Questão 13.
Existem duas estruturas de ressonância contribuintes para um ânion chamado enolato do acetaldeído, cuja fórmula molecular condensada é \mathrm{CH}_{2} \mathrm{CHO}^{-}. Desenhe os dois contribuintes de ressonância e o híbrido de ressonância. Determine qual híbrido de ressonância contribui mais para a forma final da molécula.

Passo 1

O enunciado pede para representarmos as duas estruturas de ressonância (contribuintes) do íon enolato do acetaldeído, que tem fórmula condensada \mathrm{CH_2CHO^-}, e depois desenharmos o híbrido de ressonância e identificarmos qual contribuinte é mais importante. Vamos usar o conceito de ressonância (delocalização de carga) e comparar a estabilidade de um ânion localizado no oxigênio versus no carbono.

Passo 2

As duas estruturas de ressonância são:
\underbrace{\mathrm{CH_2=CH–O^-}}_{\text{(1): carga no oxigênio}} \quad\longleftrightarrow\quad \underbrace{\mathrm{^-CH_2–CH=O}}_{\text{(2): carga no carbono}}ê
Na estrutura (1) temos dupla entre o carbono α e o carbono carbonílico e carga negativa no oxigênio; na (2) a dupla está entre carbono carbonílico e oxigênio, com a carga negativa no carbono α.

Passo 3

O híbrido de ressonância representa a média das duas e mostra ligações e cargas parciais. Esquematicamente:
– A ligação C–C tem ordem de ligação intermediária, cerca de 1,5.
– A ligação C–O também tem ordem de ligação cerca de 1,5.
– A carga negativa está parcializada entre o oxigênio e o carbono α.
Em palavras, no híbrido a estrutura fica com
\text{C–C e C–O com bond orders }1{,}5,\quad \delta^- \text{ em O e em C}_\alpha.

Passo 4

Para decidir qual contribuinte é mais importante comparamos estabilidade:
– O oxigênio é mais eletronegativo e estabiliza melhor a carga negativa.
– Ambas as estruturas preenchem octeto, mas a que coloca a carga em oxigênio (1) é mais estável porque o ânion em O é melhor estabilizado.
Logo, o contribuinte (1) com \mathrm{CH_2=CH–O^-} é o de maior peso no híbrido.

Resposta

As duas estruturas de ressonância são
\mathrm{CH_2=CH–O^-} \quad\longleftrightarrow\quad \mathrm{^-CH_2–CH=O}
O híbrido tem ligações C–C e C–O de ordem 1,5 e a carga negativa parcializada entre O e C. O principal contribuinte é a forma com carga em oxigênio, \mathrm{CH_2=CH–O^-}.

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