23.32 Os açúcares mais simples são uma aldotriose e uma cetotriose. Esquematize as estruturas correspondentes. Qual dos dois apresenta isomeria ótica?
Passo 1
O enunciado diz que os açúcares mais simples são uma aldotriose e uma cetotriose. Precisamos, portanto, (a) esquematizar a estrutura da aldotriose (gliceraldeído) e da cetotriose (dihidroxiacetona) e (b) determinar qual delas apresenta isomeria ótica (isto é, qual tem centro estereogênico).
Passo 2
A aldotriose mais simples é o gliceraldeído.
– Fórmula condensada:
– Projeção de Fischer:
– Fórmula condensada:
– Projeção de Fischer:
Passo 3
A cetotriose mais simples é a dihidroxiacetona.
– Fórmula condensada:
– Projeção de Fischer (note que o carbono central é o carbonila e não há ligações horizontais):
– Fórmula condensada:
– Projeção de Fischer (note que o carbono central é o carbonila e não há ligações horizontais):
Passo 4
Para existir isomeria ótica é preciso ter pelo menos um carbono assimétrico (quatro substituintes diferentes).
– No gliceraldeído há um carbono central ligado a –OH, –H, –C OH e –CHO, logo é quiral e existe em duas formas enantioméricas (D- e L-gliceraldeído).
– Na dihidroxiacetona o carbono central é carbonila ( ) e não tem quatro ligantes diferentes, portanto não é quiral.
– No gliceraldeído há um carbono central ligado a –OH, –H, –C
– Na dihidroxiacetona o carbono central é carbonila (
Resposta
A aldotriose (gliceraldeído) apresenta isomeria ótica; a cetotriose (dihidroxiacetona) não apresenta isomeria ótica.