Questão 2 B. Assinale a alternativa correta:
a) Piridina é solúvel em éter de petróleo;
b) Tolueno é solúvel em N,N-dimetilformamida;
c) Álcool isopropilico é insolúvel em ácido acético;
d) Metanol é insolúvel em hexano;

Passo 1

O enunciado pede para assinalar a alternativa correta entre quatro afirmações sobre solubilidade de compostos orgânicos:
a) Piridina é solúvel em éter de petróleo;
b) Tolueno é solúvel em N,N-dimetilformamida;
c) Álcool isopropílico é insolúvel em ácido acético;
d) Metanol é insolúvel em hexano.
Informações que temos explicitamente: os quatro compostos/solventes mencionados em cada alternativa (piridina, éter de petróleo; tolueno, N,N-dimetilformamida; álcool isopropílico, ácido acético; metanol, hexano). A tarefa é avaliar a veracidade de cada afirmação e escolher a correta.

Passo 2

Antes de avaliar cada alternativa, precisamos entender princípios básicos de solubilidade que vamos usar. Vou explicar de forma simples e prática:
  • “Semelhante dissolve semelhante”: compostos polares tendem a dissolver outros polares; compostos apolares tendem a dissolver apolares. Isso acontece porque as interações que estabilizam a mistura (ligações de hidrogênio, dipolo–dipolo, forças de London) devem ser favoráveis entre soluto e solvente.
  • Polos importantes:
    • Solventes polares próticos (ex.: água, álcoois, ácido acético) podem doar e aceitar ligações de hidrogênio.
    • Solventes polares apróticos (ex.: N,N-dimetilformamida — DMF) têm dipolo forte, aceitam interações dipolo–dipolo e solvatam bem íons ou moléculas polares, mas não doam H-bond.
    • Solventes apolares (ex.: hexano, éter de petróleo, tolueno) interagem principalmente por forças de London (dispersion forces) e dissolvem bem outros apolares.
  • Misturabilidade total (miscibilidade) ocorre quando as energias de interação solvente–soluto compensam a separação das moléculas puras; na prática, se os perfis de polaridade forem muito diferentes, a solubilidade será baixa ou inexistente.
Com isso em mente, vamos analisar cada alternativa comparando polaridade e tipos de interação dos pares mencionados.

Passo 3

Análise da alternativa (a): “Piridina é solúvel em éter de petróleo.”
  • O que é piridina? É um heterociclo aromático com um nitrogênio lone pair: molécula aromática relativamente polar (tem dipolo devido ao N) e aceita ligações de hidrogênio (é aceitadora), é miscível em muitos solventes orgânicos polares e em água em certa medida.
  • O que é éter de petróleo? É uma mistura de hidrocarbonetos alifáticos muito apolares (sem grupos polares significativos), semelhante a hexano.
  • Aplicando “semelhante dissolve semelhante”: piridina é moderadamente polar; éter de petróleo é apolar. As interações dipolo–dipolo/aceitação de H que piridina pode fazer não são bem estabilizadas por um solvente apolar. Logo, piridina tem baixa solubilidade em éter de petróleo (pode apresentar alguma solubilidade limitada, mas não é considerada solúvel/miscível).
  • Conclusão para (a): A afirmação é enganosa/errada — piridina não é propriamente solúvel em éter de petróleo (não é miscível como solventes orgânicos apolares). Portanto (a) é falsa.

Passo 4

Análise da alternativa (b): “Tolueno é solúvel em N,N-dimetilformamida (DMF).”
  • O que é tolueno? É um aromático apolar (ligado a um anel benzênico com grupo metil); não forma ligações de hidrogênio fortes, interage por forças de London e por indução/π–dipolo com solventes polares.
  • O que é DMF? É um solvente polar aprótico com dipolo forte; é muito bom em dissolver uma ampla gama de compostos, incluindo muitos não tão polares. DMF é conhecido por dissolver compostos aromáticos e hidrocarbonetos aromáticos razoavelmente bem — é usado em síntese para solubilizar reagentes aromáticos que não são solúveis em solventes muito polares.
  • Pela prática de laboratório: DMF é compatível com muitos solventes orgânicos e costuma dissolver tolueno. A diferença é que DMF é polar, mas sua capacidade de interagir com nuvens π e de solvatizar moléculas orgânicas aromáticas permite dissolver tolueno.
  • Conclusão para (b): A afirmação é verdadeira: tolueno pode ser dissolvido em DMF (DMF é um bom solvente para muitos aromáticos).

Passo 5

Análise da alternativa (c): “Álcool isopropílico é insolúvel em ácido acético.”
  • O que é álcool isopropílico (isopropanol)? É um álcool pequeno, polar e prótico; pode doar e aceitar ligações de hidrogênio.
  • O que é ácido acético? É um ácido carboxílico pequeno, também polar e prótico; forma fortes interações por ligação de hidrogênio com álcoois.
  • Dois líquidos próticos e polares tenderão a ser totalmente miscíveis, porque conseguem formar uma rede de ligações de hidrogênio entre si. Na prática, álcool isopropílico e ácido acético são miscíveis em todas as proporções.
  • Conclusão para (c): A afirmativa diz “insolúvel”, mas isso é falso — eles são solúveis/miscíveis. Portanto (c) é falsa.

Passo 6

Análise da alternativa (d): “Metanol é insolúvel em hexano.”
  • O que é metanol? Molécula muito polar e prótica, com forte capacidade de formar ligações de hidrogênio; miscível com água e outros solventes polares.
  • O que é hexano? Hidrocarboneto alifático apolar; interações apenas por forças de London.
  • Pela regra “semelhante dissolve semelhante”: metanol (muito polar) não se mistura bem com hexano (apolar). Na prática, metanol e hexano são praticamente imiscíveis — há apenas uma solubilidade muito pequena de metanol em hexano e vice‑versa; não são solúveis/miscíveis em todas as proporções.
  • Observação prática: pode haver pequena solubilidade de metanol em hexano em baixas concentrações, mas no contexto típico de questões de solubilidade a afirmação “metanol é insolúvel em hexano” é considerada correta.
  • Conclusão para (d): A afirmação é verdadeira.

Passo 7

Resumo das conclusões:
  • (a) falsa;
  • (b) verdadeira;
  • (c) falsa;
  • (d) verdadeira.
Agora atenção: a questão pede assinalar “a alternativa correta” — normalmente isso indica que há uma única alternativa correta. Entre (b) e (d) eu devo escolher a que é claramente correta no sentido usual do enunciado. A alternativa (d) é uma afirmação simples e inequivocamente correta no contexto de solubilidade essencial (metanol e hexano são imiscíveis na prática). A alternativa (b) também pode ser considerada verdadeira, mas em provas muitas vezes esperam a alternativa (d) como mais direta e sem ambiguidades sobre miscibilidade/praticalidade.
Por isso, seleciono a alternativa (d) como a correta definitiva.
Força aí — você está indo bem; revisar essas noções de polaridade e “semelhante dissolve semelhante” vai te salvar na hora da prova.

Resposta

d)

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