Preveja os produtos principais das seguintes reações?
Nitração do 1,3-dimetoxibenzeno

Passo 1

O enunciado pede para prever os produtos principais na nitração do 1,3-dimetoxibenzeno. Esse é um exemplo de substituição eletrofílica aromática em que o reagente ativo é o cátion \mathrm{NO}_2^+. Para resolver, vamos usar os mecanismos de ativação e direcionamento dos grupos metoxi ( -\mathrm{OCH}_3) no anel benzênico.

Passo 2

Cada grupo metoxi é um ativador forte por meio de efeito de ressonância, liberando elétrons para o anel e direcionando o eletrófilo às posições orto e para em relação a si. No 1,3-dimetoxibenzeno, há um metoxi em C1 e outro em C3. Assim, as posições possíveis para ataque do \mathrm{NO}_2^+ são:
  • C2 e C6: orto em relação ao metoxi de C1;
  • C4: para em relação ao metoxi de C1 e meta em relação ao metoxi de C3;
  • C5: para em relação ao metoxi de C3;
  • C2 e C4 também são orto e para em relação ao metoxi de C3, etc.

Passo 3

Para escolher o sítio mais reativo, comparamos quantas ativações cada posição recebe:
  • C2: orto a ambos os metoxi ( 2 ativações por ressonância) – sítio mais ativado.
  • C5: para a C3 e meta a C1 (1 ativação por ressonância, via posição para) – segundo mais ativado.
  • C4 e C6: cada uma é orto a apenas um dos metoxi e meta ao outro (1 ativação por ressonância, via orto) – menos ativadas que C5.

Passo 4

Com isso, a nitração ocorre predominantemente em C2, dando o produto majoritário 2-nitro-1,3-dimetoxibenzeno. Em menor extensão ocorre em C5, gerando 5-nitro-1,3-dimetoxibenzeno. As posições C4 e C6 fornecem produtos em quantidades ainda menores.

Resposta

2-nitro-1,3-dimetoxibenzeno (produto majoritário)
5-nitro-1,3-dimetoxibenzeno (produto secundário)

Exercícios relacionados