Represente a estrutura geral de um aminoácido. Por que alguns aminoácidos na Tabela 10-1 possuem dois valores de
e outros possuem três?
| Aminoácido | pKa1 | pKa2 | pKa3 |
|---|---|---|---|
| Glicina | 2.35 | 9.78 | - |
| Alanina | 2.35 | 9.87 | - |
| Valina | 2.29 | 9.74 | - |
| Leucina | 2.33 | 9.74 | - |
| Isoleucina | 2.32 | 9.76 | - |
| Serina | 2.21 | 9.15 | - |
| Treonina | 2.09 | 9.10 | - |
| Cisteína | 1.96 | 8.18 | 10.28 |
| Metionina | 2.28 | 9.21 | - |
| Fenilalanina | 1.83 | 9.13 | - |
| Tirosina | 2.20 | 9.11 | 10.07 |
| Triptofano | 2.38 | 9.39 | - |
| Lisina | 2.18 | 8.95 | 10.79 |
| Arginina | 2.01 | 9.04 | 12.48 |
| Histidina | 1.80 | 9.33 | 6.04 |
| Ácido aspártico | 1.95 | 3.71 | 9.77 |
| Ácido glutâmico | 2.16 | 4.15 | 9.58 |
| Asparagina | 2.02 | 8.80 | - |
| Glutamina | 2.17 | 9.13 | - |
| Prolina | 1.99 | 10.60 | - |
Passo 1
O enunciado pede (1) a representação geral da estrutura de um aminoácido e (2) uma explicação de por que alguns aminoácidos na tabela apresentam dois valores de
enquanto outros apresentam três. O conteúdo envolve as propriedades ácido–base dos grupos funcionais de cada aminoácido.
Passo 2
A estrutura geral de um aminoácido, na sua forma neutra ácida, é dada por:
onde
representa a cadeia lateral específica de cada aminoácido.
Passo 3
Em solução aquosa, nos pH fisiológicos, o aminoácido existe na forma zwitteriônica:
Nessa forma, há dois grupos principais ionizáveis: o grupo carboxila
(que se desprotona em
) e o grupo amina
(que se desprotona em
). Esses dois eventos de ionização correspondem aos dois primeiros valores de
(pKa1 para o carboxílico e pKa2 para a amina).
Passo 4
Alguns aminoácidos possuem na cadeia lateral
um terceiro grupo funcional capaz de doar ou aceitar prótons (por ex., grupo tiol em cisteína, fenol em tirosina, carboxila em ácido aspártico, etc.). Esse terceiro grupo dá origem a um terceiro valor de
(pKa3) característico desses aminoácidos.
Resposta
A estrutura geral de um aminoácido é
(como zwitterion:
).
Todos os aminoácidos têm apenas dois valores de
quando apenas os grupos
e
são ionizáveis. Aqueles cujo grupo lateral
contém um sítio adicional de protonação/desprotonação apresentam um terceiro valor de
.