Questão 04. O refino de petróleo consiste na separação dos seus componentes por meio da destilação fracionada a qual tem o objetivo de fragmentar uma mistura complexa em frações mais simples: hidrocarbonetos com diferentes propriedades físicas e químicas e aplicações diversas. O fator determinante para ocorrer a separação é a temperatura de ebulição de cada substância. O funcionamento da torre de destilação ocorre no sentido ascendente, de maneira que as frações menos voláteis sairão primeiramente nas partes inferiores, enquanto as frações mais voláteis sairão nas partes superiores por último, após sucessivas evaporações/condensações.
Supondo que uma mistura de petróleo, contendo os hidrocarbonetos representados à esquerda do quadro abaixo, tenha sido destilada na coluna de fracionamento, representada à direita, assinale a alternativa que apresenta a ordem de saída na coluna de destilação fracionada, de baixo para cima, do menos volátil para o mais volátil.

Passo 1

O enunciado nos dá uma mistura de hidrocarbonetos (peguei os nomes/estruturas da imagem enviada) e pede a ordem em que as frações saem na coluna de destilação fracionada, de baixo para cima (ou seja: do menos volátil — maior ponto de ebulição — para o mais volátil — menor ponto de ebulição). As espécies fornecidas são:
  • 2,3-Dimetilbutano.
  • Decano.
  • Ciclodecano.
  • 2,2,4-Trimetilpentano.
O que é pedido: ordenar essas quatro substâncias da menos volátil para a mais volátil (a primeira da lista sai na parte inferior da coluna).

Passo 2

Conceito básico que vamos usar (explicado devagar, sem pular etapas).
  • Volatilidade e ponto de ebulição: quando uma substância é menos volátil, ela tem tendência menor a vaporizar e, portanto, tem maior ponto de ebulição. Inversamente, maior volatilidade significa menor ponto de ebulição. Na coluna de fracionamento, as frações de maior ponto de ebulição ficam em partes mais baixas.
  • O motivo físico: para hidrocarbonetos (apenas C e H) as forças intermoleculares dominantes são forças de dispersão de London (forças de van der Waals induzidas). A intensidade dessas forças depende principalmente de:
    1. Massa molar / número de elétrons (hidrocarbonetos maiores geralmente têm forças de dispersão mais fortes → maior ponto de ebulição).
    2. Área de superfície de contato entre moléculas (cadeias longas e pouco ramificadas têm mais contato → maior interação → maior ponto de ebulição).
    3. Geometria: ramificações reduzem a área de contato e, portanto, reduzem o ponto de ebulição. Anéis (ciclização) mudam a forma e frequentemente aumentam o ponto de ebulição em comparação com o alcano linear isômero de mesma massa, porque anéis são relativamente compactos mas permitem boa interação entre moléculas rígidas.

Passo 3

Resumo prático de regras que aplicaremos (fácil de lembrar para prova):
  • Regra 1: quanto maior o número de carbonos (massa molar maior) → maior ponto de ebulição (menos volátil).
  • Regra 2: entre isômeros de mesma fórmula, o mais ramificado tem ponto de ebulição menor; o menos ramificado (linear) tem ponto de ebulição maior.
  • Regra 3: para cadeias com mesmo número de C, ciclanos costumam ter ponto de ebulição igual ou maior que a cadeia linear correspondente (ex.: ciclohexano tem bp maior que hexano). Então ciclanos geralmente são menos voláteis que o alcano linear de mesma fórmula.

Passo 4

Aplicando as regras aos compostos dados — primeiro identifico o tamanho (nº de carbonos) e a “ramificação/ciclo” de cada um (isso vem direto das estruturas que você enviou):
  • 2,3-Dimetilbutano: conta de carbonos: 4 (cadeia butano) + 2 metil = 6 carbonos total → fórmula C_6H_{14}. É ramificado (dois metil em posição interna), portanto ponto de ebulição relativamente baixo entre os listados por ser pequeno e ramificado.
  • Decano: 10 carbonos → fórmula C_{10}H_{22}. Cadeia linear (pouca ramificação) → tende a ter ponto de ebulição alto.
  • Ciclodecano: também tem 10 carbonos (fórmula C_{10}H_{20}) mas em anel. Pelo que vimos na regra 3, ciclanos de mesma massa tendem a ter ponto de ebulição igual ou maior que o alcano linear análogo; assim, ciclodecano tende a ter ponto de ebulição comparável ou maior que o decano (a literatura mostra que ciclanos costumam ser bem pouco voláteis).
  • 2,2,4-Trimetilpentano: conta de carbonos: pentano 5 + 3 metil = 8 carbonos → fórmula C_8H_{18}. É bastante ramificado (é o famoso isooctano): ramificação significativa reduz ponto de ebulição em relação a um octano linear.

Passo 5

Comparando os quatro segundo as regras (vou ordenar mentalmente por massa e depois ajustar por ramificação/ciclo):
  1. Maiores massas: C_{10} (decano) e C_{10} (ciclodecano) → ambos têm as maiores forças de dispersão por terem mais elétrons; portanto eles serão os menos voláteis (mais altos em ponto de ebulição). Entre eles, ciclodecano tende a ter ponto de ebulição igual ou ligeiramente maior que o decano por causa da estrutura cíclica; então ciclodecano é o menos volátil do grupo.
  2. Em seguida vem C_8: 2,2,4-trimetilpentano (isômero do octano). Apesar de ter mais carbonos que o C_6, ele é bastante ramificado, o que reduz o ponto de ebulição, mas ainda assim o efeito de massa (8 C contra 6 C) faz com que ele tenha maior ponto de ebulição que o C_6 ramificado.
  3. Por fim, 2,3-dimetilbutano ( C_6) é o menor e também ramificado → será o mais volátil (menor ponto de ebulição).
Portanto a ordem prevista, do menos volátil (parte de baixo da coluna) para o mais volátil (parte de cima), fica:
Ciclodecano → Decano → 2,2,4-Trimetilpentano → 2,3-Dimetilbutano.

Passo 6

Comentário rápido para fixar (tipo dica de prova):
  • Se te perguntarem só “qual é mais volátil entre um alcano linear e um ramificado com mesmo número de C?”, responde: o ramificado é mais volátil (menor bp).
  • Se tiver que ordenar vários compostos distintos, primeiro agrupe por número de carbonos (maior carbono → menor volatilidade) e só depois use ramificação/ciclo para desempatar.

Resposta

Ciclodecano \to Decano \to 2,2,4-Trimetilpentano \to 2,3-Dimetilbutano

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