Questão 04.
Para os compostos abaixo:
Escreva as fórmulas estruturais correspondentes aos seguintes alcanos:
  1. 3-etil-5-metileptano
  2. 3,4,6-trimetiloctano

Passo 1

O enunciado pede que eu escreva as fórmulas estruturais dos dois alcanos nomeados:
  1. 3-etil-5-metileptano
  2. 3,4,6-trimetiloctano
Informações dadas (direto do enunciado):
  • Para (1): o hidrocarboneto é um eptano (cadeia principal com 7 carbonos) com um grupo etil em posição 3 e um grupo metil em posição 5.
  • Para (2): o hidrocarboneto é um octano (cadeia principal com 8 carbonos) com três grupos metil nas posições 3, 4 e 6.
Agora que sabemos exatamente o que é pedido e os dados (nomes e posições), eu começo a desenhar as estruturas passo a passo.

Passo 2

Conceitos básicos e regras que vou usar (explicadinho como se fosse um colega):
  • Alcano = cadeia saturada de carbonos (somente ligações simples C–C). A fórmula geral é \text{C}_n\text{H}_{2n+2} se for cadeia simples sem ramificações externas, mas aqui vamos desenhar a estrutura.
  • “Cadeia principal” = sequência mais longa e contínua de carbonos indicada pelo sufixo (ex.: heptano → 7 carbonos; octano → 8 carbonos).
  • Substituinte “metil” = grupo -CH _3. Substituinte “etil” = grupo -CH _2CH _3.
  • Numeração: a cadeia é numerada de modo que a soma (lexicograficamente) dos numerais dos substituintes seja a menor possível — na prática, escolhemos a extremidade que dá os menores números aos substituintes. Se houver empate, comparamos o primeiro número diferente (regra do menor conjunto de locantes).
  • Para desenhar em forma condensada, usamos por exemplo CH3-CH2-CH(…)-… indicando o substituinte entre parênteses no carbono correspondente.
Vou aplicar isso agora em cada caso.

Passo 3

Desenhando o \mathbf{3\text{-}etil\text{-}5\text{-}metileptano}:
  1. Parent chain: eptano → 7 carbonos em linha. Numerando da esquerda para direita como referência: C1, C2, C3, C4, C5, C6, C7.
  2. Substituintes indicados: em C3 → etil (–CH2–CH3); em C5 → metil (–CH3).
  3. Escrevendo a cadeia colocando os grupos nos carbonos certos:
    • C1 = CH3
    • C2 = CH2
    • C3 = CH ligado a um etil → CH(CH2CH3)
    • C4 = CH2
    • C5 = CH ligado a um metil → CH(CH3)
    • C6 = CH2
    • C7 = CH3
  4. Juntando tudo em uma fórmula condensada linear, fica:
    CH3-CH2-CH(CH2CH3)-CH2-CH(CH3)-CH2-CH3
Comentário extra para você entender na prova: cada carbono tetravalente deve ter ao todo 4 ligações. Por exemplo o carbono C3 acima faz 2 ligações com vizinhos na cadeia (C2 e C4), 1 ligação ao hidrogênio que aparece implicitamente em CH(…) e 1 ligação ao grupo etil; assim ele tem 4 ligações — está ok.

Passo 4

Verificação rápida do nome e da estrutura para (1):
  • Se numerarmos da outra extremidade (direita para esquerda), as posições dos substituintes seriam (ao transformar i em 8-i): C3 → 5, C5 → 3; ao ordenar dá 3 e 5 também. Portanto a escolha de numerar como fiz está consistente (o conjunto de locantes é {3,5} independente do lado aqui), e o etil em 3 e metil em 5 estão corretos.

Passo 5

Desenhando o \mathbf{3,4,6\text{-}trimetiloctano}:
  1. Parent chain: octano → 8 carbonos em linha. Numerando como C1 a C8.
  2. Substituintes indicados: metil em C3, metil em C4, metil em C6.
  3. Antes de fixar a direção, verificamos se a numeração escolhida é a que dá os menores locantes: os locantes dados são 3,4,6. Se numerássemos da outra ponta, esses mesmos substituintes apareceriam nas posições 8-3+1=6, 8-4+1=5, 8-6+1=3, que ordenados são 3,5,6. Agora comparamos lexicograficamente: conjuntos (3,4,6) versus (3,5,6) — o segundo elemento 4 < 5, então (3,4,6) é a escolha correta. Logo a numeração usada no nome já é a que dá os menores locantes; não precisamos trocar nada.
  4. Construindo a cadeia com substituintes:
    • C1 = CH3
    • C2 = CH2
    • C3 = CH ligado a um metil → CH(CH3)
    • C4 = CH ligado a um metil → CH(CH3)
    • C5 = CH2
    • C6 = CH ligado a um metil → CH(CH3)
    • C7 = CH2
    • C8 = CH3
  5. Fórmula condensada resultante:
    CH3-CH2-CH(CH3)-CH(CH3)-CH2-CH(CH3)-CH2-CH3

Passo 6

Pequena checagem de valências e contagem de carbonos (para você ganhar confiança na prova):
  • No (1) contei 7 carbonos na cadeia principal e os carbonos extras do etil (2 carbonos) e do metil (1 carbono) não mudam o fato de que a cadeia principal tem 7; total de carbonos na molécula é 7 + 2 + 1 = 10 (mas a cadeia principal continua sendo 7).
  • No (2) a cadeia principal tem 8 carbonos e há três metilas (cada uma 1 carbono) como ramificações; total de carbonos na molécula = 8 + 3 = 11.
  • Essas checagens servem para confirmar que você posicionou substituintes como indicado pelo nome.

Resposta

CH3-CH2-CH(CH2CH3)-CH2-CH(CH3)-CH2-CH3
CH3-CH2-CH(CH3)-CH(CH3)-CH2-CH(CH3)-CH2-CH3

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