Questão 03. Forneça todas as estruturas de Lewis que satisfazem a regra do octeto para as moléculas e íons a seguir.
Passo 1
O enunciado pede: “Forneça todas as estruturas de Lewis que satisfazem a regra do octeto para a molécula
.”
Informações relevantes dadas pelo enunciado:
Informações relevantes dadas pelo enunciado:
- A fórmula molecular é
. - Procuramos todas as estruturas de Lewis (conectividade + pares de elétrons) que satisfaçam a regra do octeto para todos os átomos (hidrogênio segue a regra do dueto).
- A molécula é neutra (nenhuma carga total indicada).
Passo 2
Contagem de elétrons de valência (passo obrigatório antes de desenhar Lewis): cada tipo de átomo contribui com seus elétrons de valência. Vou explicar a ideia: somamos os elétrons de valência de cada átomo; esses elétrons serão usados em ligações (pares ligados) e em pares livres (lone pairs).
Cálculo:
Cálculo:
Portanto temos
elétrons para distribuir.
Passo 3
Grau de insaturação (ajuda a prever dupla/tripla ligação ou anel): a fórmula para grau de insaturação (DU) é
Aplicando:
Interpretação didática:
significa duas “unidades” de ligação múltipla — por exemplo, uma tripla ligação (conta como 2) ou duas duplas (contam como 2), ou anel + dupla (não aplicável aqui com só 3 átomos). Então esperamos estruturas com uma tripla ligação ou com duas duplas.
Passo 4
Possíveis conectividades (isto é, quem está ligado a quem). Com dois carbonos e um nitrogênio, as conectividades plausíveis sem quebrar muito a química são:
- cadeia C–C–N, onde pode haver um triplo entre C e N (isso dá uma DU de 2) — leads a nitrila ou isonitrila dependendo de qual átomo é terminal;
- cadeia C–N–C (equivalente por permutação dos carbonos, leva às mesmas classes já citadas);
- cadeia C=C=N (duas duplas sucessivas, que também soma DU = 2), com hidrogênios distribuídos para totalizar
H.
Não há átomos extras para formar anel. Vou tentar cada topologia e ver se é possível distribuirelétrons respeitando o octeto.
Passo 5
Estrutura 1: nitrila (acetonitrila)
.
Construção passo a passo:
- Conectividade:
(um carbono terminal ligado a três , ligado por simples ao outro C; esse segundo C faz tripla ligação com ). - Colocando pares de elétrons: a tripla C≡N usa 3 pares, a simples C–C usa 1 par, e as 3 ligações C–H usam 3 pares. Resta adicionar o par livre (lone pair) em
para completar o octeto.
Contagem de elétrons (mostrando como somamos):
Cada átomo verifica o octeto:
- Carbono do grupo
: 3 ligações + 1 ligação = 4 pares = octeto. - Carbono central (ligado à
e à por tripla): 4 pares = octeto. - Nitrogênio: tripla ligação(3 pares) + 1 lone pair = 4 pares = octeto.
Formal charges (explicação rápida): usando fórmula, todos os átomos ficam com carga formal zero nesta estrutura. Conclusão: estrutura válida e neutra.
Passo 6
Estrutura 2: isonitrila (methyl isocyanide)
.
Construção:
- Conectividade:
(o nitrogênio liga por simples ao grupo e faz tripla ligação com o carbono terminal). No isonitrila o carbono terminal tem um par livre (lone pair) e é o átomo terminal da tripla.
Contagem de elétrons:
Verificação do octeto:
- Carbono do
: 4 pares (3 H + N) = octeto. - Nitrogênio: ligado por simples a
(1 par) e por tripla ao C terminal (3 pares) = total 4 pares = octeto. - Carbono terminal (o que fica como
ao N): tripla ligação (3 pares) + 1 lone pair = 4 pares = octeto.
Formal charges: também é possível calcular e todos os átomos ficam com carga formal zero nesta representação (ou muito pequena), então é uma estrutura válida e neutra. Observação: acetonitrila e isonitrila são isômeros (mesma fórmula, conexões diferentes).
Passo 7
Estrutura 3: duas duplas sucessivas — o composto
(às vezes chamado ethenimine/ketenimine tautomer dependendo do contexto). Vou escrever como
, que tem soma de H = 3.
Construção:
- Conectividade:
. O primeiro carbono ( ) está duplamente ligado ao segundo carbono; o segundo carbono está duplamente ligado ao nitrogênio; o nitrogênio tem um hidrogênio ligado (–NH). - Colocação dos pares: cada dupla é 2 pares. Nitrogênio também possui um lone pair para completar o octeto.
Contagem de elétrons: - Ligações: 2 pares para a ligação
+ 2 pares para + 2 pares para as duas + 1 par para . Em números:
Mas atenção: a forma acima somou pares multiplicados de forma confusa; é melhor somar em elétrons:
-
: 2 pares = 4 elétrons -
: 2 pares = 4 elétrons - duas
: 2 ligações = 2×2 = 4 elétrons -
: 1 ligação = 2 elétrons
Soma:
Resta um lone pair (2 elétrons) no nitrogênio para completar os
elétrons totais:
Verificação do octeto:
-
( ): uma dupla (2 pares) + duas simples a H (2 pares) = 4 pares = octeto. -
: dupla para C1 + dupla para N = 4 pares = octeto. -
: dupla para C2 (2 pares) + simples para H (1 par) + 1 lone pair (1 par) = 4 pares = octeto.
Formal charges: usando a fórmula, todos os átomos ficam com carga formal zero nesta estrutura também. Portanto é uma estrutura válida.
Passo 8
Verificação de completude: com
e apenas três átomos pesados (
,
,
), as únicas possibilidades neutras que satisfazem o octeto são aquelas que usam (a) uma tripla ligação entre C e N (duas possibilidades topológicas:
e
) ou (b) duas duplas sucessivas (
). Outras “arrumações” exigiriam cargas formais desfavoráveis ou não completariam o octeto. Portanto as três estruturas acima são todas as estruturas de Lewis neutras que obedecem estritamente à regra do octeto.