Questão 1 B. Um aluno do curso de engenharia química recebeu uma amostra sólida contendo ácido benzóico como um de seus componentes. Ele terá que realizar o isolamento do ácido benzóico e foi informado que a amostra consiste de uma mistura das substâncias brometo de sódio e ácido benzóico. Que tipo de metodologia ele deve empregar para realizar tal separação?
a) Destilação simples;
b) Destilação fracionada;
c) Sublimação;
d) Extração múltipla.
a) Destilação simples;
b) Destilação fracionada;
c) Sublimação;
d) Extração múltipla.
Passo 1
O enunciado diz que há uma amostra sólida que contém apenas duas substâncias:
(brometo de sódio) e ácido benzóico. A pergunta é: qual dos métodos listados (a) destilação simples, (b) destilação fracionada, (c) sublimação, (d) extração múltipla é o mais adequado para separar essas duas substâncias?
Informações relevantes dadas no enunciado:
Informações relevantes dadas no enunciado:
- A amostra é sólida.
- Os componentes são
(um sal inorgânico iônico) e ácido benzóico (um ácido orgânico, sólido).
Passo 2
Vou te ensinar as propriedades chave de cada componente — isso é a base para escolher o método. Fica comigo que é simples e útil para a prova.
Propriedades do
:
-
é um sal iônico. - Sais iônicos normalmente são muito solúveis em água e praticamente insolúveis em solventes orgânicos apolares (como éter dietílico, tetracloroetano, benzeno etc.).
- Não é volátil (não evapora ou sublima facilmente a temperaturas moderadas).
Propriedades do ácido benzóico (
):
- É um ácido orgânico fraco, sólido à temperatura ambiente.
- É moderadamente solúvel em solventes orgânicos apolares (por exemplo, éter ou diclorometano) — ou seja, dissolve-se bem em fases orgânicas.
- Em água pura ele tem baixa solubilidade à temperatura ambiente, mas se você o converte na base correspondente (sal benzoato), esse sal é muito solúvel em água. A reação de neutralização com hidróxido de sódio é:
- O sal
(benzoato de sódio) é solúvel em água e fica na fase aquosa.
Esses contrastes (sal iônico solúvel em água vs. ácido orgânico extraível para um orgânico, e que vira sal solúvel em água quando neutralizado) são a chave.
Passo 3
Agora analisamos as opções brevemente, usando as propriedades acima — sem pânico, é só lógica:
a) Destilação simples — serve para separar líquidos com pontos de ebulição diferentes; aqui temos sólidos e não queremos transformar tudo em líquido. Além disso,
não é volátil. Então não é adequado.
b) Destilação fracionada — mesma razão: técnica para misturas líquidas com pontos de ebulição próximos. Não se aplica a uma mistura sólida sal + ácido.
c) Sublimação — alguns sólidos sublima(m) (passam direto para vapor) e podem ser separados de sólidos não voláteis. O ácido benzóico pode sublimar em certas condições, então teoricamente poderia-se tentar sublimar o ácido benzóico deixando o
para trás. Porém: na prática a sublimação de grande quantidade pode ser trabalhosa, demorada, exige aquecimento cuidadoso, pode ter perdas e contaminação, e não é o método padrão em laboratório para separar ácido benzóico de um sal inorgânico. Além disso, se houver impurezas solúveis ou se a amostra for muito pequena, or outro problema, o rendimento cai. Portanto, embora tecnicamente possível, não é a opção indicada didaticamente como melhor prática.
d) Extração múltipla — aqui estamos no ponto: extração ácido-base é uma técnica clássica para separar ácidos orgânicos de misturas com substâncias inorgânicas ou neutras. Ela explora exatamente o fato de que o ácido benzóico vira um sal solúvel em água quando neutralizado, enquanto
já é um sal inorgânico que permanece na fase aquosa ou como sólido insolúvel em orgânico. Por isso essa técnica é a escolha mais eficiente, prática e controlada.
Passo 4
Vou explicar passo a passo como seria a separação por extração (o que se espera na prova e no laboratório). Vou escrever o procedimento de forma que dê pra entender e, se precisar, reproduzir facilmente.
-
Dissolver/suspender a amostra em um solvente orgânico apropriado: por exemplo, diéter dietílico ou diclorometano. O objetivo é pôr o ácido benzóico na fase orgânica.
não se dissolve no solvente orgânico e tende a ficar como sólido ou ir para a fase aquosa se houver água. - Por que isso funciona? Porque compostos orgânicos apolares ou pouco polares dissolvem-se mais em solventes orgânicos (princípio “semelhante dissolve semelhante”).
-
Transferir a solução/suspensão para um funil de separação (se for líquida) e lavar/extrair com solução aquosa de hidróxido de sódio (por exemplo,
5–10%). Na saída dessa etapa ocorre a neutralização do ácido benzóico:
- O benzoato de sódio formado é iônico e passa para a fase aquosa.
, sendo iônico, também vai para a fase aquosa ou já estava como sólido suspenso; de qualquer forma, a fase orgânica agora perde o ácido benzóico.
-
Realizar extrações múltiplas: é melhor fazer várias extrações menores com
do que uma só muito grande — assim se aumenta a eficiência de transferência do ácido para a fase aquosa. Isso é o que “extração múltipla” significa na prática. -
Separar fases: após agitar e deixar as fases se dividirem, drenar a fase aquosa (contendo
e ). A fase orgânica agora está livre do ácido (pode conter impurezas neutras, solvente, etc.). Se havia sólido não dissolvido, ele pode ser separado por filtração antes ou depois. -
Recuperar o ácido benzóico: acidificar a fase aquosa com um ácido forte diluído (por exemplo,
) para reprotonar o benzoato:
- Ao acidificar, o ácido benzóico volta a ser pouco solúvel em água e precipita como sólido. Filtra-se, lava-se com água fria e seca-se o precipitado. Se quiser purificar mais, faz-se uma recristalização.
- O
ficará na fase aquosa (ou já separado como sólido) e pode ser recuperado, se necessário, por evaporação da água.
Observações práticas e por que isso é preferível:
- Extração múltipla é controlada, de alto rendimento e rotina em laboratório.
- Não exige aquecer a mistura a temperaturas que poderiam decompor compostos.
- Permite recuperar o ácido em estado sólido e com boa pureza após acidificação e recristalização.
- A alternativa da sublimação é mais trabalhosa e menos segura/eficiente em escala de laboratório ou quando a amostra contém outras impurezas.
Passo 5
Conclusão didática: como o problema envolve um sal inorgânico solúvel em água (
) e um ácido orgânico que pode ser convertido em um sal solúvel em água (
) por neutralização, a técnica lógica, eficiente e didática é a extração ácido-base — ou seja, a extração múltipla. Isso permite transferir o ácido para a fase aquosa como sal, separar, e depois re-obter o ácido por acidificação.
Força aí — essa técnica é um coringa nas provas e no laboratório: sempre lembra de pensar em solubilidade + acidobase.
Resposta
d) Extração múltipla.