Proponha estruturas para as seguintes substâncias:
Uma cetona, \mathrm{C}_{4} \mathrm{H}_{8} \mathrm{O}

Passo 1

O enunciado pede uma cetona de fórmula molecular \mathrm{C_4H_8O}. O conteúdo envolvido é isomeria de função e de cadeia em compostos orgânicos, mais especificamente cetonas. Para resolver, vamos ( 1) calcular o grau de insaturação, ( 2) identificar a função cetona e ( 3) buscar possíveis arranjos dos quatro carbonos sem gerar aldeídos, duplas ligações ou anéis.

Passo 2

O grau de insaturação (DU) para \mathrm{C_4H_8O} é dado por
\mathrm{DU} = \frac{2C+2 - H}{2} = \frac{2\cdot4 + 2 - 8}{2} = \frac{10-8}{2} = 1.
Como queremos uma cetona, esse único grau de insaturação corresponde ao grupo carbonila ( \mathrm{C=O}). Não haverá dupla C=C nem anel extra.

Passo 3

Com quatro carbonos em cadeia saturada e um único grupo cetona, a carbonila não pode ficar na extremidade (caso fosse, seria aldeído). Num arranjo linear, só há duas posições possíveis para o grupo \mathrm{C=O}: entre C- 1/C- 2 (transformando-se em aldeído, que descartamos) ou entre C- 2/C- 3. Essas duas dão, por simetria, o mesmo composto.

Passo 4

Logo, a única cetona com fórmula \mathrm{C_4H_8O} é a 2-butanona, cuja cadeia e função ficam assim:
em forma condensada:
\mathrm{CH_3COCH_2CH_3}
em forma semidesenvolvida:
\mathrm{CH_3 - C(=O) - CH_2 - CH_3}

Resposta

A estrutura da cetona \mathrm{C_4H_8O} é a 2-butanona, representada por
\mathrm{CH_3COCH_2CH_3}.

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