Questão: Use 1-bromo-2-metilpropano. Qual o produto esperado nas condições mostradas abaixo (a-K)?
(b) \mathrm{CN}^{-}, ethanol

Passo 1

O enunciado nos dá o haleto de alquila 1-bromo-2-metilpropano, cuja fórmula é \mathrm{CH_2Br\!-\!CH(CH_3)\!-\!CH_3} e pede o produto da reação com \mathrm{CN}^- em etanol. O conteúdo principal aqui é substituição nucleofílica do tipo SN2.

Passo 2

Como o carbono ligado ao bromo é primário e \mathrm{CN}^- é um nucleófilo forte, em solvente etanol (protic) o mecanismo favorecido é SN2. Nesse mecanismo, o íon cianeto ataca o carbono eletrofílico pelo lado oposto ao bromo, promovendo a expulsão simultânea de \mathrm{Br}^-.

Passo 3

O resultado do ataque SN2 é a troca do grupo \mathrm{Br} por \mathrm{CN}, gerando o nitrilo de cadeia ramificada. A estrutura do produto é \mathrm{CH_3\!-\!CH(CH_3)\!-\!CH_2\!-\!CN} que corresponde ao nitrilo com quatro carbonos e substituinte metil na posição 3.

Resposta

3-metilbutanonitrila (também chamada 3-metilbutanenitrila).

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