Questão 4 (
pontos). Apresente os produtos obtidos a seguir da reação do 2 -hexino em cada caso. Mostre como você prepararia no menor número de etapas possível cada um dos compostos listados a seguir. Em cada caso descreva todas as condições reacionais e reagentes usados.
Excesso de
, catalisador Pt/C
Excesso de
Passo 1
O enunciado pede que eu apresente os produtos obtidos a partir da reação do composto
sob as condições informadas e que mostre como preparar, no menor número de etapas possível, cada um dos compostos listados. O único caso fornecido é: excesso de
com catalisador
.
Informações relevantes do enunciado:
Perguntas que o enunciado faz (implícitas):
- Qual(is) produto(s) se obtém aplicando essas condições ao
? - Como preparar (no menor número de etapas) esse(s) produto(s), com todos os reagentes e condições reacionais descritos?
Passo 2
Identificação do substrato com fórmulas explícitas (para não ter dúvida):
Vou agora explicar a teoria necessária para entender o que acontece: o que é hidrogenação catalítica de alcinos e como o tipo de catalisador/condição determina o produto.
Passo 3
Conceito e mecanismo (explicação didática, passo a passo):
- Catalisadores metálicos como
, , promovem a adsorção do hidrogénio na superfície metálica: se divide em átomos H ativados na superfície do metal. - O alcino também se adsorve na superfície do metal, aproximando os carbonos do triplo de bondes dos átomos de hidrogénio ativados.
- Cada adição de
é uma adição “sin” (do mesmo lado) em relação ao metal; portanto a primeira hidrogenação do alcino normalmente gera um alceno cis (se for isolada). - Contudo, catalisadores não envenenados e com excesso de
(como comum) continuaram a hidrogenar: o alceno cis intermediário permanece adsorvido e é hidrogenado novamente até o alcano saturado. - Resumindo: com
e em excesso a hidrogenação vai até o produto totalmente saturado (alcano).
Passo 4
Esquema reacional (mostrando a sequência intermediária):
Observação: existe um intermediário momentâneo
Passo 5
Condições experimentais práticas e sequência mínima de etapas para preparar o produto (receita de prova / laboratório):
- Etapa única (hidrogenação catalítica direta):
- Reagentes:
(substrato), (gás, em excesso). - Catalisador:
(platina sobre carvão), catalítico (por exemplo, em massa de Pt/C relativo ao substrato; na prova basta escrever “ , catalítico”). - Solvente: etanol (
) ou acetato de etila ( ) ou outro solvente inerte (apropriado para hidrogenações). - Pressão/temperatura:
à pressão de balão ( atm) ou sob ligeira pressão (1–3 atm) é suficiente em muitos casos; temperatura ambiente ( ) ou leve aquecimento se necessário. - Procedimento: sob atmosfera de
(balão de ) adicionar ao substrato em solvente; agitar até consumo do substrato (monitorar por TLC ou observar consumo de ); filtrar para remover o catalisador (catalisador heterogêneo) e evaporar o solvente. - Trabalho-up: filtrar sobre celite para remover
e concentrar. Produto final é um líquido (n-hexano).
- Reagentes:
- Número de etapas: 1 etapa reacional + operações de isolamento (filtração do catalisador e evaporação). Isso é o mínimo possível.
Passo 6
Explicação de por que não obteríamos apenas o alceno sob estas condições:
- Para parar em alceno cis seria necessário um catalisador “envenenado” que diminua a atividade para evitar a segunda hidrogenação, por exemplo
+ catalisador de Lindlar (Pd/ , Pb, quinolina) — isso dá o cis-alkeno. - Para obter o alceno trans usaríamos hidrogenação dissolvida com metais alcalinos em
(sódio em ), que é um mecanismo diferente (hidrogenação via elétrons solvados) e produz trans-alkenos. - Como o enunciado indica claramente
com excesso de , essas alternativas não se aplicam aqui; a via favorecida é a hidrogenação completa até alcano.
Passo 7
Fórmulas finais e identificação do produto (síntese mínima, condições resumidas):
- Produto: n-hexano.
- Síntese em 1 etapa:
Condições explícitas: (balão ou 1–3 atm), catalítico, solvente ou , temperatura ambiente, filtrar para remover catalisador, concentrar.