Questão 4 ( \mathbf{2 , 0} pontos). Apresente os produtos obtidos a seguir da reação do 2 -hexino em cada caso. Mostre como você prepararia no menor número de etapas possível cada um dos compostos listados a seguir. Em cada caso descreva todas as condições reacionais e reagentes usados.
Excesso de \mathrm{H}_{2}, catalisador Pt/C

Passo 1

O enunciado pede que eu apresente os produtos obtidos a partir da reação do composto \mathrm{2\!-\!hexino} sob as condições informadas e que mostre como preparar, no menor número de etapas possível, cada um dos compostos listados. O único caso fornecido é: excesso de \mathrm{H_2} com catalisador \mathrm{Pt/C}.
Informações relevantes do enunciado:
\text{Substrato: }\mathrm{2\!-\!hexino}
\text{Condição: excesso de }\mathrm{H_2},\\ \text{catalisador } \mathrm{Pt/C}çã

Perguntas que o enunciado faz (implícitas):
  • Qual(is) produto(s) se obtém aplicando essas condições ao \mathrm{2\!-\!hexino}?
  • Como preparar (no menor número de etapas) esse(s) produto(s), com todos os reagentes e condições reacionais descritos?

Passo 2

Identificação do substrato com fórmulas explícitas (para não ter dúvida):
\mathrm{2\!-\!hexino} = \mathrm{CH_3-CH\equiv C-CH_2-CH_2-CH_3}

Vou agora explicar a teoria necessária para entender o que acontece: o que é hidrogenação catalítica de alcinos e como o tipo de catalisador/condição determina o produto.

Passo 3

Conceito e mecanismo (explicação didática, passo a passo):
  • Catalisadores metálicos como \mathrm{Pt}, \mathrm{Pd}, \mathrm{Ni} promovem a adsorção do hidrogénio na superfície metálica: \mathrm{H_2} se divide em átomos H ativados na superfície do metal.
  • O alcino também se adsorve na superfície do metal, aproximando os carbonos do triplo de bondes dos átomos de hidrogénio ativados.
  • Cada adição de \mathrm{H} é uma adição “sin” (do mesmo lado) em relação ao metal; portanto a primeira hidrogenação do alcino normalmente gera um alceno cis (se for isolada).
  • Contudo, catalisadores não envenenados e com excesso de \mathrm{H_2} (como \mathrm{Pt/C} comum) continuaram a hidrogenar: o alceno cis intermediário permanece adsorvido e é hidrogenado novamente até o alcano saturado.
  • Resumindo: com \mathrm{Pt/C} e \mathrm{H_2} em excesso a hidrogenação vai até o produto totalmente saturado (alcano).

Passo 4

Esquema reacional (mostrando a sequência intermediária):
\mathrm{CH_3-CH\equiv C-CH_2-CH_2-CH_3} \xrightarrow[\text{Pt/C}]{\mathrm{H_2\\ (excesso)}} \mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3}

Observação: existe um intermediário momentâneo \mathrm{cis\!-\!2\!-\!hexeno} ( \mathrm{CH_3-CH=CH-CH_2-CH_2-CH_3} com configuração cis) formado na primeira etapa, mas sob as condições dadas ele é rapidamente convertido ao alcano final.

Passo 5

Condições experimentais práticas e sequência mínima de etapas para preparar o produto (receita de prova / laboratório):
  • Etapa única (hidrogenação catalítica direta):
    • Reagentes: \mathrm{2\!-\!hexino} (substrato), \mathrm{H_2} (gás, em excesso).
    • Catalisador: \mathrm{Pt/C} (platina sobre carvão), catalítico (por exemplo, 5\mbox{--}10\% em massa de Pt/C relativo ao substrato; na prova basta escrever “ \mathrm{Pt/C}, catalítico”).
    • Solvente: etanol ( \mathrm{EtOH}) ou acetato de etila ( \mathrm{EtOAc}) ou outro solvente inerte (apropriado para hidrogenações).
    • Pressão/temperatura: \mathrm{H_2} à pressão de balão ( \approx 1 atm) ou sob ligeira pressão (1–3 atm) é suficiente em muitos casos; temperatura ambiente ( \approx 20\mbox{--}25^\circ\mathrm{C}) ou leve aquecimento se necessário.
    • Procedimento: sob atmosfera de \mathrm{H_2} (balão de \mathrm{H_2}) adicionar \mathrm{Pt/C} ao substrato em solvente; agitar até consumo do substrato (monitorar por TLC ou observar consumo de \mathrm{H_2}); filtrar para remover o catalisador (catalisador heterogêneo) e evaporar o solvente.
    • Trabalho-up: filtrar sobre celite para remover \mathrm{Pt/C} e concentrar. Produto final é um líquido (n-hexano).
  • Número de etapas: 1 etapa reacional + operações de isolamento (filtração do catalisador e evaporação). Isso é o mínimo possível.

Passo 6

Explicação de por que não obteríamos apenas o alceno sob estas condições:
  • Para parar em alceno cis seria necessário um catalisador “envenenado” que diminua a atividade para evitar a segunda hidrogenação, por exemplo \mathrm{H_2} + catalisador de Lindlar (Pd/ \mathrm{CaCO_3}, Pb, quinolina) — isso dá o cis-alkeno.
  • Para obter o alceno trans usaríamos hidrogenação dissolvida com metais alcalinos em \mathrm{NH_3} (sódio em \mathrm{NH_3(l)}), que é um mecanismo diferente (hidrogenação via elétrons solvados) e produz trans-alkenos.
  • Como o enunciado indica claramente \mathrm{Pt/C} com excesso de \mathrm{H_2}, essas alternativas não se aplicam aqui; a via favorecida é a hidrogenação completa até alcano.

Passo 7

Fórmulas finais e identificação do produto (síntese mínima, condições resumidas):
  • Produto: n-hexano.
  • Síntese em 1 etapa:
    \mathrm{CH_3-CH\equiv C-CH_2-CH_2-CH_3} \xrightarrow[\text{Pt/C}]{\mathrm{H_2\\ (excesso),\\ EtOH,\\ rt}} \mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3}
    Condições explícitas: \mathrm{H_2} (balão ou 1–3 atm), \mathrm{Pt/C} catalítico, solvente \mathrm{EtOH} ou \mathrm{EtOAc}, temperatura ambiente, filtrar para remover catalisador, concentrar.

Resposta

\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3}

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