Quais produtos você esperaria obter a partir da oxidação dos seguintes compostos com
em ácido aquoso? E com o periodinano de Dess-Martin?
(a) 1-hexanol
(a) 1-hexanol
Passo 1
O enunciado pede os produtos da oxidação do álcool primário
-hexanol com dois reagentes diferentes: o óxido de cromo em meio ácido aquoso (
/H
SO
) e o periodinano de Dess–Martin. Vamos usar os princípios de oxidação de álcoois primários para prever cada produto.
Passo 2
Em meio fortemente oxidante e ácido, como com
em
, um álcool primário é oxidado até ácido carboxílico. Primeiro forma-se o aldeído, que em seguida é hidratado e oxida até o ácido. Portanto, o
-hexanol
é convertido em ácido hexanoico (ácido caproico):
Passo 3
O periodinano de Dess–Martin é um oxidante suave que oxida álcoois primários somente até o aldeído, sem passar ao ácido. Assim, o
-hexanol
é convertido em hexanal:
Resposta
Com
/H
SO
: ácido hexanoico (
).
Com periodinano de Dess–Martin: hexanal ( ).
Com periodinano de Dess–Martin: hexanal (