- (a) Quantos dienos lineares têm fórmula
? (Desconsidere os isômeros cis-trans). b) Quantos dienos lineares na parte a são dienos conjugados? c) Quantos são dienos isolados?
Passo 1
O enunciado pergunta quantos isômeros de dienos acíclicos de fórmula
existem, desconsiderando isomeria cis-trans, e dentre eles quantos são dienos conjuntados e quantos são dienos isolados. O conteúdo matemático aqui é contar combinações de duas ligações duplas entre os seis carbonos de uma cadeia linear, levando em conta a simetria por inversão da cadeia.
Passo 2
Vamos numerar os carbonos de 1 a 6 numa cadeia e chamar de posição
a ligação dupla entre o carbono
e
. Há 5 posições possíveis:
. Escolhendo duas delas, há
configurações brutas de pares
com
. Para eliminar duplicatas por inversão da cadeia (transformação
), observamos que essa inversão envia cada par
em
.
Passo 3
Entre esses 10 pares, aqueles com
(isto é,
e
) são fixos pela inversão; os outros 8 formam 4 pares de equivalência. Logo, o número de isômeros distintos é
Passo 4
Um dieno é conjugado se as duas duplas estiverem separadas por exatamente uma ligação simples, isto é,
. Os pares com essa propriedade são
,
e
. Sob inversão,
e
é fixo. Assim há
dienos conjugados.
Passo 5
Um dieno é isolado se as duplas estiverem separadas por pelo menos duas ligações simples, isto é,
. Os pares são
,
e
. Pela inversão,
e
é fixo. Logo há
dienos isolados.
Resposta
a)
b)
c)
b)
c)