QUESTÃO 04 - Considere alceno o 3-etiloct-3-eno e faça o que se pede:
a) Esse composto possui isomeria geométrica? Se sim, desenhe e nomeie os seus dois isômeros corretamente. Se não, justifique o porquê.

Passo 1

O enunciado pede para a gente verificar se o alceno 3-etiloct- 3-eno apresenta isomeria geométrica (E/Z). Isso é conteúdo de estereoquímica de alcenos: um carbono s p^{2} só pode dar isomeria geométrica se cada um dos dois carbonos da dupla ligação leva dois substituintes diferentes.

Passo 2

Identificamos os carbonos da dupla ligação e seus substituintes:
– No carbono 3 (C 3=), os substituintes são:
\bullet uma cadeia “para a esquerda” (C 2–C 1–C H_{3}), que é um grupo propil– \to prio 1\bullet o grupo etil (–C H_{2}–C H_{3}) \to prio 2
– No carbono 4 ( =C 4), os substituintes são:
\bullet a cadeia “para a direita” (C 5–C 6–C 7–C 8), que é um grupo butil– \to prio 1\bullet o hidrogênio (–H) \to prio 2

Passo 3

Como em cada carbono da dupla há dois substituintes diferentes, o composto admite isômeros geométricos. Aplicando Cahn-Ingold-Prelog, os substituintes de maior prioridade são:
– em C 3: a cadeia propil (prio 1) sobre a etila (prio 2)
– em C 4: a cadeia butil (prio 1) sobre o H (prio 2)

Passo 4

Desenhamos os dois isômeros de acordo com a posição relativa dos grupos de maior prioridade (prio 1 em cada carbono):
(Z)– 3-etiloct- 3-eno (grupos de maior prioridade do mesmo lado da dupla):
prio 1 prio 1
\\quad /
C _3=C _4
/ \\quad
prio 2 prio 2
ASCII aproximado:
propil butil
\\quad /
C H_{3}-C H_{2}-C=C-C H_{2}-C H_{2}-C H_{2}-C H_{3}
/ \\quad
Et (prio 2) H
(E)– 3-etiloct- 3-eno (grupos de maior prioridade em lados opostos):
prio 1 prio 1
\\quad /
C _3=C _4
/ \\quad
prio 2 prio 2
ASCII aproximado:
propil H
\\quad /
C H_{3}-C H_{2}-C=C-C H_{2}-C H_{2}-C H_{2}-C H_{3}
/ \\quad
Et butil

Resposta

Sim. Os dois isômeros são:
(Z)- 3-etiloct- 3-eno
(E)- 3-etiloct- 3-eno.

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