Proponha sínteses para os seguintes compostos, utilizando benzeno ou tolueno como materiais de partida:
Passo 1
O alvo é o para-etiltolueno, ou seja, 1-etil-4-metilbenzeno (SMILES: CCc1ccc(C)cc1). Para sintetizá-lo a partir de tolueno ou benzeno, vamos usar alquilação de Friedel–Crafts, que permite introduzir grupos alquila no anel aromático por meio de carbocátions gerados por haletos de alquila em presença de AlCl_{3}.
Passo 2
Partindo de tolueno (\mathrm{C}_6\mathrm{H}_5\mathrm{CH}_3), realizamos a reação de Friedel–Crafts com cloreto de etila:
\mathrm{C}_6\mathrm{H}_5\mathrm{CH}_3 \;+\; \mathrm{CH}_3\mathrm{CH}_2\mathrm{Cl} \;\xrightarrow[\text{cat.}]{\mathrm{AlCl}_3} \; \text{mistura de o- e p-etiltolueno}
Mecanismo resumido: 1. Formação do carbocátion etílico a partir de \mathrm{CH}_3\mathrm{CH}_2\mathrm{Cl} e \mathrm{AlCl}_3. 2. Ataque eletrofílico no anel do tolueno, que é ativado pelo grupo metil; o metil dirige preferencialmente para posições orto e para. 3. Desprotonação regenerando o anel aromático e formando orto- e para-etiltolueno.
Passo 3
Como a mistura contém os dois isômeros, isolamos o p-etiltolueno por destilação fracionada (ou por cromatografia em coluna), aproveitando a diferença de ponto de ebulição entre o isômero orto e o para.
Resposta
Rota sintética resumida:
\mathrm{C}_6\mathrm{H}_5\mathrm{CH}_3 \;\xrightarrow[\text{cat.}]{\mathrm{CH}_3\mathrm{CH}_2\mathrm{Cl},\,\mathrm{AlCl}_3} \; \text{o- e p-etiltolueno} \;\xrightarrow{\text{destilação fracionada}} \; \underset{\text{alvo}}{\mathrm{p\text{-}C_6H_4(CH_3)(CH_2CH_3)}}.çã