Dê os produtos da reação do 2-hexino com os seguintes reagentes:
\mathrm{H}_{2} \mathrm{O}, \mathrm{H}_{2} \mathrm{SO}_{4}, \mathrm{HgSO}_{4}

Passo 1

O enunciado pede os produtos da hidratação acidocatalisada do 2-hexino usando \mathrm{H}_2\mathrm{O}, \mathrm{H}_2\mathrm{SO}_4 e \mathrm{HgSO}_4. O conteúdo envolvido é a hidratação de alcinos internos, que ocorre em duas etapas principais: (1) adição de água ao triplo-ligação em meio ácido (formando um enol) e (2) tautomerização enol-cetona.

Passo 2

Na primeira etapa, o alino sofre protonação em um dos carbonos do triplo-ligação, formando um carbocátion vinílico. A água ataca esse carbocátion, levando ao enol. No caso do 2-hexino
CH_3–C\equiv C–CH_2–CH_2–CH_3
a protonação ocorre de modo que o OH fique no carbono mais substituído (C-3), gerando o enol
CH_3–CH=C(OH)–CH_2–CH_2–CH_3.

Passo 3

Esse enol imediatamente tautomeriza (migração de próton e reorganização da dupla ligação) para a cetona correspondente. A tautomerização converte
CH_3–CH=C(OH)–CH_2–CH_2–CH_3
em
CH_3–CH_2–CO–CH_2–CH_2–CH_3,
que é a 3-hexanona.

Resposta

O único produto isolado é a 3-hexanona, cuja fórmula estrutural é
CH_3–CH_2–CO–CH_2–CH_2–CH_3.

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