Proponha estruturas para as seguintes substâncias:
Uma cetona,
Uma cetona,
Passo 1
O enunciado pede uma cetona de fórmula molecular
. O conteúdo envolvido é isomeria de função e de cadeia em compostos orgânicos, mais especificamente cetonas. Para resolver, vamos (
) calcular o grau de insaturação, (
) identificar a função cetona e (
) buscar possíveis arranjos dos quatro carbonos sem gerar aldeídos, duplas ligações ou anéis.
Passo 2
O grau de insaturação (DU) para
é dado por
Como queremos uma cetona, esse único grau de insaturação corresponde ao grupo carbonila (
). Não haverá dupla
nem anel extra.
Passo 3
Com quatro carbonos em cadeia saturada e um único grupo cetona, a carbonila não pode ficar na extremidade (caso fosse, seria aldeído). Num arranjo linear, só há duas posições possíveis para o grupo
: entre C-
/C-
(transformando-se em aldeído, que descartamos) ou entre C-
/C-
. Essas duas dão, por simetria, o mesmo composto.
Passo 4
Logo, a única cetona com fórmula
é a
-butanona, cuja cadeia e função ficam assim:
em forma condensada:
em forma semidesenvolvida:
Resposta
A estrutura da cetona
é a
-butanona, representada por
.