23.32 Os açúcares mais simples são uma aldotriose e uma cetotriose. Esquematize as estruturas correspondentes. Qual dos dois apresenta isomeria ótica?

Passo 1

O enunciado diz que os açúcares mais simples são uma aldotriose e uma cetotriose. Precisamos, portanto, (a) esquematizar a estrutura da aldotriose (gliceraldeído) e da cetotriose (dihidroxiacetona) e (b) determinar qual delas apresenta isomeria ótica (isto é, qual tem centro estereogênico).

Passo 2

A aldotriose mais simples é o gliceraldeído.
– Fórmula condensada:
\mathrm{HOCH_{2}-CHOH-CHO}
– Projeção de Fischer:
\begin{matrix} & \mathrm{CHO} & \\\ & | & \\\ \mathrm{H} & - & \mathrm{C} & - & \mathrm{OH} \\\ & | & \\\ & \mathrm{CH_{2}OH} & \end{matrix}

Passo 3

A cetotriose mais simples é a dihidroxiacetona.
– Fórmula condensada:
\mathrm{HOCH_{2}-CO-CH_{2}OH}
– Projeção de Fischer (note que o carbono central é o carbonila e não há ligações horizontais):
\begin{matrix} & \mathrm{CH_{2}OH} & \\\ & | & \\\ & \mathrm{CO} & \\\ & | & \\\ & \mathrm{CH_{2}OH} & \end{matrix}

Passo 4

Para existir isomeria ótica é preciso ter pelo menos um carbono assimétrico (quatro substituintes diferentes).
– No gliceraldeído há um carbono central ligado a –OH, –H, –C H_{2}OH e –CHO, logo é quiral e existe em duas formas enantioméricas (D- e L-gliceraldeído).
– Na dihidroxiacetona o carbono central é carbonila ( C=O) e não tem quatro ligantes diferentes, portanto não é quiral.

Resposta

A aldotriose (gliceraldeído) apresenta isomeria ótica; a cetotriose (dihidroxiacetona) não apresenta isomeria ótica.

Exercícios de Livros Relacionados