Quais os produtos das seguintes reações:
ciclopenta-1,3-dieno com
ciclopenta-1,3-dieno com
Passo 1
Beleza, o enunciado diz: “Quais os produtos da reação do ciclopenta-1,3-dieno com Br₂?”
Conteúdo: adição eletrofílica em dienos conjugados (reação típica de diene + halogênio).
O que vamos precisar:
Conteúdo: adição eletrofílica em dienos conjugados (reação típica de diene + halogênio).
O que vamos precisar:
- Entender como o Br₂ ataca um dieno conjugado gerando um carbocátion ressonante.
- Ver como o íon brometo (Br⁻) pode atacar em duas posições diferentes (1,2- e 1,4-adição).
Passo 2
Primeiro, o Br₂ aproxima-se da dupla ligação C¹=C² do ciclopenta-1,3-dieno. Ele funciona como eletrofílo: um dos Brs fica parcialmente δ⁺ e puxa os elétrons da dupla, formando um carbocátion.
Como o dieno é conjugado (duas duplas alternadas: C¹=C²–C³=C⁴), esse carbocátion se estabiliza por ressonância entre as posições 2 e 4:
Como o dieno é conjugado (duas duplas alternadas: C¹=C²–C³=C⁴), esse carbocátion se estabiliza por ressonância entre as posições 2 e 4:
Resumindo a ressonância:
– Forma A: carga positiva em C² (logo depois de atacar em C¹)
– Forma B: carga positiva em C⁴ (a ligação dupla migra)
– Forma A: carga positiva em C² (logo depois de atacar em C¹)
– Forma B: carga positiva em C⁴ (a ligação dupla migra)
Passo 3
Agora o Br⁻, que ficou no meio, pode atacar esse carbocátion em duas posições:
-
Ataque em C² (forma A de ressonância) → 1,2-adição
• Bromos vão ficar ligados em C¹ e C²
• A dupla remanescente fica em C³=C⁴ -
Ataque em C⁴ (forma B de ressonância) → 1,4-adição
• Bromos vão ficar ligados em C¹ e C⁴
• A dupla remanescente fica em C²=C³
Passo 4
Escrevendo os produtos finais em nomes e em LaTeX:
-
Produto 1,2-adição:
(bromos em C¹ e C², dupla em C³=C⁴) -
Produto 1,4-adição:
(bromos em C¹ e C⁴, dupla em C²=C³)
Resposta
Mistura de dois adutos do ciclopenta-1,3-dieno com Br₂:
- 1,2-dibromociclopenta-3-eno
- 1,4-dibromociclopenta-2-eno