Preveja os produtos principais das seguintes reações?
Nitração do 1,3-dimetoxibenzeno
Nitração do 1,3-dimetoxibenzeno
Passo 1
O enunciado pede para prever os produtos principais na nitração do 1,3-dimetoxibenzeno. Esse é um exemplo de substituição eletrofílica aromática em que o reagente ativo é o cátion
. Para resolver, vamos usar os mecanismos de ativação e direcionamento dos grupos metoxi (
) no anel benzênico.
Passo 2
Cada grupo metoxi é um ativador forte por meio de efeito de ressonância, liberando elétrons para o anel e direcionando o eletrófilo às posições orto e para em relação a si. No 1,3-dimetoxibenzeno, há um metoxi em
e outro em
. Assim, as posições possíveis para ataque do
são:
-
e : orto em relação ao metoxi de ; -
: para em relação ao metoxi de e meta em relação ao metoxi de ; -
: para em relação ao metoxi de ; -
e também são orto e para em relação ao metoxi de , etc.
Passo 3
Para escolher o sítio mais reativo, comparamos quantas ativações cada posição recebe:
-
: orto a ambos os metoxi ( ativações por ressonância) – sítio mais ativado. -
: para a e meta a (1 ativação por ressonância, via posição para) – segundo mais ativado. -
e : cada uma é orto a apenas um dos metoxi e meta ao outro (1 ativação por ressonância, via orto) – menos ativadas que .
Passo 4
Com isso, a nitração ocorre predominantemente em
, dando o produto majoritário 2-nitro-1,3-dimetoxibenzeno. Em menor extensão ocorre em
, gerando 5-nitro-1,3-dimetoxibenzeno. As posições
e
fornecem produtos em quantidades ainda menores.
Resposta
2-nitro-1,3-dimetoxibenzeno (produto majoritário)
5-nitro-1,3-dimetoxibenzeno (produto secundário)
5-nitro-1,3-dimetoxibenzeno (produto secundário)