Proponha uma rota sintética para a preparação do anidrido acético a partir do ácido acético e quaisquer reagentes que achar necessário.
Passo 1
O objetivo é converter o ácido acético em anidrido acético. O tema aqui é reação de substituição nucleofílica em ácidos carboxílicos: primeiro ativamos o ácido virando cloreto de ácido (acil cloreto) e depois usamos esse acil cloreto para gerar o anidrido.
Passo 2
Convertendo o ácido acético em cloreto de acetila. Emprega-se tionila (
) que transforma –COOH em –COCl, liberando
e
:
Aqui o mecanismo é nucleofílico no enxofre da tionila, seguido de eliminação de
e
.
Passo 3
Formando o anidrido a partir do cloreto de acetila. Fazendo reagir
com acetato de sódio (
), o íon acetato ataca o carbono carbonílico do acil cloreto e libera
, dando o anidrido:
Esse é outro exemplo de substituição nucleofílica em carbonila, agora entre um cloreto de ácido e um carboxilato.
Passo 4
Somando as duas etapas temos a rota global:
Resposta
Rota sintética para preparar anidrido acético a partir de ácido acético: