Questão 1. Apresente as estruturas equivalentes aos nomes orgânicos a seguir:
p-Isopropil-dibenzoil-metano
p-Isopropil-dibenzoil-metano
Passo 1
O enunciado pede que eu apresente “as estruturas equivalentes” ao nome orgânico dado: p-Isopropil-dibenzoil-metano.
Informações explícitas no enunciado:
Informações explícitas no enunciado:
- O composto base é o “dibenzoil-metano” (dibenzoilmetano, conhecido também como dibenzoylmethane).
- Há um substituinte “p-isopropil” (isopropil em posição para) ligado a um anel fenila.
O que o enunciado solicita: mostrar estruturas equivalentes — isto pode incluir representações condensadas, a nomenclatura IUPAC equivalente, a forma ceto (keto) e a forma enólica (tautômero) estabilizada por ligação intramolecular, e uma descrição esquemática (skeletal/linha). Não há pedido de isômeros de posição diferentes, apenas representar o nome fornecido.
Passo 2
Entender o nome passo a passo (aqui explico cada pedaço do nome para você não se enrolar na prova).
- “Dibenzoil-metano” significa que a parte central é um metano com dois grupamentos benzoyl ligados a ele. O grupo benzoyl é
(onde = anel fenila = ). Portanto a estrutura-base do dibenzoylmetano é, em forma condensada:
ou, escrito com mais nome:
.
- “p-Isopropil” indica um grupo isopropila
ligado em posição para ( -) em um anel fenila. A posição “para” é a posição oposta ao grupo que liga o anel (no caso, oposta ao grupo quando se numera o anel). Um exemplo conhecido: o isopropilbenzeno é o cumeno ( ); “p-isopropilfenil” seria o radical .
Observação prática (muito útil em prova): se a nomenclatura não explicita “p,p’-” ou “p,p
-”, normalmente “p-Isopropil-dibenzoil-metano” pode ser interpretado como um dibenzoylmethane em que UM dos anéis está substituído na posição para por isopropil. Se quisessem os dois anéis substituídos, o nome sistemático provavelmente indicaria “p,p’-diisopropil-…” ou “1,3-bis(4-isopropylphenyl)…”. Vou mostrar a interpretação mais direta (um anel substituído) e também a alternativa simétrica (ambos substituídos) como nota rápida.
Passo 3
Escrever a forma ceto (forma “keto”, a forma mais óbvia a partir do nome) em notação condensada e explicar cada pedaço.
- Forma ceto (mono-substituída, isto é, um anel com substituinte p-isopropil, o outro anel sem substituinte):
Explicação deste condensado:
-
= anel fenila com na posição (para) em relação ao ponto de ligação ao grupo . -
= sequencia carbonila–metileno–carbonila (o ‘metano’ central é o ). -
= o outro anel fenila simples (sem substituinte).
Outra forma de escrever a mesma estrutura, mais explícita quanto à posição do substituinte:
Esta é a nomenclatura IUPAC equivalente para o caso mono‑substituído: o esqueleto é
(as duas carbonilas em 1 e 3) com um grupo
em 1 e
em 3.
Passo 4
Escrever a forma enólica (tautômero) — importante porque dibenzoylmethane sofre tautomeria ceto–enol e o enol chelado é uma forma estabilizada por ressonância (isso muitas vezes é pedida/esperada em provas).
- Tautômero enólico (forma enol estabilizada, com ligação C=C e hidroxila conjugada):
Explicação do enol:
- O hidrogênio do
central é deslocado formando e uma hidroxila no carbono adjacente à carbonila — a dupla ligação conjugada e a possibilidade de uma ponte de hidrogênio intramolecular com a carbonila trazem grande estabilidade ao enol. Em provas, vale dizer que o enol chelado é muito relevante para dibenzoylmethane e derivados aromáticos substituídos.
Observação: se o substituinte estiver no outro anel em vez deste, a fórmula enólica se ajusta trocando qual anel tem
. Se ambos anéis estiverem substituídos, o tautômero enólico terá os dois anéis com
.
Passo 5
Mostrar representações esquemáticas (descrição “skeletal” em palavras, útil para desenhar rápido na prova) e relacionar com nomes comuns.
- Representação esquemática (linha/bola que se desenha rápido):
- desenhe um anel fenila ligado a
, depois , depois ligado a outro anel fenila. No anel fenila da esquerda coloque um ramo isopropil em posição oposta à ligação da carbonila (posição para).
- desenhe um anel fenila ligado a
- Nome trivial relacionado: o grupo isopropil no anel para é o mesmo do cumeno; portanto
= .
Passo 6
Nota sobre interpretação ambígua e a alternativa simétrica (útil para não errar em provas onde pedem “escreva a estrutura se o composto for simétrico”).
- Se a intenção fosse que os dois anéis tivessem substituinte para-isopropil (composto simétrico), a fórmula condensada e a IUPAC seriam:
ou, IUPAC:
Isso apenas troca “um anel substituído” por “dois anéis substituídos”.