Qual será o produto majoritário obtido pela adição de HBr a cada uma das seguintes substâncias:
Passo 1
O enunciado pede o produto majoritário da adição de HBr ao alceno
.
O conteúdo envolvido é a reação de hidro-halogenação de alcenos, regida pela regra de Markovnikov e pelo mecanismo iônico (formação de carbocátion seguido de ataque nucleofílico).
O conteúdo envolvido é a reação de hidro-halogenação de alcenos, regida pela regra de Markovnikov e pelo mecanismo iônico (formação de carbocátion seguido de ataque nucleofílico).
Passo 2
Na fase de protonação do duplo ligante, o átomo de hidrogênio de HBr se liga ao carbono do alceno que já tem mais hidrogênios, para gerar o carbocátion mais estável. Aqui o alceno é simétrico, pois cada carbono da dupla já tem um único hidrogênio. Ainda assim, a protonação forma um carbocátion secundário
que é o mais estável possível neste caso.
que é o mais estável possível neste caso.
Passo 3
O íon brometo
ataca o carbocátion secundário. Como esse carbocátion é planar, o ataque pode ocorrer de ambos os lados com igual probabilidade, gerando uma mistura racêmica. O produto formado em maior quantidade é então o 2-bromobutano, em sua forma racêmica.
Resposta
O produto majoritário é o 2-bromobutano, obtido como mistura racêmica: