QUESTÃO 26 - Analise os compostos a seguir e os orgaanize em ordem decrescente de pontos de ebulição.
I.
II.
III.
IV.
I.
II.
III.
IV.
Passo 1
O enunciado pede para organizar em ordem decrescente de ponto de ebulição quatro compostos orgânicos. O conteúdo aqui envolve forças intermoleculares: ligações de hidrogênio, dipolo–dipolo e forças de London (dispersão), que determinam como cada composto “gruda” entre moléculas e, portanto, seu ponto de ebulição.
Passo 2
Identificamos para cada composto seu grupo funcional e forças intermoleculares possíveis:
I.
é um aldeído, molécula polar com dipolo–dipolo, mas sem H-bonding entre moléculas.
II.
é um ácido carboxílico, forma dímeros por ligações de hidrogênio muito fortes.
III.
é um álcool primário, faz H-bonding intermolecular moderado.
IV.
é um alcano apolar, só tem forças de London (mais fracas).
Passo 3
Comparando intensidades típicas das forças intermoleculares:
ácido carboxílico (dímero H-bond) > álcool (H-bond simples) > aldeído (dipolo–dipolo) > alcano (London).
ácido carboxílico (dímero H-bond) > álcool (H-bond simples) > aldeído (dipolo–dipolo) > alcano (London).
Passo 4
Os pesos moleculares são semelhantes (
–
g/mol), então a ordem é dominada pelas forças intermoleculares. Na prática, os pontos de ebulição aproximados são:
ácido acético
C
propanol-
C
propanal
C
butano
C
Passo 5
Logo, em ordem decrescente de ponto de ebulição fica:
II (ácido acético) > III (propanol) > I (propanal) > IV (butano).
II (ácido acético) > III (propanol) > I (propanal) > IV (butano).
Resposta
II > III > I > IV