QUESTÃO 04 - Considere alceno o 3-etiloct-3-eno e faça o que se pede:
a) Esse composto possui isomeria geométrica? Se sim, desenhe e nomeie os seus dois isômeros corretamente. Se não, justifique o porquê.
a) Esse composto possui isomeria geométrica? Se sim, desenhe e nomeie os seus dois isômeros corretamente. Se não, justifique o porquê.
Passo 1
O enunciado pede para a gente verificar se o alceno
-etiloct-
-eno apresenta isomeria geométrica (E/Z). Isso é conteúdo de estereoquímica de alcenos: um carbono s
só pode dar isomeria geométrica se cada um dos dois carbonos da dupla ligação leva dois substituintes diferentes.
Passo 2
Identificamos os carbonos da dupla ligação e seus substituintes:
– No carbono (C
), os substituintes são:
uma cadeia “para a esquerda” (C
–C
–C
), que é um grupo propil–
prio
o grupo etil (–C
–C
)
prio
– No carbono (
C
), os substituintes são:
a cadeia “para a direita” (C
–C
–C
–C
), que é um grupo butil–
prio
o hidrogênio (–H)
prio
– No carbono
– No carbono
Passo 3
Como em cada carbono da dupla há dois substituintes diferentes, o composto admite isômeros geométricos. Aplicando Cahn-Ingold-Prelog, os substituintes de maior prioridade são:
– em C : a cadeia propil (prio
) sobre a etila (prio
)
– em C : a cadeia butil (prio
) sobre o H (prio
)
– em C
– em C
Passo 4
Desenhamos os dois isômeros de acordo com a posição relativa dos grupos de maior prioridade (prio
em cada carbono):
(Z)–
-etiloct-
-eno (grupos de maior prioridade do mesmo lado da dupla):
prio prio
\\quad /
C =C
/ \\quad
prio prio
prio
\\quad /
C
/ \\quad
prio
ASCII aproximado:
propil butil
\\quad /
C -C
-C=C-C
-C
-C
-C
/ \\quad
Et (prio ) H
propil butil
\\quad /
C
/ \\quad
Et (prio
(E)–
-etiloct-
-eno (grupos de maior prioridade em lados opostos):
prio prio
\\quad /
C =C
/ \\quad
prio prio
prio
\\quad /
C
/ \\quad
prio
ASCII aproximado:
propil H
\\quad /
C -C
-C=C-C
-C
-C
-C
/ \\quad
Et butil
propil H
\\quad /
C
/ \\quad
Et butil
Resposta
Sim. Os dois isômeros são:
(Z)- -etiloct-
-eno
(E)- -etiloct-
-eno.
(Z)-
(E)-