QUESTÃO 02 - Tautomeria, segundo o autor Ricardo Feltre, é o caso particular de isomeria funcional em que os dois isômeros ficam em equilíbrio químico (equilíbrio dinâmico). Os casos mais comuns envolve os enois e funções carboniladas. Sabendo disso, dê o par de tautômero dos seguintes enois:
a) Pent-2-en-3-ol
b) Pent-2-en-2-ol
c) But-1-en-1ol
d) But-1-en-2-ol
e) Analise a seguinte afirmação “Os compostos dos itens a e b e os compostos dos itens c e d são exemplos de pares de isômeros de função”.
a) Pent-2-en-3-ol
b) Pent-2-en-2-ol
c) But-1-en-1ol
d) But-1-en-2-ol
e) Analise a seguinte afirmação “Os compostos dos itens a e b e os compostos dos itens c e d são exemplos de pares de isômeros de função”.
Passo 1
O enunciado trata de tautomeria, que é um caso particular de isomeria funcional onde um enol (álcool ligado a uma dupla ligação
) está em equilíbrio dinâmico com seu correspondente cetona ou aldeído. Para cada enol dado, aplicamos o mecanismo geral de tautomerização: desloca-se um protão do grupo –OH para o carbono vizinho e a ligação dupla
converte-se em
.
Passo 2
Item (a): Pent-
-en-
-ol.
A estrutura é
A estrutura é
Na tautomerização, o H do –OH vai para o carbono
e a dupla C
C
vira
em C
. O produto é a cetona
Passo 3
Item (b): Pent-
-en-
-ol.
A estrutura é
A estrutura é
Aqui o H do –OH vai para o carbono
e a ligação C
C
vira
em C
. O produto é a cetona
Passo 4
Item (c): But-
-en-
-ol.
A estrutura é
A estrutura é
Na tautomerização, o H do –OH vai para C
e C
C
converte-se em
no C
. O produto é o aldeído
Passo 5
Item (d): But-
-en-
-ol.
A estrutura é
A estrutura é
Aqui o H do –OH vai para C
e C
C
vira
em C
. O produto é a cetona
Passo 6
Item (e): Análise da afirmação “Os compostos dos itens a e b e os compostos dos itens c e d são exemplos de pares de is^omeros de fun\c{c}~ao.”
Cada par difere no grupo funcional ('alcool versus carbonila), logo s~ao de fato is^omeros de fun\c{c}~ao. Portanto a afirma\c{c}~ao 'e verdadeira.
Cada par
Resposta
a) Pentan-
-ona
b) Pentan- -ona
c) Butanal
d) Butan- -ona
e) A afirmação é verdadeira, pois cada enol e seu tautômero têm funções diferentes (álcool versus aldeído ou cetona) e, portanto, são isômeros de função.
b) Pentan-
c) Butanal
d) Butan-
e) A afirmação é verdadeira, pois cada enol e seu tautômero têm funções diferentes (álcool versus aldeído ou cetona) e, portanto, são isômeros de função.