Indique o produto da reação de adição com abertura do anel do ciclopropano com:
(b)
(b)
Passo 1
O enunciado pede o produto da reação de adição com abertura de anel de um ciclopropano usando
. O conteúdo envolvido é a reatividade do ciclopropano, que por causa da tensão de anel se comporta como um alceno em adições eletrofílicas, e o que vamos precisar é entender o mecanismo de halogenação (formação de um intermediário parecido com bromônio) seguido de abertura do anel.
Passo 2
Quando
se aproxima do ciclopropano, ocorre uma polarização da molécula de bromo, gerando um caráter eletrofílico em um dos átomos de bromo. Esse bromo eletrofílico ataca uma das ligações C–C do anel, formando um intermediário cíclico (semelhante a um bromônio) e, em seguida, o anel se abre para aliviar a tensão. O segundo átomo de bromo então ataca o carbono mais carregado positivamente, ocorrendo adição anti e levando à quebra completa do anel de três carbonos.
Passo 3
Após a abertura do anel e adição de cada átomo de bromo em carbonos terminais, o produto formado é o 1,3-dibromopropano, cuja fórmula estrutural pode ser representada por
Resposta
1,3-dibromopropano