23.14 Aleno é propadieno.
(a) Descreva os orbitais utilizados por cada carbono do aleno na formação das ligações
(b) Qual a relação geométrica entre os quatro átomos de hidrogênio em tal molécula
(c) Escreva a estrutura de cada dimetilaleno.
(a) Descreva os orbitais utilizados por cada carbono do aleno na formação das ligações
(b) Qual a relação geométrica entre os quatro átomos de hidrogênio em tal molécula
(c) Escreva a estrutura de cada dimetilaleno.
Passo 1
O enunciado trata do propadieno (aleno) cuja fórmula é
e pede: (a) a descrição dos orbitais usados por cada carbono nas ligações, (b) a relação geométrica entre os quatro hidrogênios e (c) as fórmulas dos isômeros dimetilaleno. Vamos usar conceitos de hibridação de orbitais e geometria de moléculas com ligações múltiplas.
Passo 2
Cada átomo de carbono no aleno tem hibridação diferente:
- Cada um faz duas ligações
e uma ligação sigma , totalizando três regiões de elétrons. - Hibridizam-se em
, formando três orbitais : dois para as ligações e um para a ligação sigma . - Resta um orbital
não hibridizado, perpendicular ao plano dos , que se sobrepõe ao orbital do carbono central para formar um dos -laços.
- Tem somente duas ligações sigma (uma com
e outra com ), ou seja, duas regiões de elétrons. - Hibrida-se em
, originando dois orbitais dispostos em para as ligações sigma. - Os dois orbitais
remanescentes são perpendiculares entre si: um forma o -laço com o de e o outro forma o -laço com o de .
Passo 3
Os quatro átomos de hidrogênio ficam em dois planos distintos, um para cada grupo
. Esses planos são perpendiculares entre si, pois cada dupla ligação do aleno tem seu
-sistema em um plano diferente. Logo, o plano formado pelos dois
em
é ortogonal ao plano dos dois
em
, com ângulo de
entre eles.
Passo 4
Substituindo dois hidrogênios por metila (
), há dois isômeros dimetilaleno:
Resposta
(a) Carbonos terminais: hibridação
(três orbitais
para sigma e um
para
); carbono central: hibridação
(dois orbitais
para sigma e dois
ortogonais para os dois
).
(b) Os quatro hidrogênios formam dois planos perpendiculares (um plano em cada grupo C ), com ângulo de
entre eles.
(c)
(b) Os quatro hidrogênios formam dois planos perpendiculares (um plano em cada grupo C
(c)