(ProfSM) Assinale o par de substâncias cuja mistura é uma solução alelotrópica:
A) o-cresol e m-cresol
B) metil-fenil-cetona e 2-fenil-eten-1-ol
C) cis-but-2-eno e trans-but-2-eno
D) ®-2-cloro-butano e (S)-2-cloro-butano
E) butanoato de metila e 1-metoxi-but-1-en-1-ol

Passo 1

O enunciado pede para identificar, entre as alternativas dadas, o par de substâncias cuja mistura é uma solução alelotrópica. As alternativas são:
A) o-cresol e m-cresol
B) metil-fenil-cetona e 2-fenil-eten-1-ol
C) cis-but-2-eno e trans-but-2-eno
D) ®-2-cloro-butano e (S)-2-cloro-butano
E) butanoato de metila e 1-metoxi-but-1-en-1-ol
O que se pede: escolher a alternativa cujo par consiste em duas espécies que estão em equilíbrio rápido entre si na mesma fase, ou seja, são tautômeros (mistura alelotrópica).

Passo 2

O que é “solução alelotrópica” (tautomeria) — explicação didática e simples.
  • Tautomeria é um tipo especial de isomeria onde duas (ou mais) espécies são isômeros constitucionais que se interconvertem por deslocamento de um próton e concomitante deslocamento de uma ligação dupla.
  • O exemplo mais comum é a tautomeria ceto–enol: um composto na forma ceto (carbonila C=O) e sua forma enol (C=C–OH) trocam prótons através de um mecanismo acidófilo ou basófilo. Essas duas formas coexistem em solução e o equilíbrio entre elas é chamado de equilíbrio tautomerico.
  • Característica chave: as tautomérias diferem na posição do hidrogénio e na localização da dupla ligação; não são apenas isômeros de posição simples nem estereoisômeros.
Exemplo simples que talvez conheças: a acetona e sua enolização (em quantidades pequenas) — mas o caso clássico didático é a conversão entre uma cetona aromática e seu enol quando existe deslocamento de próton alfa.

Passo 3

Identificando o par da alternativa B como candidato à tautomeria:
  • A “metil-fenil-cetona” é a cetona aromática conhecida também como acetofenona; fórmula: \mathrm{C_6H_5COCH_3}. Essa é a forma ceto.
  • A “2-fenil-eten-1-ol” corresponde à forma enólica dela: \mathrm{C_6H_5C(OH)=CH_2}. Essa é a forma enol.
  • Essas duas estruturas diferem exatamente por deslocamento de um próton do carbono adjacente à carbonila (ou pelo movimento de um próton do oxigénio para o carbono) e pela mudança entre ligação C=O e C=C + OH. Isso é o que define a tautomeria ceto–enol.
  • Em solução, sob catálise ácida ou básica, a metil-fenil-cetona e a 2-fenil-eten-1-ol estão em equilíbrio tautomerico — ou seja, formam uma mistura alelotrópica.

Passo 4

Por que a alternativa A (o-cresol e m-cresol) não é correta.
  • o-cresol e m-cresol são isômeros de posição (posicionais) do fenol metilado: diferem na posição do grupo metil relativo ao grupo hidroxila no anel aromático.
  • Eles não se interconvertem por simples transferência de próton; para transformar um no outro seria necessário quebrar e refazer ligações no anel (reatividade muito mais drástica). Portanto não são tautomeros.

Passo 5

Por que a alternativa C (cis-but-2-eno e trans-but-2-eno) não é correta.
  • Cis e trans são isômeros geométricos (estereoisômeros) que diferem pela disposição espacial em torno da ligação dupla.
  • A interconversão cis↔trans exige rompimento/rotação em torno da dupla ligação (energia alta, fotólise ou catálise específica) e não é um simples deslocamento de próton que cria uma tautomeria. Logo, não se trata de tautomeria.

Passo 6

Por que a alternativa D (®-2-cloro-butano e (S)-2-cloro-butano) não é correta.
  • ® e (S) são enantiômeros: estereoisômeros que são imagens especulares não sobreponíveis.
  • Eles têm mesmas fórmulas e mesmas ligações; não são interconvertidos por migração de próton/dupla ligação — a conversão R↔S exige quebra de ligação formando um centro achiral (ou racemização por mecanismo distinto). Não é tautomeria.

Passo 7

Por que a alternativa E (butanoato de metila e 1-metoxi-but-1-en-1-ol) não é correta.
  • O butanoato de metila é um éster típico \mathrm{CH_3CH_2CH_2COOCH_3}. Embora ésteres possam enolizar em condições especiais (formando uma espécie enólica), a forma estável usual e a nomenclatura dada para “1-metoxi-but-1-en-1-ol” descreve uma estrutura diferente e incomum como tautômero isolado do éster.
  • Em geral, o equilíbrio ceto–enol mais conhecido envolve cetonas/aldeídos ↔ enóis; a correspondência direta entre um éster simples e a espécie nomeada em E não é a tautomeria típica esperada aqui. Portanto E não representa um par clássico de tautômeros.

Passo 8

Conclusão: a única alternativa que descreve claramente um par ceto–enol (tautomeros) é a alternativa B — metil-fenil-cetona (forma ceto) e 2-fenil-eten-1-ol (forma enol). Essa mistura em solução é uma solução alelotrópica (mistura de tautomeros) porque as duas formas se interconvertem por deslocamento de próton e rearranjo da ligação dupla.

Resposta

B

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