Questão: Use 1-bromo-2-metilpropano. Qual o produto esperado nas condições mostradas abaixo (a-K)?
(b)
, ethanol
(b)
Passo 1
O enunciado nos dá o haleto de alquila 1-bromo-2-metilpropano, cuja fórmula é
e pede o produto da reação com
em etanol. O conteúdo principal aqui é substituição nucleofílica do tipo SN2.
Passo 2
Como o carbono ligado ao bromo é primário e
é um nucleófilo forte, em solvente etanol (protic) o mecanismo favorecido é SN2. Nesse mecanismo, o íon cianeto ataca o carbono eletrofílico pelo lado oposto ao bromo, promovendo a expulsão simultânea de
.
Passo 3
O resultado do ataque SN2 é a troca do grupo
por
, gerando o nitrilo de cadeia ramificada. A estrutura do produto é
que corresponde ao nitrilo com quatro carbonos e substituinte metil na posição 3.
Resposta
3-metilbutanonitrila (também chamada 3-metilbutanenitrila).