Quantos monobromoxileno, isômeros, podem ser derivados de cada um dos xilenos. Identifique o xileno de origem e desenhe todas as estruturas Xilenos são dimetilbenzenos - são três: o-xileno, m-xileno e p-xileno.

Passo 1

O que o problema pede:
  • Contar quantos monobromoxilenos (ou seja, derivados monobromados dos xilenos) distintos podem ser obtidos a partir de cada xileno.
  • Identificar de qual xileno cada conjunto de isômeros vem (os três xilenos: o-xileno, m-xileno e p-xileno).
  • Desenhar/identificar todas as estruturas (aqui vou representar cada isômero indicando a posição do bromo e das metilas no anel).
Informações dadas:
  • Os xilenos são dimetilbenzenos e há três isômeros: o-xileno (dimetil em posições 1,2), m-xileno (dimetil em 1,3) e p-xileno (dimetil em 1,4).
  • A reação que gera “monobromoxileno” corresponde a substituir um hidrogênio do anel por um átomo de bromo, obtendo um bromoxileno com uma única bromo no anel.

Passo 2

Conceitos importantes e método que vou usar (aula prática curta):
  • Numeração do anel benzênico: numera-se o anel de 1 a 6. Os substituintes em 1 e 2 significam orto, 1 e 3 meta, 1 e 4 para p (oposto).
  • Termos úteis: “ortho” = adjacente (distância 1), “meta” = distância 2, “para” = distância 3 (em um anel de 6).
  • O que importa para contar isômeros monobromados é reconhecer posições equivalentes no anel por simetria do xileno. Duas posições são equivalentes se uma operação de simetria (rotação/reflexão) do xileno leva uma posição na outra mantendo os grupos metila nas mesmas posições relativas.
  • Método prático para prova: fixo os dois metilos nos seus números padronizados (por exemplo, 1 e 2 para o-xileno) e enumero as demais posições; depois agrupo as posições que são imagens umas das outras por simetria. Cada classe equiv. corresponde a um isômero distinto ao inserir o bromo.
  • Para cada isômero eu dou o nome do composto (posição do bromo e posições das metilas) e descrevo quais átomos do anel têm substituintes (por exemplo: posição 1: CH _3, 2: CH _3, 3: Br …).

Passo 3

o-xileno ( 1,2-dimetilbenzeno): análise passo a passo
  • Coloco os metilos em 1 e 2.
  • As posições disponíveis para bromação são 3,4,5,6.
  • Pela simetria do o-xileno (reflexão que troca 3\leftrightarrow6), as posições 3 e 6 são equivalentes. As posições 4 e 5 não são equivalentes entre si (uma é entre os dois carbonos não substituídos de um lado do anel, a outra é do lado oposto com relação aos metilos), portanto cada uma é tipo distinto.
  • Conclusão: há três classes de posições diferentes, logo três isômeros monobromados distintos.
  • Nomes e representação (indico quais substituintes ficam em cada posição do anel):
    • 3-bromo- 1,2-dimetilbenzeno: posições: 1: CH _3, 2: CH _3, 3: Br, 4: H, 5: H, 6: H. (Note que 6-bromo seria equivalente a este por simetria.)
    • 4-bromo- 1,2-dimetilbenzeno: posições: 1: CH _3, 2: CH _3, 4: Br, demais H.
    • 5-bromo- 1,2-dimetilbenzeno: posições: 1: CH _3, 2: CH _3, 5: Br, demais H.

Passo 4

m-xileno ( 1,3-dimetilbenzeno): análise passo a passo
  • Metilos em 1 e 3.
  • Posições possíveis para bromação: 2,4,5,6.
  • Verifico simetrias: existe um eixo que troca 2\leftrightarrow6, e outro que troca 4\leftrightarrow4 (auto), etc. As classes distintas são:
    • posição 2 (orto a ambos os metilos? na verdade 2 é orto a 1 e orto a 3): tipo A.
    • posição 4 (orto a 3, para/mais distante de 1): tipo B.
    • posição 5 (meta a ambos os metilos): tipo C.
  • Conclusão: três isômeros distintos.
  • Nomes e representação:
    • 2-bromo- 1,3-dimetilbenzeno: 1: CH _3, 2: Br, 3: CH _3, demais H.
    • 4-bromo- 1,3-dimetilbenzeno: 4: Br (equivalente a 6-bromo por simetria).
    • 5-bromo- 1,3-dimetilbenzeno: 5: Br (meta/meta em relação às duas metilas).

Passo 5

p-xileno ( 1,4-dimetilbenzeno): análise passo a passo
  • Metilos em 1 e 4 (opostos).
  • Posições possíveis para bromação: 2,3,5,6.
  • Pela simetria rotacional de 180^\circ e reflexões do p-xileno: 2 e 6 são equivalentes; 3 e 5 são equivalentes.
  • Conclusão: apenas duas classes de posições => dois isômeros monobromados distintos.
  • Nomes e representação:
    • 2-bromo- 1,4-dimetilbenzeno: posições: 1: CH _3, 2: Br, 4: CH _3, demais H. (equivalente a 6-bromo)
    • 3-bromo- 1,4-dimetilbenzeno: 3: Br (equivalente a 5-bromo)

Passo 6

Resumo didático rápido para você aplicar na prova (receita prática):
  • Fixe os metilos no anel com numeração padrão ( 1,2 para o-, 1,3 para m-, 1,4 para p-).
  • Liste todas as posições H disponíveis.
  • Busque simetrias (reflexões/rotações) que troquem posições do anel sem trocar a disposição dos metilos; agrupe posições equivalentes.
  • O número de classes de equivalência = número de isômeros monobromados.
  • Dica: desenhe o anel, marque metilos e pinte ou numere as posições possíveis; então faça as reflexões mentalmente (ou trace linhas de simetria) para ver quais números se mapeiam.

Resposta

o-xileno ( 1,2-dimetilbenzeno): três isômeros — 3-bromo- 1,2-dimetilbenzeno; 4-bromo- 1,2-dimetilbenzeno; 5-bromo- 1,2-dimetilbenzeno
m-xileno ( 1,3-dimetilbenzeno): três isômeros — 2-bromo- 1,3-dimetilbenzeno; 4-bromo- 1,3-dimetilbenzeno; 5-bromo- 1,3-dimetilbenzeno
p-xileno ( 1,4-dimetilbenzeno): dois isômeros — 2-bromo- 1,4-dimetilbenzeno; 3-bromo- 1,4-dimetilbenzeno

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