não se esqueça de numerar a cadeia a partir do grupo carboxílico ao dar o nome IUPAC final.

Resposta

\mathrm{HOOC\!-\!CH_{2}\!-\!CH_{2}\!-\!CO\!-\!CH_{2}\!-\!CH_{3}} (ácido \,4\!-\!oxohexanoico)

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