Dê os produtos da reação do 2-hexino com os seguintes reagentes:
Li em
Li em
Passo 1
O enunciado pede os produtos da redução do 2-hexino pelo sistema metálico (Li em amônia líquida). O conteúdo aqui é a redução dissolving-metal de alcinos, que converge ao alceno trans (geometria E).
Passo 2
A redução dissolving-metal ocorre por duas sucessivas adições de elétron e próton:
- Li doa um elétron para o
, gerando um radical aniônico. - Esse intermediário capta um próton de
, formando um radical vinílico. - Repete-se a transferência de elétron e mais um próton, resultando no alceno.
O mecanismo favorece a formação do alceno com substituintes nos carbonos sp
em posições opostas, ou seja, trans.
Passo 3
A partir do 2-hexino
obtém-se o trans-2-hexeno (E-2-hexeno):
obtém-se o trans-2-hexeno (E-2-hexeno):
Resposta
O produto principal é o
,-2-hexeno (trans-2-hexeno).