Questão 1. Apresente as estruturas equivalentes aos nomes orgânicos a seguir:
Isopreno
Isopreno
Passo 1
O enunciado pede que eu apresente estruturas equivalentes para o nome orgânico “Isopreno”. As informações dadas são apenas o nome comum “Isopreno”. O objetivo é exibir representações estruturais equivalentes desse mesmo composto (formas que representam a mesma molécula).
Passo 2
Primeiro vamos identificar qual é a molécula por trás do nome “Isopreno”. O nome comum “Isopreno” corresponde à molécula cujo nome IUPAC é
-metil-
-butadieno. Vou escrever isso explicitamente:
Isso já nos dá a informação essencial: a cadeia principal tem quatro carbonos com duas ligações duplas nas posições 1 e 3, e há um substituinte metil no carbono 2.
Passo 3
Agora vamos decompor o nome IUPAC para construir a estrutura passo a passo:
- “butadieno” indica uma cadeia linear de quatro carbonos (
carbonos) com duas ligações duplas. As duplas estão nas posições 1 e 3, então a sequência principal é . - “2-metil” indica que no carbono 2 há um substituinte
. - Com isso, a fórmula esqueletal da cadeia principal com o metil ligado ao carbono 2 é:
.
Passo 4
Vou apresentar uma forma condensada (fácil de ler em prova) — a fórmula condensada que mostra claramente as ligações duplas e o metil:
Explanação rápida: a sequência mostra o grupo vinílico inicial
, em seguida o carbono ligado ao metil
, depois o carbono com a segunda dupla e o
terminal.
Passo 5
Agora a fórmula estrutural “expandida” (mostrando cada carbono e hidrogênio ligados) para que fique claro o número de hidrogênios em cada carbono:
Aqui cada símbolo mostra explicitamente que o carbono 2 tem um hidrogênio e um grupo metil além da ligação dupla e da ligação simples para o carbono 3.
Passo 6
A representação esqueletal (line-angle), que é a forma usual em aulas e provas: um esqueleto com duas duplas conjugadas e um ramo metil no segundo vértice. Em texto (SMILES), uma forma compacta usada em química computacional é:
Essa cadeia representa exatamente a mesma molécula: dois duplos conjugados com um metil no segundo carbono.
Passo 7
Uma verificação extra: a fórmula molecular deve ser
. Contando a partir de qualquer uma das representações acima obtemos:
- 5 carbonos (4 na cadeia + 1 metil)
- 8 hidrogênios (conferência rápida com as formas condensada/expandida)
Portanto:
Passo 8
Comentário didático rápido (útil na prova): quando receber um nome comum, busque o nome IUPAC correspondente; depois faça a numeração da cadeia principal, coloque as duplas nas posições indicadas e acrescente os substituintes na posição indicada. Sempre confira a valência do carbono (4 ligações) e conte hidrogênios se precisar da fórmula molecular.
Resposta
IUPAC:
Fórmula molecular: