Quais produtos você esperaria obter a partir da oxidação dos seguintes compostos com \mathrm{CrO}_{3} em ácido aquoso? E com o periodinano de Dess-Martin?
(a) 1-hexanol

Passo 1

O enunciado pede os produtos da oxidação do álcool primário 1-hexanol com dois reagentes diferentes: o óxido de cromo em meio ácido aquoso ( \mathrm{CrO_3}/H _2SO _4) e o periodinano de Dess–Martin. Vamos usar os princípios de oxidação de álcoois primários para prever cada produto.

Passo 2

Em meio fortemente oxidante e ácido, como com \mathrm{CrO_3} em \mathrm{H_2SO_4}/\mathrm{H_2O}, um álcool primário é oxidado até ácido carboxílico. Primeiro forma-se o aldeído, que em seguida é hidratado e oxida até o ácido. Portanto, o 1-hexanol
\mathrm{CH_3(CH_2)_4CH_2OH}
é convertido em ácido hexanoico (ácido caproico):
\mathrm{CH_3(CH_2)_4COOH}.

Passo 3

O periodinano de Dess–Martin é um oxidante suave que oxida álcoois primários somente até o aldeído, sem passar ao ácido. Assim, o 1-hexanol
\mathrm{CH_3(CH_2)_4CH_2OH}
é convertido em hexanal:
\mathrm{CH_3(CH_2)_4CHO}.

Resposta

Com \mathrm{CrO_3}/H _2SO _4: ácido hexanoico ( \mathrm{CH_3(CH_2)_4COOH}).
Com periodinano de Dess–Martin: hexanal ( \mathrm{CH_3(CH_2)_4CHO}).

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