QUESTÃO 02 - Tautomeria, segundo o autor Ricardo Feltre, é o caso particular de isomeria funcional em que os dois isômeros ficam em equilíbrio químico (equilíbrio dinâmico). Os casos mais comuns envolve os enois e funções carboniladas. Sabendo disso, dê o par de tautômero dos seguintes enois:
a) Pent-2-en-3-ol
b) Pent-2-en-2-ol
c) But-1-en-1ol
d) But-1-en-2-ol
e) Analise a seguinte afirmação “Os compostos dos itens a e b e os compostos dos itens c e d são exemplos de pares de isômeros de função”.

Passo 1

O enunciado trata de tautomeria, que é um caso particular de isomeria funcional onde um enol (álcool ligado a uma dupla ligação C=C) está em equilíbrio dinâmico com seu correspondente cetona ou aldeído. Para cada enol dado, aplicamos o mecanismo geral de tautomerização: desloca-se um protão do grupo –OH para o carbono vizinho e a ligação dupla C=C converte-se em C=O.

Passo 2

Item (a): Pent- 2-en- 3-ol.
A estrutura é
\mathrm{CH_3–CH= C(OH)–CH_2–CH_3}.
Na tautomerização, o H do –OH vai para o carbono 2 e a dupla C 2=C 3 vira C=O em C 3. O produto é a cetona
\text{pentan-3-ona}.

Passo 3

Item (b): Pent- 2-en- 2-ol.
A estrutura é
\mathrm{CH_3–C(OH)=CH–CH_2–CH_3}.
Aqui o H do –OH vai para o carbono 3 e a ligação C 2=C 3 vira C=O em C 2. O produto é a cetona
\text{pentan-2-ona}.

Passo 4

Item (c): But- 1-en- 1-ol.
A estrutura é
\mathrm{HO–CH=CH–CH_2–CH_3}.
Na tautomerização, o H do –OH vai para C 2 e C 1=C 2 converte-se em C=O no C 1. O produto é o aldeído
\text{butanal}.

Passo 5

Item (d): But- 1-en- 2-ol.
A estrutura é
\mathrm{CH_2= C(OH)–CH_2–CH_3}.
Aqui o H do –OH vai para C 1 e C 1=C 2 vira C=O em C 2. O produto é a cetona
\text{butan-2-ona}.

Passo 6

Item (e): Análise da afirmação “Os compostos dos itens a e b e os compostos dos itens c e d são exemplos de pares de is^omeros de fun\c{c}~ao.”
Cada par ext{enol} \leftrightarrow \text{keto} difere no grupo funcional ('alcool versus carbonila), logo s~ao de fato is^omeros de fun\c{c}~ao. Portanto a afirma\c{c}~ao 'e verdadeira.

Resposta

a) Pentan- 3-ona
b) Pentan- 2-ona
c) Butanal
d) Butan- 2-ona
e) A afirmação é verdadeira, pois cada enol e seu tautômero têm funções diferentes (álcool versus aldeído ou cetona) e, portanto, são isômeros de função.

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