Proponha estruturas para as seguintes substâncias:
Uma nitrila, \mathrm{C}_{5} \mathrm{H}_{9} \mathrm{~N}

Passo 1

O enunciado pede para propor estruturas de uma nitrila cuja fórmula geral é C₅H₉N. O conteúdo aqui é química orgânica de funções nitrilas, ou seja compostos com grupo –C≡N ligado a um radical orgânico R. Para resolver, vamos identificar primeiro a fórmula do radical R e, em seguida, listar seus isômeros.

Passo 2

Em toda nitrila, temos a parte –C≡N (que traz 1 carbono e 1 nitrogênio) e um radical R que traz o restante dos átomos de carbono e todos os hidrogênios. Logo, se a molécula total é C₅H₉N, o radical R deve ser C₄H₉.

Passo 3

Agora, vamos determinar todos os isômeros estruturais possíveis para o radical C₄H₉. São quatro fórmulas condensadas principais:
– Radical n‐butil: C₄H₉ = CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–
– Radical sec‐butil: C₄H₉ = CH₃–CH₂–CH(CH₃)–
– Radical isobutil (ou 1‐metilpropil): C₄H₉ = CH₃–CH(CH₃)–CH₂–
– Radical terc‐butil: C₄H₉ = (CH₃)₃C–

Passo 4

Ligando cada um desses radicais ao grupo –C≡N, obtemos quatro nitrilas isoméricas com fórmula C₅H₉N. As fórmulas condensadas ficam:
– n‐Butironitrila:
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CN}
– 2‐Metilbutanonitrila:
\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CN}
– 3‐Metilbutanonitrila:
\mathrm{CH_3CH(CH_3)CH_2CN}
– 2,2‐Dimetilpropanonitrila:
\mathrm{(CH_3)_3CCN}

Resposta

(a) n‐Butironitrila: \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CN}
(b) 2‐Metilbutanonitrila: \mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CN}
(c) 3‐Metilbutanonitrila: \mathrm{CH_3CH(CH_3)CH_2CN}
(d) 2,2‐Dimetilpropanonitrila: \mathrm{(CH_3)_3CCN}

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