Proponha uma rota sintética para a preparação do anidrido acético a partir do ácido acético e quaisquer reagentes que achar necessário.

Passo 1

O objetivo é converter o ácido acético em anidrido acético. O tema aqui é reação de substituição nucleofílica em ácidos carboxílicos: primeiro ativamos o ácido virando cloreto de ácido (acil cloreto) e depois usamos esse acil cloreto para gerar o anidrido.

Passo 2

Convertendo o ácido acético em cloreto de acetila. Emprega-se tionila ( \mathrm{SOCl_2}) que transforma –COOH em –COCl, liberando \mathrm{SO_2} e \mathrm{HCl}:
\mathrm{CH_3COOH} + \mathrm{SOCl_2} \;\longrightarrow\; \mathrm{CH_3COCl} + \mathrm{SO_2} + \mathrm{HCl}.
Aqui o mecanismo é nucleofílico no enxofre da tionila, seguido de eliminação de \mathrm{SO_2} e \mathrm{Cl}^-.

Passo 3

Formando o anidrido a partir do cloreto de acetila. Fazendo reagir \mathrm{CH_3COCl} com acetato de sódio ( \mathrm{CH_3COONa}), o íon acetato ataca o carbono carbonílico do acil cloreto e libera \mathrm{Cl}^-, dando o anidrido:
\mathrm{CH_3COCl} + \mathrm{CH_3COONa}\;\longrightarrow\;(CH_3CO)_2O + \mathrm{NaCl}.
Esse é outro exemplo de substituição nucleofílica em carbonila, agora entre um cloreto de ácido e um carboxilato.

Passo 4

Somando as duas etapas temos a rota global:
  1. \mathrm{CH_3COOH}\xrightarrow{\mathrm{SOCl_2}}\mathrm{CH_3COCl}
  2. \mathrm{CH_3COCl}+\mathrm{CH_3COONa}\to (CH_3CO)_2O

Resposta

Rota sintética para preparar anidrido acético a partir de ácido acético:
\mathrm{CH_3COOH}\xrightarrow{\mathrm{SOCl_2}}\mathrm{CH_3COCl} \quad;\quad \mathrm{CH_3COCl}+\mathrm{CH_3COONa}\longrightarrow (CH_3CO)_2O + \mathrm{NaCl}.

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