Dê os produtos da reação do 2-hexino com os seguintes reagentes:
Li em \mathrm{NH}_{3}

Passo 1

O enunciado pede os produtos da redução do 2-hexino pelo sistema metálico (Li em amônia líquida). O conteúdo aqui é a redução dissolving-metal de alcinos, que converge ao alceno trans (geometria E).

Passo 2

A redução dissolving-metal ocorre por duas sucessivas adições de elétron e próton:
  1. Li doa um elétron para o \mathrm{C{\equiv}C}, gerando um radical aniônico.
  2. Esse intermediário capta um próton de \mathrm{NH_3}, formando um radical vinílico.
  3. Repete-se a transferência de elétron e mais um próton, resultando no alceno.
O mecanismo favorece a formação do alceno com substituintes nos carbonos sp ^2 em posições opostas, ou seja, trans.

Passo 3

A partir do 2-hexino \mathrm{CH_3CH_2C{\equiv}CCH_2CH_3}
obtém-se o trans-2-hexeno (E-2-hexeno): \mathrm{CH_3CH_2CH=CHCH_2CH_3}

Resposta

O produto principal é o (E),-2-hexeno (trans-2-hexeno).

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