Dê os produtos da reação do 2-hexino com os seguintes reagentes:
2 mols de
2 mols de
Passo 1
O enunciado pede os produtos da adição de 2 mols de
ao 2-hexino. O conteúdo é a halogenação de alcinos: com uma molaridade de halogênio por ligação múltipla obtemos primeiro um di-haloalceno e, com excesso (2 eq) obtemos um tetra-haloalcano.
Passo 2
A estrutura do 2-hexino é
Na halogenação de alcinos, o primeiro equivalente de
faz adição anti ao triplo, gerando um di-bromoalceno.
Passo 3
Com 1 eq de
forma-se preferencialmente o isômero trans:
Passo 4
Como há 2 mols de
, o segundo equivalente se adiciona ao duplo, resultando em adição anti novamente e dando o tetra-haloalcano:
que é o 2,2,3,3-tetrabromohexano.
Resposta
2,2,3,3-tetrabromohexano