Questão 03. Forneça todas as estruturas de Lewis que satisfazem a regra do octeto para as moléculas e íons a seguir.
\mathrm{C}_{2} \mathrm{H}_{3} \mathrm{~N}

Passo 1

O enunciado pede: “Forneça todas as estruturas de Lewis que satisfazem a regra do octeto para a molécula \mathrm{C}_{2}\mathrm{H}_{3}\mathrm{N}.”
Informações relevantes dadas pelo enunciado:
  • A fórmula molecular é \mathrm{C}_{2}\mathrm{H}_{3}\mathrm{N}.
  • Procuramos todas as estruturas de Lewis (conectividade + pares de elétrons) que satisfaçam a regra do octeto para todos os átomos (hidrogênio segue a regra do dueto).
  • A molécula é neutra (nenhuma carga total indicada).

Passo 2

Contagem de elétrons de valência (passo obrigatório antes de desenhar Lewis): cada tipo de átomo contribui com seus elétrons de valência. Vou explicar a ideia: somamos os elétrons de valência de cada átomo; esses elétrons serão usados em ligações (pares ligados) e em pares livres (lone pairs).
Cálculo:
\text{Elétrons de valência totais} = 2\cdot(\text{C}) + 3\cdot(\text{H}) + 1\cdot(\text{N})éê
= 2\cdot 4 + 3\cdot 1 + 1\cdot 5 = 8 + 3 + 5 = 16.
Portanto temos \,16 elétrons para distribuir.

Passo 3

Grau de insaturação (ajuda a prever dupla/tripla ligação ou anel): a fórmula para grau de insaturação (DU) é
\mathrm{DU} = C - \tfrac{H}{2} + \tfrac{N}{2} +1.
Aplicando:
\mathrm{DU} = 2 - \tfrac{3}{2} + \tfrac{1}{2} + 1 = 2.
Interpretação didática: \mathrm{DU}=2 significa duas “unidades” de ligação múltipla — por exemplo, uma tripla ligação (conta como 2) ou duas duplas (contam como 2), ou anel + dupla (não aplicável aqui com só 3 átomos). Então esperamos estruturas com uma tripla ligação ou com duas duplas.

Passo 4

Possíveis conectividades (isto é, quem está ligado a quem). Com dois carbonos e um nitrogênio, as conectividades plausíveis sem quebrar muito a química são:
  • cadeia C–C–N, onde pode haver um triplo entre C e N (isso dá uma DU de 2) — leads a nitrila ou isonitrila dependendo de qual átomo é terminal;
  • cadeia C–N–C (equivalente por permutação dos carbonos, leva às mesmas classes já citadas);
  • cadeia C=C=N (duas duplas sucessivas, que também soma DU = 2), com hidrogênios distribuídos para totalizar \,3 H.
    Não há átomos extras para formar anel. Vou tentar cada topologia e ver se é possível distribuir \,16 elétrons respeitando o octeto.

Passo 5

Estrutura 1: nitrila (acetonitrila) \mathrm{CH_3{-}C{\equiv}N}.
Construção passo a passo:
  • Conectividade: \mathrm{H_3C{-}C{\equiv}N} (um carbono terminal ligado a três \mathrm{H}, ligado por simples ao outro C; esse segundo C faz tripla ligação com \mathrm{N}).
  • Colocando pares de elétrons: a tripla C≡N usa 3 pares, a simples C–C usa 1 par, e as 3 ligações C–H usam 3 pares. Resta adicionar o par livre (lone pair) em \mathrm{N} para completar o octeto.
    Contagem de elétrons (mostrando como somamos):
\text{ligações } = 3(\text{C–H})\times 2 + 1(\text{C–C})\times 2 + 3(\text{C–N})\times 2 = 6 + 2 + 6 = 14çõ
\text{+ lone pair em N } = 2 \quad\Rightarrow\quad 14+2 = 16
Cada átomo verifica o octeto:
  • Carbono do grupo \mathrm{CH_3}: 3 ligações \mathrm{C–H} + 1 ligação \mathrm{C–C} = 4 pares = octeto.
  • Carbono central (ligado à \mathrm{CH_3} e à \mathrm{N} por tripla): 4 pares = octeto.
  • Nitrogênio: tripla ligação(3 pares) + 1 lone pair = 4 pares = octeto.
    Formal charges (explicação rápida): usando fórmula \text{FC} = V - (N_{nonbond} + \tfrac{1}{2}N_{bond}), todos os átomos ficam com carga formal zero nesta estrutura. Conclusão: estrutura válida e neutra.

Passo 6

Estrutura 2: isonitrila (methyl isocyanide) \mathrm{CH_3{-}N{\equiv}C}.
Construção:
  • Conectividade: \mathrm{H_3C{-}N{\equiv}C} (o nitrogênio liga por simples ao grupo \mathrm{CH_3} e faz tripla ligação com o carbono terminal). No isonitrila o carbono terminal tem um par livre (lone pair) e é o átomo terminal da tripla.
    Contagem de elétrons:
\text{ligações } = 3(\text{C–H})\times 2 + 1(\text{C–N simples})\times 2 + 3(\text{N–C tripla})\times 2 = 6 + 2 + 6 = 14çõ
\text{+ lone pair no C terminal } = 2 \quad\Rightarrow\quad 16
Verificação do octeto:
  • Carbono do \mathrm{CH_3}: 4 pares (3 H + N) = octeto.
  • Nitrogênio: ligado por simples a \mathrm{CH_3} (1 par) e por tripla ao C terminal (3 pares) = total 4 pares = octeto.
  • Carbono terminal (o que fica como \equiv ao N): tripla ligação (3 pares) + 1 lone pair = 4 pares = octeto.
    Formal charges: também é possível calcular e todos os átomos ficam com carga formal zero nesta representação (ou muito pequena), então é uma estrutura válida e neutra. Observação: acetonitrila e isonitrila são isômeros (mesma fórmula, conexões diferentes).

Passo 7

Estrutura 3: duas duplas sucessivas — o composto \mathrm{CH_2{=}C{=}NH} (às vezes chamado ethenimine/ketenimine tautomer dependendo do contexto). Vou escrever como \mathrm{H_2C{=}C{=}NH}, que tem soma de H = 3.
Construção:
  • Conectividade: \mathrm{H_2C{=}C{=}NH}. O primeiro carbono ( \mathrm{CH_2}) está duplamente ligado ao segundo carbono; o segundo carbono está duplamente ligado ao nitrogênio; o nitrogênio tem um hidrogênio ligado (–NH).
  • Colocação dos pares: cada dupla é 2 pares. Nitrogênio também possui um lone pair para completar o octeto.
    Contagem de elétrons:
  • Ligações: 2 pares para a ligação \mathrm{C1{=}C2} + 2 pares para \mathrm{C2{=}N} + 2 pares para as duas \mathrm{C1{-}H} + 1 par para \mathrm{N{-}H}. Em números:
\text{ligações} = 2(\text{C=C})\times 2 + 1(\text{N–H})\times 2 + 2(\text{C–H})\times 2 = 4 + 2 + 4 = 10çõ
Mas atenção: a forma acima somou pares multiplicados de forma confusa; é melhor somar em elétrons:
  • \mathrm{C1{=}C2}: 2 pares = 4 elétrons
  • \mathrm{C2{=}N}: 2 pares = 4 elétrons
  • duas \mathrm{C1{-}H}: 2 ligações = 2×2 = 4 elétrons
  • \mathrm{N{-}H}: 1 ligação = 2 elétrons
    Soma:
4 + 4 + 4 + 2 = 14 \text{ elétrons em ligações}éçõ
Resta um lone pair (2 elétrons) no nitrogênio para completar os \,16 elétrons totais:
14 + 2 = 16.
Verificação do octeto:
  • \mathrm{C1} ( \mathrm{CH_2}): uma dupla (2 pares) + duas simples a H (2 pares) = 4 pares = octeto.
  • \mathrm{C2}: dupla para C1 + dupla para N = 4 pares = octeto.
  • \mathrm{N}: dupla para C2 (2 pares) + simples para H (1 par) + 1 lone pair (1 par) = 4 pares = octeto.
    Formal charges: usando a fórmula, todos os átomos ficam com carga formal zero nesta estrutura também. Portanto é uma estrutura válida.

Passo 8

Verificação de completude: com \mathrm{DU}=2 e apenas três átomos pesados ( \mathrm{C}, \mathrm{C}, \mathrm{N}), as únicas possibilidades neutras que satisfazem o octeto são aquelas que usam (a) uma tripla ligação entre C e N (duas possibilidades topológicas: \mathrm{CH_3{-}C{\equiv}N} e \mathrm{CH_3{-}N{\equiv}C}) ou (b) duas duplas sucessivas ( \mathrm{H_2C{=}C{=}NH}). Outras “arrumações” exigiriam cargas formais desfavoráveis ou não completariam o octeto. Portanto as três estruturas acima são todas as estruturas de Lewis neutras que obedecem estritamente à regra do octeto.

Resposta

\mathrm{CH_3{-}C{\equiv}N} (acetonitrila, nitrila)
\mathrm{CH_3{-}N{\equiv}C} (methyl isocyanide, isonitrila)
\mathrm{H_2C{=}C{=}NH} (etenimina / ketenimina)

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