Questão 1. Apresente as estruturas equivalentes aos nomes orgânicos a seguir:
p-Isopropil-dibenzoil-metano

Passo 1

O enunciado pede que eu apresente “as estruturas equivalentes” ao nome orgânico dado: p-Isopropil-dibenzoil-metano.
Informações explícitas no enunciado:
  • O composto base é o “dibenzoil-metano” (dibenzoilmetano, conhecido também como dibenzoylmethane).
  • Há um substituinte “p-isopropil” (isopropil em posição para) ligado a um anel fenila.
O que o enunciado solicita: mostrar estruturas equivalentes — isto pode incluir representações condensadas, a nomenclatura IUPAC equivalente, a forma ceto (keto) e a forma enólica (tautômero) estabilizada por ligação intramolecular, e uma descrição esquemática (skeletal/linha). Não há pedido de isômeros de posição diferentes, apenas representar o nome fornecido.

Passo 2

Entender o nome passo a passo (aqui explico cada pedaço do nome para você não se enrolar na prova).
  • “Dibenzoil-metano” significa que a parte central é um metano com dois grupamentos benzoyl ligados a ele. O grupo benzoyl é \mathrm{PhCO-} (onde \mathrm{Ph} = anel fenila = \mathrm{C_6H_5}). Portanto a estrutura-base do dibenzoylmetano é, em forma condensada:
\mathrm{PhCOCH_2COPh}
ou, escrito com mais nome: \mathrm{benzoyl\!-\!CH_2\!-\!benzoyl}.
  • “p-Isopropil” indica um grupo isopropila \mathrm{CH(CH_3)_2} ligado em posição para ( 4-) em um anel fenila. A posição “para” é a posição oposta ao grupo que liga o anel (no caso, oposta ao grupo \mathrm{CO-} quando se numera o anel). Um exemplo conhecido: o isopropilbenzeno é o cumeno ( \mathrm{Ph\text{-}CH(CH_3)_2}); “p-isopropilfenil” seria o radical \mathrm{4\text{-}iPr\text{-}C_6H_4-}.
Observação prática (muito útil em prova): se a nomenclatura não explicita “p,p’-” ou “p,p '-”, normalmente “p-Isopropil-dibenzoil-metano” pode ser interpretado como um dibenzoylmethane em que UM dos anéis está substituído na posição para por isopropil. Se quisessem os dois anéis substituídos, o nome sistemático provavelmente indicaria “p,p’-diisopropil-…” ou “1,3-bis(4-isopropylphenyl)…”. Vou mostrar a interpretação mais direta (um anel substituído) e também a alternativa simétrica (ambos substituídos) como nota rápida.

Passo 3

Escrever a forma ceto (forma “keto”, a forma mais óbvia a partir do nome) em notação condensada e explicar cada pedaço.
  • Forma ceto (mono-substituída, isto é, um anel com substituinte p-isopropil, o outro anel sem substituinte):
\mathrm{p\text{-}iPr\text{-}C_6H_4COCH_2COC_6H_5}
Explicação deste condensado:
  • \mathrm{p\text{-}iPr\text{-}C_6H_4} = anel fenila com \mathrm{CH(CH_3)_2} na posição 4 (para) em relação ao ponto de ligação ao grupo \mathrm{CO-}.
  • \mathrm{COCH_2CO} = sequencia carbonila–metileno–carbonila (o ‘metano’ central é o \mathrm{CH_2}).
  • \mathrm{C_6H_5} = o outro anel fenila simples (sem substituinte).
Outra forma de escrever a mesma estrutura, mais explícita quanto à posição do substituinte:
\mathrm{1\text{-}(4\text{-}isopropylphenyl)\text{-}3\text{-}phenylpropane\text{-}1,3\text{-}dione}
Esta é a nomenclatura IUPAC equivalente para o caso mono‑substituído: o esqueleto é \mathrm{propane\!-\!1,3\!-\!dione} (as duas carbonilas em 1 e 3) com um grupo \mathrm{4\text{-}isopropylphenyl} em 1 e \mathrm{phenyl} em 3.

Passo 4

Escrever a forma enólica (tautômero) — importante porque dibenzoylmethane sofre tautomeria ceto–enol e o enol chelado é uma forma estabilizada por ressonância (isso muitas vezes é pedida/esperada em provas).
  • Tautômero enólico (forma enol estabilizada, com ligação C=C e hidroxila conjugada):
\mathrm{p\text{-}iPr\text{-}C_6H_4COCH=C(OH)C_6H_5}
Explicação do enol:
  • O hidrogênio do \mathrm{CH_2} central é deslocado formando \mathrm{C=CH} e uma hidroxila \mathrm{OH} no carbono adjacente à carbonila — a dupla ligação conjugada e a possibilidade de uma ponte de hidrogênio intramolecular com a carbonila trazem grande estabilidade ao enol. Em provas, vale dizer que o enol chelado é muito relevante para dibenzoylmethane e derivados aromáticos substituídos.
Observação: se o substituinte estiver no outro anel em vez deste, a fórmula enólica se ajusta trocando qual anel tem \mathrm{p\text{-}iPr}. Se ambos anéis estiverem substituídos, o tautômero enólico terá os dois anéis com \mathrm{4\text{-}iPr}.

Passo 5

Mostrar representações esquemáticas (descrição “skeletal” em palavras, útil para desenhar rápido na prova) e relacionar com nomes comuns.
  • Representação esquemática (linha/bola que se desenha rápido):
    • desenhe um anel fenila ligado a \mathrm{C(=O)}, depois \mathrm{-CH_2-}, depois \mathrm{C(=O)} ligado a outro anel fenila. No anel fenila da esquerda coloque um ramo isopropil em posição oposta à ligação da carbonila (posição para).
  • Nome trivial relacionado: o grupo isopropil no anel para é o mesmo do cumeno; portanto \mathrm{p\text{-}isopropylphenyl} = \mathrm{4\text{-}isopropylphenyl}.

Passo 6

Nota sobre interpretação ambígua e a alternativa simétrica (útil para não errar em provas onde pedem “escreva a estrutura se o composto for simétrico”).
  • Se a intenção fosse que os dois anéis tivessem substituinte para-isopropil (composto simétrico), a fórmula condensada e a IUPAC seriam:
\mathrm{(p\text{-}iPr\text{-}C_6H_4)COCH_2CO(C_6H_4\text{-}p\text{-}iPr)}
ou, IUPAC:
\mathrm{1,3\text{-}bis(4\text{-}isopropylphenyl)propane\text{-}1,3\text{-}dione.}
Isso apenas troca “um anel substituído” por “dois anéis substituídos”.

Resposta

\mathrm{p\text{-}iPr\text{-}C_6H_4COCH_2COC_6H_5}
\mathrm{1\text{-}(4\text{-}isopropylphenyl)\text{-}3\text{-}phenylpropane\text{-}1,3\text{-}dione}
\mathrm{p\text{-}iPr\text{-}C_6H_4COCH=C(OH)C_6H_5}

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