Quais os produtos das seguintes reações:
ciclopenta-1,3-dieno com Br2

Passo 1

Beleza, o enunciado diz: “Quais os produtos da reação do ciclopenta-1,3-dieno com Br₂?”
Conteúdo: adição eletrofílica em dienos conjugados (reação típica de diene + halogênio).
O que vamos precisar:
  1. Entender como o Br₂ ataca um dieno conjugado gerando um carbocátion ressonante.
  2. Ver como o íon brometo (Br⁻) pode atacar em duas posições diferentes (1,2- e 1,4-adição).

Passo 2

Primeiro, o Br₂ aproxima-se da dupla ligação C¹=C² do ciclopenta-1,3-dieno. Ele funciona como eletrofílo: um dos Brs fica parcialmente δ⁺ e puxa os elétrons da dupla, formando um carbocátion.
Como o dieno é conjugado (duas duplas alternadas: C¹=C²–C³=C⁴), esse carbocátion se estabiliza por ressonância entre as posições 2 e 4:
Resumindo a ressonância:
– Forma A: carga positiva em C² (logo depois de atacar em C¹)
– Forma B: carga positiva em C⁴ (a ligação dupla migra)

Passo 3

Agora o Br⁻, que ficou no meio, pode atacar esse carbocátion em duas posições:
  1. Ataque em C² (forma A de ressonância) → 1,2-adição
    • Bromos vão ficar ligados em C¹ e C²
    • A dupla remanescente fica em C³=C⁴
  2. Ataque em C⁴ (forma B de ressonância) → 1,4-adição
    • Bromos vão ficar ligados em C¹ e C⁴
    • A dupla remanescente fica em C²=C³

Passo 4

Escrevendo os produtos finais em nomes e em LaTeX:
  1. Produto 1,2-adição:
    1,2-dibromo-ciclopenta-3-eno
    (bromos em C¹ e C², dupla em C³=C⁴)
  2. Produto 1,4-adição:
    1,4-dibromo-ciclopenta-2-eno
    (bromos em C¹ e C⁴, dupla em C²=C³)

Resposta

Mistura de dois adutos do ciclopenta-1,3-dieno com Br₂:
  1. 1,2-dibromociclopenta-3-eno
  2. 1,4-dibromociclopenta-2-eno

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