QUESTÃO 11 - O tranqüilizante reserpina é um alcalóide de estrutura:
Reserpine
Qual grupo funcional aparece o maior número de vezes?
a) éster
b) álcool
c)éter
d)cetona
e)hidrocarboneto
a) éster
b) álcool
c)éter
d)cetona
e)hidrocarboneto
Passo 1
O enunciado pede para identificar, na molécula da reserpina (dada em SMILES), qual grupo funcional aparece com maior frequência. Vamos precisar reconhecer e contar: ésteres (fragmento –C(
O)O–), álcoois (–OH), éteres (–O–C–), cetonas (
sem O ligado) e, por fim, comparar os totais.
Passo 2
Contagem de ésteres
Procuramos o padrão . No SMILES aparecem exatamente dois desses fragmentos:
) “
” no início
) “
” na cadeia lateral
Totalizando ésteres.
Procuramos o padrão
Totalizando
Passo 3
Contagem de éteres
Buscamos o padrão que não faça parte do éster. Há metoxi (–OC
) ligado ao anel e à cadeia:
metoxi no primeiro anel aromático,
metoxi no segundo anel aromático,
metoxi extra na ponte final do anel central.
Isso dá éteres.
Buscamos o padrão
Isso dá
Passo 4
Contagem de álcoois
O grupo álcool é –OH livre. Na estrutura não há hidroxila isolada, apenas oxigênios em éster e éter. Logo, álcoois.
O grupo álcool é –OH livre. Na estrutura não há hidroxila isolada, apenas oxigênios em éster e éter. Logo,
Passo 5
Contagem de cetonas
Cetonas são sem ligação a outro oxigênio. Aqui todos os carbonilas estão em éster, não há cetona propriamente dita. Logo,
cetonas.
Cetonas são
Passo 6
Comparação final
Éster:
Álcool:
Éter:
Cetona:
O grupo funcional mais frequente é o éter.
Éster:
Álcool:
Éter:
Cetona:
O grupo funcional mais frequente é o éter.
Resposta
c) éter