Esquematize a fórmula estrutural e dê o nome IUPAC a todos os isômeros dos seguintes compostos
(c) tetrametilbenzeno
(c) tetrametilbenzeno
Passo 1
O enunciado pede para esquematizar as fórmulas estruturais e dar o nome IUPAC de todos os isômeros do tetrametilbenzeno. O conteúdo envolvido é nomeação de compostos aromáticos segundo regras IUPAC e análise de simetria do anel benzênico. Para resolver, vamos identificar todos os arranjos possíveis de quatro grupos metil no anel, eliminar duplicações por simetria e, em seguida, numerar cada arranjo para obter o nome oficial.
Passo 2
Num anel benzênico há
posições, e queremos escolher
delas para receber metilas. Sem levar em conta simetria, haveria
maneiras, mas muitas delas são equivalentes por rotações e reflexões do anel. Analisando a simetria
h do benzeno, restam apenas
padrões únicos de distribuição dos quatro metis.
Passo 3
Para cada padrão, aplicamos as regras IUPAC de numeração de anel aromático:
. Atribuir posição
a um átomo de carbono que tenha substituinte e numerar no sentido (horário ou anti) que dê a menor sequência de locantes ordenada.
. Listar os números das posições em ordem crescente, separados por vírgula, seguido de “-tetrametilbenzeno”.
Passo 4
Agora, para cada isômero, indicamos os locantes e o nome IUPAC, juntamente com um esboço verbal da estrutura (o anel é sempre
(C
)
, e as metilas estão nas posições indicadas):
(a) Substituição nos carbonos
,
e
Estrutura esquemática: metilas em quatro carbonos consecutivos ao longo do anel.
Nome IUPAC: ,
-tetrametilbenzeno
Estrutura esquemática: metilas em quatro carbonos consecutivos ao longo do anel.
Nome IUPAC:
(b) Substituição nos carbonos
,
e
Estrutura esquemática: três metilas consecutivas ( ,
) e a quarta no carbono que fica “saltando” um em relação ao
(posição
).
Nome IUPAC: ,
-tetrametilbenzeno
Estrutura esquemática: três metilas consecutivas (
Nome IUPAC:
(c) Substituição nos carbonos
,
e
Estrutura esquemática: dois pares de metilas “ortho” ( ) e “ortho” em outro lado (
), deixando vazios os carbonos
e
.
Nome IUPAC: ,
-tetrametilbenzeno
Estrutura esquemática: dois pares de metilas “ortho” (
Nome IUPAC: