23.14 Aleno é propadieno.
(a) Descreva os orbitais utilizados por cada carbono do aleno na formação das ligações
(b) Qual a relação geométrica entre os quatro átomos de hidrogênio em tal molécula
(c) Escreva a estrutura de cada dimetilaleno.

Passo 1

O enunciado trata do propadieno (aleno) cuja fórmula é
H_2C=C=CH_2
e pede: (a) a descrição dos orbitais usados por cada carbono nas ligações, (b) a relação geométrica entre os quatro hidrogênios e (c) as fórmulas dos isômeros dimetilaleno. Vamos usar conceitos de hibridação de orbitais e geometria de moléculas com ligações múltiplas.

Passo 2

Cada átomo de carbono no aleno tem hibridação diferente:
1. Carbonos terminais ( C_1 e C_3):
  • Cada um faz duas ligações C–H e uma ligação sigma C–C, totalizando três regiões de elétrons.
  • Hibridizam-se em \mathrm{sp}^2, formando três orbitais \mathrm{sp}^2: dois para as ligações C–H e um para a ligação sigma C–C.
  • Resta um orbital p não hibridizado, perpendicular ao plano dos \mathrm{sp}^2, que se sobrepõe ao orbital p do carbono central para formar um dos \pi-laços.
2. Carbono central ( C_2):
  • Tem somente duas ligações sigma (uma com C_1 e outra com C_3), ou seja, duas regiões de elétrons.
  • Hibrida-se em \mathrm{sp}, originando dois orbitais \mathrm{sp} dispostos em 180\circ para as ligações sigma.
  • Os dois orbitais p remanescentes são perpendiculares entre si: um forma o \pi-laço com o p de C_1 e o outro forma o \pi-laço com o p de C_3.

Passo 3

Os quatro átomos de hidrogênio ficam em dois planos distintos, um para cada grupo \text{CH}_2. Esses planos são perpendiculares entre si, pois cada dupla ligação do aleno tem seu \pi-sistema em um plano diferente. Logo, o plano formado pelos dois \text{H} em C_1 é ortogonal ao plano dos dois \text{H} em C_3, com ângulo de 90\circ entre eles.

Passo 4

Substituindo dois hidrogênios por metila ( \text{CH}_3), há dois isômeros dimetilaleno:
1. 1,1-Dimetilaleno, com duas metilas no mesmo carbono terminal:
(CH_3)_2C=C=CH_2
2. 1,3-Dimetilaleno, com uma metila em cada carbono terminal:
CH_3CH=C=CHCH_3

Resposta

(a) Carbonos terminais: hibridação \mathrm{sp}^2 (três orbitais \mathrm{sp}^2 para sigma e um p para \pi); carbono central: hibridação \mathrm{sp} (dois orbitais \mathrm{sp} para sigma e dois p ortogonais para os dois \pi).
(b) Os quatro hidrogênios formam dois planos perpendiculares (um plano em cada grupo C H_{2}), com ângulo de 90\circ entre eles.
(c)
(CH_3)_2C=C=CH_2
CH_3CH=C=CHCH_3

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