QUESTÃO 11 - O tranqüilizante reserpina é um alcalóide de estrutura:
OONHONOOOOOO

Reserpine

Qual grupo funcional aparece o maior número de vezes?
a) éster
b) álcool
c)éter
d)cetona
e)hidrocarboneto

Passo 1

O enunciado pede para identificar, na molécula da reserpina (dada em SMILES), qual grupo funcional aparece com maior frequência. Vamos precisar reconhecer e contar: ésteres (fragmento –C( =O)O–), álcoois (–OH), éteres (–O–C–), cetonas ( C=O sem O ligado) e, por fim, comparar os totais.

Passo 2

Contagem de ésteres
Procuramos o padrão -\mathrm{C(=O)O}-. No SMILES aparecem exatamente dois desses fragmentos:
1) “ \mathrm{COC(=O)}” no início
2) “ \mathrm{OC(=O)}” na cadeia lateral
Totalizando 2 ésteres.

Passo 3

Contagem de éteres
Buscamos o padrão -\mathrm{O–C}- que não faça parte do éster. Há metoxi (–OC H_{3}) ligado ao anel e à cadeia:
1 metoxi no primeiro anel aromático,
3 metoxi no segundo anel aromático,
1 metoxi extra na ponte final do anel central.
Isso dá 1+3+1=5 éteres.

Passo 4

Contagem de álcoois
O grupo álcool é –OH livre. Na estrutura não há hidroxila isolada, apenas oxigênios em éster e éter. Logo, 0 álcoois.

Passo 5

Contagem de cetonas
Cetonas são C=O sem ligação a outro oxigênio. Aqui todos os carbonilas estão em éster, não há cetona propriamente dita. Logo, 0 cetonas.

Passo 6

Comparação final
Éster: 2
Álcool: 0
Éter: 5
Cetona: 0
O grupo funcional mais frequente é o éter.

Resposta

c) éter

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