Quantos diastereoisômeros podem ser escritos para a molécula do inositol?
Passo 1
O inositol é o ciclohexano-1,2,3,4,5,6-hexol, ou seja, tem seis centros estereogênicos (cada carbono do anel é quiral). A pergunta pede quantos diastereoisômeros distintos existem para esse sistema. Para isso vamos primeiro contar o número máximo de estereoisômeros e depois ver como a simetria do anel reduz esse total, identificando quantos pares de enantiômeros há e, por fim, quantos diastereoisômeros restam.
Passo 2
Sem considerar simetria, um composto com
centros quirais admite até
estereoisômeros. Aqui
, logo o máximo seria
estereoisômeros.
Passo 3
Porém, em hexahidroxiciclohexano muitos desses 64 são equivalentes por rotações do anel (e mesmo por reflexões acompanhadas de inversão do anel, o chamado “flip” do ciclcohexano). A química prática mostra que só surgem nove estereoisômeros distintos:
– sete formas meras (meso) que são todas achirais (myo-, scyllo-, cis-, muco-, allo-, epi- e neo-inositol)
– e um único par de enantiômeros, o D-chiro-inositol e o L-chiro-inositol.
– sete formas meras (meso) que são todas achirais (myo-, scyllo-, cis-, muco-, allo-, epi- e neo-inositol)
– e um único par de enantiômeros, o D-chiro-inositol e o L-chiro-inositol.
Passo 4
Dos nove estereoisômeros, apenas D-chiro e L-chiro são enantiômeros entre si; todos os demais (as sete formas meso) são achirais e, portanto, são diastereoisômeros umas das outras e também diastereoisômeros de cada um dos quirais.
Resposta
Existem 7 diastereoisômeros do inositol.