Quantos monobromoxileno, isômeros, podem ser derivados de cada um dos xilenos. Identifique o xileno de origem e desenhe todas as estruturas Xilenos são dimetilbenzenos - são três: o-xileno, m-xileno e p-xileno.
Passo 1
O que o problema pede:
- Contar quantos monobromoxilenos (ou seja, derivados monobromados dos xilenos) distintos podem ser obtidos a partir de cada xileno.
- Identificar de qual xileno cada conjunto de isômeros vem (os três xilenos: o-xileno, m-xileno e p-xileno).
- Desenhar/identificar todas as estruturas (aqui vou representar cada isômero indicando a posição do bromo e das metilas no anel).
Informações dadas:
- Os xilenos são dimetilbenzenos e há três isômeros: o-xileno (dimetil em posições
), m-xileno (dimetil em ) e p-xileno (dimetil em ). - A reação que gera “monobromoxileno” corresponde a substituir um hidrogênio do anel por um átomo de bromo, obtendo um bromoxileno com uma única bromo no anel.
Passo 2
Conceitos importantes e método que vou usar (aula prática curta):
- Numeração do anel benzênico: numera-se o anel de
a . Os substituintes em e significam orto, e meta, e para p (oposto). - Termos úteis: “ortho” = adjacente (distância 1), “meta” = distância 2, “para” = distância 3 (em um anel de 6).
- O que importa para contar isômeros monobromados é reconhecer posições equivalentes no anel por simetria do xileno. Duas posições são equivalentes se uma operação de simetria (rotação/reflexão) do xileno leva uma posição na outra mantendo os grupos metila nas mesmas posições relativas.
- Método prático para prova: fixo os dois metilos nos seus números padronizados (por exemplo,
e para o-xileno) e enumero as demais posições; depois agrupo as posições que são imagens umas das outras por simetria. Cada classe equiv. corresponde a um isômero distinto ao inserir o bromo. - Para cada isômero eu dou o nome do composto (posição do bromo e posições das metilas) e descrevo quais átomos do anel têm substituintes (por exemplo: posição
: CH , : CH , : Br …).
Passo 3
o-xileno (
-dimetilbenzeno): análise passo a passo
- Coloco os metilos em
e . - As posições disponíveis para bromação são
. - Pela simetria do o-xileno (reflexão que troca
), as posições e são equivalentes. As posições e não são equivalentes entre si (uma é entre os dois carbonos não substituídos de um lado do anel, a outra é do lado oposto com relação aos metilos), portanto cada uma é tipo distinto. - Conclusão: há três classes de posições diferentes, logo três isômeros monobromados distintos.
- Nomes e representação (indico quais substituintes ficam em cada posição do anel):
-
-bromo- -dimetilbenzeno: posições: : CH , : CH , : Br, : H, : H, : H. (Note que -bromo seria equivalente a este por simetria.) -
-bromo- -dimetilbenzeno: posições: : CH , : CH , : Br, demais H. -
-bromo- -dimetilbenzeno: posições: : CH , : CH , : Br, demais H.
-
Passo 4
m-xileno (
-dimetilbenzeno): análise passo a passo
- Metilos em
e . - Posições possíveis para bromação:
. - Verifico simetrias: existe um eixo que troca
, e outro que troca (auto), etc. As classes distintas são: - posição
(orto a ambos os metilos? na verdade é orto a e orto a ): tipo A. - posição
(orto a , para/mais distante de ): tipo B. - posição
(meta a ambos os metilos): tipo C.
- posição
- Conclusão: três isômeros distintos.
- Nomes e representação:
-
-bromo- -dimetilbenzeno: : CH , : Br, : CH , demais H. -
-bromo- -dimetilbenzeno: : Br (equivalente a -bromo por simetria). -
-bromo- -dimetilbenzeno: : Br (meta/meta em relação às duas metilas).
-
Passo 5
p-xileno (
-dimetilbenzeno): análise passo a passo
- Metilos em
e (opostos). - Posições possíveis para bromação:
. - Pela simetria rotacional de
e reflexões do p-xileno: e são equivalentes; e são equivalentes. - Conclusão: apenas duas classes de posições => dois isômeros monobromados distintos.
- Nomes e representação:
-
-bromo- -dimetilbenzeno: posições: : CH , : Br, : CH , demais H. (equivalente a -bromo) -
-bromo- -dimetilbenzeno: : Br (equivalente a -bromo)
-
Passo 6
Resumo didático rápido para você aplicar na prova (receita prática):
- Fixe os metilos no anel com numeração padrão (
para o-, para m-, para p-). - Liste todas as posições H disponíveis.
- Busque simetrias (reflexões/rotações) que troquem posições do anel sem trocar a disposição dos metilos; agrupe posições equivalentes.
- O número de classes de equivalência = número de isômeros monobromados.
- Dica: desenhe o anel, marque metilos e pinte ou numere as posições possíveis; então faça as reflexões mentalmente (ou trace linhas de simetria) para ver quais números se mapeiam.
Resposta
o-xileno (
-dimetilbenzeno): três isômeros —
-bromo-
-dimetilbenzeno;
-bromo-
-dimetilbenzeno;
-bromo-
-dimetilbenzeno
m-xileno (
-dimetilbenzeno): três isômeros —
-bromo-
-dimetilbenzeno;
-bromo-
-dimetilbenzeno;
-bromo-
-dimetilbenzeno
p-xileno (
-dimetilbenzeno): dois isômeros —
-bromo-
-dimetilbenzeno;
-bromo-
-dimetilbenzeno