Represente a estrutura geral de um aminoácido. Por que alguns aminoácidos na Tabela 10-1 possuem dois valores de \mathrm{p} K e outros possuem três?
Aminoácido pKa1 pKa2 pKa3
Glicina 2.35 9.78 -
Alanina 2.35 9.87 -
Valina 2.29 9.74 -
Leucina 2.33 9.74 -
Isoleucina 2.32 9.76 -
Serina 2.21 9.15 -
Treonina 2.09 9.10 -
Cisteína 1.96 8.18 10.28
Metionina 2.28 9.21 -
Fenilalanina 1.83 9.13 -
Tirosina 2.20 9.11 10.07
Triptofano 2.38 9.39 -
Lisina 2.18 8.95 10.79
Arginina 2.01 9.04 12.48
Histidina 1.80 9.33 6.04
Ácido aspártico 1.95 3.71 9.77
Ácido glutâmico 2.16 4.15 9.58
Asparagina 2.02 8.80 -
Glutamina 2.17 9.13 -
Prolina 1.99 10.60 -

Passo 1

O enunciado pede (1) a representação geral da estrutura de um aminoácido e (2) uma explicação de por que alguns aminoácidos na tabela apresentam dois valores de \mathrm{p}K_a enquanto outros apresentam três. O conteúdo envolve as propriedades ácido–base dos grupos funcionais de cada aminoácido.

Passo 2

A estrutura geral de um aminoácido, na sua forma neutra ácida, é dada por: \mathrm{H_2N\!-\!CH(R)\!-\!COOH} onde \mathrm{R} representa a cadeia lateral específica de cada aminoácido.

Passo 3

Em solução aquosa, nos pH fisiológicos, o aminoácido existe na forma zwitteriônica: \mathrm{H_3N^+\!-\!CH(R)\!-\!COO^-} Nessa forma, há dois grupos principais ionizáveis: o grupo carboxila \mathrm{–COOH} (que se desprotona em \mathrm{–COO^-}) e o grupo amina \mathrm{–NH_3^+} (que se desprotona em \mathrm{–NH_2}). Esses dois eventos de ionização correspondem aos dois primeiros valores de \mathrm{p}K_a (pKa1 para o carboxílico e pKa2 para a amina).

Passo 4

Alguns aminoácidos possuem na cadeia lateral \mathrm{R} um terceiro grupo funcional capaz de doar ou aceitar prótons (por ex., grupo tiol em cisteína, fenol em tirosina, carboxila em ácido aspártico, etc.). Esse terceiro grupo dá origem a um terceiro valor de \mathrm{p}K_a (pKa3) característico desses aminoácidos.

Resposta

A estrutura geral de um aminoácido é \mathrm{H_2N\!-\!CH(R)\!-\!COOH} (como zwitterion: \mathrm{H_3N^+\!-\!CH(R)\!-\!COO^-} ).
Todos os aminoácidos têm apenas dois valores de \mathrm{p}K_a quando apenas os grupos \mathrm{–COOH} e \mathrm{–NH_3^+} são ionizáveis. Aqueles cujo grupo lateral \mathrm{R} contém um sítio adicional de protonação/desprotonação apresentam um terceiro valor de \mathrm{p}K_a.

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