Proponha estruturas para as seguintes substâncias:
Uma nitrila,
Uma nitrila,
Passo 1
O enunciado pede para propor estruturas de uma nitrila cuja fórmula geral é C₅H₉N. O conteúdo aqui é química orgânica de funções nitrilas, ou seja compostos com grupo –C≡N ligado a um radical orgânico R. Para resolver, vamos identificar primeiro a fórmula do radical R e, em seguida, listar seus isômeros.
Passo 2
Em toda nitrila, temos a parte –C≡N (que traz 1 carbono e 1 nitrogênio) e um radical R que traz o restante dos átomos de carbono e todos os hidrogênios. Logo, se a molécula total é C₅H₉N, o radical R deve ser C₄H₉.
Passo 3
Agora, vamos determinar todos os isômeros estruturais possíveis para o radical C₄H₉. São quatro fórmulas condensadas principais:
– Radical n‐butil: C₄H₉ = CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–
– Radical sec‐butil: C₄H₉ = CH₃–CH₂–CH(CH₃)–
– Radical isobutil (ou 1‐metilpropil): C₄H₉ = CH₃–CH(CH₃)–CH₂–
– Radical terc‐butil: C₄H₉ = (CH₃)₃C–
– Radical n‐butil: C₄H₉ = CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–
– Radical sec‐butil: C₄H₉ = CH₃–CH₂–CH(CH₃)–
– Radical isobutil (ou 1‐metilpropil): C₄H₉ = CH₃–CH(CH₃)–CH₂–
– Radical terc‐butil: C₄H₉ = (CH₃)₃C–
Passo 4
Ligando cada um desses radicais ao grupo –C≡N, obtemos quatro nitrilas isoméricas com fórmula C₅H₉N. As fórmulas condensadas ficam:
– n‐Butironitrila:
– n‐Butironitrila:
– 2‐Metilbutanonitrila:
– 3‐Metilbutanonitrila:
– 2,2‐Dimetilpropanonitrila:
Resposta
(a) n‐Butironitrila:
(b) 2‐Metilbutanonitrila:
(c) 3‐Metilbutanonitrila:
(d) 2,2‐Dimetilpropanonitrila:
(b) 2‐Metilbutanonitrila:
(c) 3‐Metilbutanonitrila:
(d) 2,2‐Dimetilpropanonitrila: