QUESTÃO 26 - Analise os compostos a seguir e os orgaanize em ordem decrescente de pontos de ebulição.
I. \mathrm{CH}_{3} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{CHO}
II. \mathrm{CH}_{3} \mathrm{COOH}
III. \mathrm{CH}_{3} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{OH}
IV. \mathrm{CH}_{3} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{CH}_{3}

Passo 1

O enunciado pede para organizar em ordem decrescente de ponto de ebulição quatro compostos orgânicos. O conteúdo aqui envolve forças intermoleculares: ligações de hidrogênio, dipolo–dipolo e forças de London (dispersão), que determinam como cada composto “gruda” entre moléculas e, portanto, seu ponto de ebulição.

Passo 2

Identificamos para cada composto seu grupo funcional e forças intermoleculares possíveis:
\bullet I. \mathrm{CH}_3\mathrm{CH}_2\mathrm{CHO} é um aldeído, molécula polar com dipolo–dipolo, mas sem H-bonding entre moléculas.
\bullet II. \mathrm{CH}_3\mathrm{COOH} é um ácido carboxílico, forma dímeros por ligações de hidrogênio muito fortes.
\bullet III. \mathrm{CH}_3\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_2\mathrm{OH} é um álcool primário, faz H-bonding intermolecular moderado.
\bullet IV. \mathrm{CH}_3\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_3 é um alcano apolar, só tem forças de London (mais fracas).

Passo 3

Comparando intensidades típicas das forças intermoleculares:
ácido carboxílico (dímero H-bond) > álcool (H-bond simples) > aldeído (dipolo–dipolo) > alcano (London).

Passo 4

Os pesos moleculares são semelhantes ( \approx 58 60 g/mol), então a ordem é dominada pelas forças intermoleculares. Na prática, os pontos de ebulição aproximados são:
\bullet ácido acético \approx 118\circC
\bullet propanol- 1\approx 97\circC
\bullet propanal \approx 49\circC
\bullet butano \approx 0\circC

Passo 5

Logo, em ordem decrescente de ponto de ebulição fica:
II (ácido acético) > III (propanol) > I (propanal) > IV (butano).

Resposta

II > III > I > IV

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